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利用無水氯化鐵以及溴化丙烯基催化硫化物或吲哚進行1,4-加成至αβ共軛不飽和烯類
(2007) 黃婉茹; Huang Wan-ju
在無溶劑和空氣中，我們用無水鐵 (Ⅲ)來快速催化αβ共軛不飽和酮和硫化物，進行1,4加成。我們發現，當αβ共軛不飽和酮本身反應性越好，或著是立體障礙越小 (如MVK 1a和thiophenol 2a)，則在室溫下所需要的時間就會越短；反之 (如trans-4-phenyl-3-butene-2-one 1b)，則反應時間拉長，也都獲得高產率的keto-sulfide。相較於其他路易斯酸，無水氯化鐵 (Ⅲ)較容易取得，也更具有活性。在50℃下，利用溴化烯丙基 7 (allyl bromide)催化indole與αβ共軛不飽和酮進行1,4加成反應，可得到高產率的keto-indole。如果反應系統是在室溫日照光下的條件，也可獲得高產率的1,4加成產物。使用有機催化試劑7，相較於已知使用過渡態金屬路易斯酸，反應後之系統更容易純化，產率更高。