螢光蛋白質吸收基團類似物 4-Arylidene-5-imidazolinones 的簡易合成

Abstract

本論文主旨為GFP 吸光基團類似物的合成研究。利用N-acylglycine為起始物，在醋酸酐/ 醋酸鈉的條件下與各種具取代基的苯甲醛進行Erlenmeyer azlactone synthesis反應形成4-arylidene-5-oxazolinone衍生物。首先使用一級胺 (如methylamine或benzylamine) 在室溫下對oxazolinone進行開環，形成含有N-alkyl-2-acylamido-3-arylacrylamide的直鏈結構，接著使用本論文的合環條件，以pyridine作為溶劑和反應試劑，對開環化合物進行脫水合環反應形成4-arylidene-5-imidazolinone衍生物，我們將此方法應用於不同受質上並都得到理想的產率。當使用不同的N-acylglycine和一級胺進行反應可以得到1,2位不同取代的4-arylidene-5-imidazolinones，而使用苯環對位含取代基的苯甲醛則可以得到各種對位取代的benzylidene。此外，我們也發現了比以往更佳的Mitsunobu反應合環條件，並在往後做不同substrate的測試。 同時，我們成功的利用selenium dioxide作為氧化劑將4-benzylidene- 1,2-methyl-5-imidazolinone的2位甲基氧化成醛類，並且將產物加入ethyl cyanoacetate進一步形成ethyl 3-(4-benzylidene-1-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-imidazol-2-yl)-2-cyanoacrylate作為可能的有機染料衍生物。 關鍵字:GFP 吸光基團類似物