化學系

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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年,最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資,授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人,另外尚有與中央研究院合聘教授3位,在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外,本系另有助教13位,職技員工1位,協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面,大學部現實際共322人,碩士班現實際就學研究生共174人,博士班現實際就學共55人。

本系一向秉持著教學與研究並重,近年來為配合許多研究計畫的需求,研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外,本系提供研究生獎助學金,研究生可支領助教獎學金(TA)、研究獎學金(RA)和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金(fellowships)。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。

本校圖書館藏書豐富,除了本部圖書館外,分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊,西文期刊合訂本有911餘種期刊,將近約3萬冊。此外,西文現期期刊約450種,涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路,將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能,納入圖書館資訊系統中,並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index,Chemical Citation Index,Chemical Abstracts,Beilstein,MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。

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    左旋噻咪唑在外消旋二級醇動力學分割反應之探討與4-二甲基胺基吡啶衍生之新有機催化劑的開發
    (2012) 呂依旻
    掌性2-羥基羧酸酯分子結構,常見於藥物分子及生物活性分子,過去有許多關於二級醇之動力學光學分割的文獻研究,但以2-羥基羧酸酯為起始物的相關探討,卻是付之闕如。本論文探討使用外消旋2-羥基羧酸酯為起始物,以便宜又容易獲得的左旋噻咪唑為光學分割劑(10 mol%)、甲苯為溶劑,添加1.0當量的三乙基胺,以0.6當量的異丁酸酐為醯化試劑,在-75 oC與濃度0.05M的條件下,與2-羥基羧酸酯進行動力學光學分割二級醇反應,得到較好的產率及鏡像超越值。利用之前得到高鏡像選擇性之R-form 2-羥基羧酸酯,經由HPLC圖譜分析,確定本研究回收之起始物是以S-form為主,醯化產物則是以R-form為主。 另一方面,4-二甲基胺基吡啶衍生催化劑,在外消旋二級醇之動力學光學分割的應用上,有不錯的成果,本研究嘗試修飾已知的催化劑結構,合成具4-二甲基胺基吡啶結構之新有機催化劑,目前的合成策略雖可得到催化劑93,但產率不如預期,期望未來發展新合成策略,提升合成步驟的總產率,得到預期的新有機催化劑。
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    有機催化劑在不對稱親核取代反應與動力學分割之探討
    (2012) 陳彥銘; Yan-Ming Chen
    本篇論文利用有機催化動力學分割活化nitroallylic acetates 56a-h,以及2-甲基-1,3-雙酮環戊烷55,進行SN2反應,產生具有掌性分子之產物65a-h,同時具有較高的鏡像超越值(90% ee),產物65產率(41%),以及回收起始物56產率(46%),但鏡像超越質略低(20% ee)。 利用本實驗室所發展之有機催化劑,具有樟腦分子以及咯啶架構之官能基,進行一系列條件之篩選之後,在室溫下,於氯仿(chloroform)為溶劑,反應6小時,可得到最佳結果,此產物為65b之結構,其絕對立體組態由X-射線繞射分析確定。
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    利用雙官能基硫脲為有機催化劑及1,5-雙氟基-2,4-二硝基苯合成掌性異噁唑類衍生物的研究
    (2011) 官巧之; Qiao-Zhi Guan
    本論文是延續本實驗室先前已畢業的研究生之研究,利用兩個分開的步驟來合成掌性的雙環異噁唑類化合物,首先,以β-硝基苯乙烯與丙二酸酯類衍生物作為起始物並以雙官能基硫脲有機催化劑提供不對稱環境進行1,4-共軛加成反應時引進一個立體化學中心,之後以此具光學活性之硝基烷化物進行分子內氧化腈經1,3-偶極環加成反應來合成具掌性的異噁唑類衍生物。
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    一、以樟腦分子架構之新有機催化劑之開發探討 二、不對稱有機催化Mannich反應之探討
