利用無水氯化鐵以及溴化丙烯基催化硫化物或吲哚進行1,4-加成至αβ共軛不飽和烯類

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2007

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在無溶劑和空氣中,我們用無水鐵 (Ⅲ)來快速催化αβ共軛不飽和酮和硫化物,進行1,4加成。我們發現,當αβ共軛不飽和酮本身反應性越好,或著是立體障礙越小 (如MVK 1a和thiophenol 2a),則在室溫下所需要的時間就會越短;反之 (如trans-4-phenyl-3-butene-2-one 1b),則反應時間拉長,也都獲得高產率的keto-sulfide。相較於其他路易斯酸,無水氯化鐵 (Ⅲ)較容易取得,也更具有活性。 在50℃下,利用溴化烯丙基 7 (allyl bromide)催化indole與αβ共軛不飽和酮進行1,4加成反應,可得到高產率的keto-indole。如果反應系統是在室溫日照光下的條件,也可獲得高產率的1,4加成產物。 使用有機催化試劑7,相較於已知使用過渡態金屬路易斯酸,反應後之系統更容易純化,產率更高。

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無水氯化鐵, 硫化物, 吲哚, 溴化丙烯基, iron(Ⅲ)chloride, allyl bromide, mercaptans, indole

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