一、以樟腦分子架構之新有機催化劑之開發探討 二、不對稱有機催化Mannich反應之探討

Abstract

摘 要

本論文分成兩大部分旨在合成新穎有機催化劑，並應用在不對稱反應上： 第一部分：自2000年以來，以L-脯胺酸催化不對稱有機反應可得到良好的產率與鏡像超越值，因此L-脯胺酸衍生之有機催化劑的合成與開發逐漸成為研究重要的議題。依此概念，本實驗室結合了特有的樟腦架構，及吡咯啶結構設計合成新的有機催化劑74，也將其應用在Michael加成反應和Friedel-Crafts烷化反應，雖然結果不如預期，但希望在將來此催化劑在其它不對稱合成形式可以有好的應用。

第二部分：利用本實驗室設計的含樟腦架構之對掌硫尿素-L-脯胺酸有機催化劑82催化Mannich反應。以雙羥基丙酮和含PMP保護之亞胺164為起始物，改變不同溶劑種類、催化劑的劑量數、更換不同添加劑，探討對產物鏡像選擇性的影響，得到最高產率為63 %，但立體選擇性不佳。之後也以雙羥基丙酮、4-硝基苯甲醛和對甲氧基苯胺為起始物，進行三分子的Mannich反應，得到產率為55 %，但立體選擇性不佳，適當的修飾有機催化劑結構，希望能應用在其它反應形式。