    (2009) 鄧博文
    摘 要 本論文分成兩大部分旨在合成新穎有機催化劑,並應用在不對稱反應上: 第一部分:自2000年以來,以L-脯胺酸催化不對稱有機反應可得到良好的產率與鏡像超越值,因此L-脯胺酸衍生之有機催化劑的合成與開發逐漸成為研究重要的議題。依此概念,本實驗室結合了特有的樟腦架構,及吡咯啶結構設計合成新的有機催化劑74,也將其應用在Michael加成反應和Friedel-Crafts烷化反應,雖然結果不如預期,但希望在將來此催化劑在其它不對稱合成形式可以有好的應用。 第二部分:利用本實驗室設計的含樟腦架構之對掌硫尿素-L-脯胺酸有機催化劑82催化Mannich反應。以雙羥基丙酮和含PMP保護之亞胺164為起始物,改變不同溶劑種類、催化劑的劑量數、更換不同添加劑,探討對產物鏡像選擇性的影響,得到最高產率為63 %,但立體選擇性不佳。之後也以雙羥基丙酮、4-硝基苯甲醛和對甲氧基苯胺為起始物,進行三分子的Mannich反應,得到產率為55 %,但立體選擇性不佳,適當的修飾有機催化劑結構,希望能應用在其它反應形式。
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    一、樟腦衍生對掌N-醯胺化合物之a-胺化反應 二、不對稱有機催化硝基烷之共軛加成反應之探討
    (2009) 鄭仲凱
    摘要 本論文分為兩部分:第一部分探討非鏡像選擇性胺化反應,第二部分則探討鏡像1,4-加成反應。 第一部分利用本實驗室開發的對掌輔助劑129控制立體化學中心,製備不同取代的對掌N-醯胺衍生物134,以四氫呋喃做為溶劑、在-78 oC條件下,選用KHMDS及LHMDS當鹼試劑,DBAD為親電子受質,進行a-胺化反應,所建構之立體化學中心會產生反轉的現象,可得到最佳產率(90%)及非鏡像選擇性(90% de)。另外,可成功將對掌輔助劑129切除回收,得到高光學純度的羥基化合物141a。 第二部分利用本實驗室所開發之含有樟腦分子架構之L-脯胺酸有機催化劑221催化a,b-不飽和醛基化合物,進行硝基共軛加成反應。篩選出以肉桂醛及過當量的硝基甲烷(9.0 equiv)為起始物、氯仿為溶劑及室溫的條件下,在5 mol%之催化劑221及添加5 mol%的苯甲酸共同催化反應,可得到最佳之產率(65%)及鏡像超越值(80%)。
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    利用雙官能基硫脲為有機催化劑來進行Michael Addition並利用 其產物來進行1,3-偶極環加成形成掌性異噁唑類衍生物之合成
    (2012) 林宛諭; Wan-yu, Lin
    異噁唑及異噁唑啉類化合物於存在於自然界中,而由於其穩定的結構,使其可當作中間物且廣泛的應用在眾多的合成反應之中,而具有旋光性異噁唑及異噁唑啉類的化合物亦可應用於許多醫療治療中使用的藥物,因此合成具單一旋光性的化合物亦為研究合成的重要課題。 為了合成具旋光性的異噁唑及異噁唑類化合物,首先,本實驗使用硝基苯乙烯類化合物與炔丙基丙二酸二甲酯(或烯丙基丙二酸二甲酯),並添加具掌性的雙功能硫脲催化劑,利用其雙重活化的性質,可以與反應物有效鍵結,並控制其反應物之反應位向行1,4 Michael加成反應,提高反應的立體選擇性及鏡像選擇性,而合成出具有高產率及高鏡像選擇性的硝基烷化物。接著再利用鹼性試劑DBU (1,8-di- azabicycloundec-7-ene) 及脫水劑DFDNB(1,5-difluoro-2,4-dinitro- benzene),在不破壞硝基烷化物的立體中心的條件下,行1,3-偶極環內加成反應,產生高鏡像選擇性的異噁唑及異噁唑啉類化合物。
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    含有機催化劑之中孔洞材料的開發及應用
    (2008) 黃靖婷
    進入21世紀,科技發展使人們可以掌握物質更小的尺寸,到了奈米的時代,在諸多奈米材料中,多孔性材料是目前科學研究及工業技術發展上重要的課題之一。1992年由Mobil Oil公司開發出一系列具有高表面積、高熱穩定性、孔洞大小規則一致及易於調整孔洞大小等優點的M41S系列後,吸引了許多科學家的興趣與重視,奈米材料的專題研究更如雨後春筍般的大量出現。 本實驗站在發展已臻於成熟的奈米材料上,結合有機催化劑,成功發展出連結有機、無機、奈米科技及材料科學的新催化劑,此催化劑不同於以往需利用共價鍵形式將有機物與無機材料產生鍵結,而僅是將有機催化劑關在中孔洞材料內,在發生反應的時候,因為催化劑的自由度更大,因此更接近勻相催化。並利用此催化劑以對-硝基苯甲醛和環己酮作為反應物,催化不對稱醇醛縮和反應。藉由改變溶劑、中孔洞材料及反應條件等,探討對產物鏡像選擇性的影響。最後篩選出利用飽和食鹽水作為反應之最佳溶劑,可達到大於95%的產率以及優越的非鏡像選擇性anti/syn = 95/5 和主產物鏡像超越值91 % ee。亦可利用其非勻相特性,達到催化劑回收重複使用的效果。
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    手性硫化物於催化性氮丙啶化反應之應用
    (2013) 黃孟婷; Huang, Meng-Ting
    以市售的5-溴基戊酸乙脂作為起始物,經由四步驟合成而得硫化物1b-1d,接著再一步驟得到硫化物衍生物2b-2d。接著,以硫化物2b-2d作為催化劑進行不對稱氮丙啶反應之應用。