化學系

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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年,最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資,授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人,另外尚有與中央研究院合聘教授3位,在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外,本系另有助教13位,職技員工1位,協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面,大學部現實際共322人,碩士班現實際就學研究生共174人,博士班現實際就學共55人。

本系一向秉持著教學與研究並重,近年來為配合許多研究計畫的需求,研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外,本系提供研究生獎助學金,研究生可支領助教獎學金(TA)、研究獎學金(RA)和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金(fellowships)。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。

本校圖書館藏書豐富,除了本部圖書館外,分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊,西文期刊合訂本有911餘種期刊,將近約3萬冊。此外,西文現期期刊約450種,涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路,將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能,納入圖書館資訊系統中,並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index,Chemical Citation Index,Chemical Abstracts,Beilstein,MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。

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    (一) 中心掌性轉換成軸掌性策略:不對稱合成 3-苯並呋喃基吲哚阻轉異構物(二) 羥基芳基磺醯基吲哚生成插烯亞胺中間體與丙二腈經不對稱麥可加成/環加成/互變異構化反應合成2-胺基-4-氫-𠳭唏衍生物
    (2023) 薛智允; Hsueh, Chih-Yun
    第一部分: 利用羥基芳基磺醯基吲哚及 α-溴苯乙酮在鹼性條件下會形成插烯亞胺中間體,隨後再進行麥可加成反應、 (4+1) 合環反應得到 3-(2,3-二氫呋喃基)-吲哚,再經由氧化合成出 3-(苯並呋喃基)-吲哚。對於氧化成 3-(苯並呋喃基)-吲哚已做了一些實驗,不過目前尚無法合成出 3-(苯並呋喃基)-吲哚。 由於 α-溴苯乙酮作為起始物會產生少許副產物,使得產率不佳。因此將其更換成同是作為一個碳源的合成子起始物,N-苯甲醯甲基吡啶鹽類,解決了使用 α-溴苯乙酮而發生副反應的問題。此外也透過控制實驗的比較,提出了可能的反應機構。 此部分仍用一樣的起始物羥基芳基磺醯基吲哚,僅更換不同的親核試劑,丙二腈。在鹼性條件下,羥基芳基磺醯基吲哚會先形成插烯亞胺中間體再與丙二腈進行麥可加成/環加成/互變異構化不對稱反應合成 2-胺基-4氫-𠳭唏衍生物。 因為起始物羥基芳基磺醯基吲哚反應性較差,我們相信將吲哚進行甲基保護,可使反應性大幅改善。目前反應條件優化到產率高達 67% 及鏡像超越性高達 74%。 除此之外,也將羥基芳基磺醯基吲哚更換成胺基芳基磺醯基吲哚,期望其產物可以透過後續氧化得到軸掌性化合物。 也為了拓展此種合成策略的應用,我們更換以芳基磺醯基保護不同骨架的起始物。像是 4-羥基芳基磺醯基香豆素及 2-羥基芳基磺醯基萘醌,都有對其進行一些初期研究。
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    左旋噻咪唑在外消旋二級醇動力學分割反應之探討與4-二甲基胺基吡啶衍生之新有機催化劑的開發
    (2012) 呂依旻
    掌性2-羥基羧酸酯分子結構,常見於藥物分子及生物活性分子,過去有許多關於二級醇之動力學光學分割的文獻研究,但以2-羥基羧酸酯為起始物的相關探討,卻是付之闕如。本論文探討使用外消旋2-羥基羧酸酯為起始物,以便宜又容易獲得的左旋噻咪唑為光學分割劑(10 mol%)、甲苯為溶劑,添加1.0當量的三乙基胺,以0.6當量的異丁酸酐為醯化試劑,在-75 oC與濃度0.05M的條件下,與2-羥基羧酸酯進行動力學光學分割二級醇反應,得到較好的產率及鏡像超越值。利用之前得到高鏡像選擇性之R-form 2-羥基羧酸酯,經由HPLC圖譜分析,確定本研究回收之起始物是以S-form為主,醯化產物則是以R-form為主。 另一方面,4-二甲基胺基吡啶衍生催化劑,在外消旋二級醇之動力學光學分割的應用上,有不錯的成果,本研究嘗試修飾已知的催化劑結構,合成具4-二甲基胺基吡啶結構之新有機催化劑,目前的合成策略雖可得到催化劑93,但產率不如預期,期望未來發展新合成策略,提升合成步驟的總產率,得到預期的新有機催化劑。
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    利用雙官能基硫脲為有機催化劑及1,5-雙氟基-2,4-二硝基苯合成掌性異噁唑類衍生物的研究
    (2011) 官巧之; Qiao-Zhi Guan
    本論文是延續本實驗室先前已畢業的研究生之研究,利用兩個分開的步驟來合成掌性的雙環異噁唑類化合物,首先,以β-硝基苯乙烯與丙二酸酯類衍生物作為起始物並以雙官能基硫脲有機催化劑提供不對稱環境進行1,4-共軛加成反應時引進一個立體化學中心,之後以此具光學活性之硝基烷化物進行分子內氧化腈經1,3-偶極環加成反應來合成具掌性的異噁唑類衍生物。
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    利用雙官能基硫脲為有機催化劑來進行Michael Addition並利用 其產物來進行1,3-偶極環加成形成掌性異噁唑類衍生物之合成
    (2012) 林宛諭; Wan-yu, Lin
    異噁唑及異噁唑啉類化合物於存在於自然界中,而由於其穩定的結構,使其可當作中間物且廣泛的應用在眾多的合成反應之中,而具有旋光性異噁唑及異噁唑啉類的化合物亦可應用於許多醫療治療中使用的藥物,因此合成具單一旋光性的化合物亦為研究合成的重要課題。 為了合成具旋光性的異噁唑及異噁唑類化合物,首先,本實驗使用硝基苯乙烯類化合物與炔丙基丙二酸二甲酯(或烯丙基丙二酸二甲酯),並添加具掌性的雙功能硫脲催化劑,利用其雙重活化的性質,可以與反應物有效鍵結,並控制其反應物之反應位向行1,4 Michael加成反應,提高反應的立體選擇性及鏡像選擇性,而合成出具有高產率及高鏡像選擇性的硝基烷化物。接著再利用鹼性試劑DBU (1,8-di- azabicycloundec-7-ene) 及脫水劑DFDNB(1,5-difluoro-2,4-dinitro- benzene),在不破壞硝基烷化物的立體中心的條件下,行1,3-偶極環內加成反應,產生高鏡像選擇性的異噁唑及異噁唑啉類化合物。
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    手性硫化物於催化性氮丙啶化反應之應用
    (2013) 黃孟婷; Huang, Meng-Ting
    以市售的5-溴基戊酸乙脂作為起始物,經由四步驟合成而得硫化物1b-1d,接著再一步驟得到硫化物衍生物2b-2d。接著,以硫化物2b-2d作為催化劑進行不對稱氮丙啶反應之應用。
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    有機催化二級丙烯基醇動力學分割- 酸酐去對稱反應之探討
    (2013) 陳侃甫
    掌性4-二甲基胺基吡啶衍生催化劑可在外消旋二級醇的動力學光學分割反應中,達到良好的分割效果。本研究嘗試修飾已知催化劑與對掌輔助劑,使其具有4-二甲基胺基吡啶結構。目前的合成策略無法將L-脯胺酸衍生催化劑,修飾成具有4-二甲基胺基吡啶架構,但在修飾對掌輔助劑部分,成功的將樟腦磺酸內醯胺與本實驗室開發的樟腦吡氮咯啶酮,修飾成具有4-二甲基胺基吡啶結構的新有機催化劑。 外消旋二級醇的動力學光學分割反應,在文獻上已有許多探討,3-取代戊二酸酐的醇解去對稱化反應,也逐漸受到化學家重視,本研究使用外消旋硝基烯丙醇與3-苯基戊二酸酐,以雙官能基硫尿素-金雞納樹生物鹼衍生催化劑催化,氯仿為溶劑,在室溫下反應4-6小時,回收反應性較低的起始物,高達97% ee的鏡像選擇性,產物鏡像超越值亦可達90% ee。本研究將動力學光學分割與去對稱反應結合,沒有建構新的掌性中心,卻可以將外消旋分子分割,並與前掌性分子結合,得到高立體選擇性產物,此合成策略提供製備高純度鏡像異構物分子另外途徑。 關鍵字:有機催化、動力學光學分割、去對稱反應