化學系

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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年,最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資,授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人,另外尚有與中央研究院合聘教授3位,在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外,本系另有助教13位,職技員工1位,協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面,大學部現實際共322人,碩士班現實際就學研究生共174人,博士班現實際就學共55人。

本系一向秉持著教學與研究並重,近年來為配合許多研究計畫的需求,研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外,本系提供研究生獎助學金,研究生可支領助教獎學金(TA)、研究獎學金(RA)和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金(fellowships)。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。

本校圖書館藏書豐富,除了本部圖書館外,分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊,西文期刊合訂本有911餘種期刊,將近約3萬冊。此外,西文現期期刊約450種,涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路,將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能,納入圖書館資訊系統中,並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index,Chemical Citation Index,Chemical Abstracts,Beilstein,MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。

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    (一) 使用鄰羥基對亞甲基苯醌經由 1,6-膦加成/氧-醯化/威悌反應建構官能化苯并呋喃衍生物(二) 膦催化之化學選擇性還原/亞硝酸離去/威悌反應建構 3-烯基苯并呋喃衍生物(三) 亞烷基米氏酸與亞胺葉立德經 (3+2) 環加成/內酯化反應合成高鏡像選擇性之𠳭酮[4,3-b]吡咯啶
    (2022) 柳彥成; Liou, Yan-Cheng
    (一)穩定的鄰羥基對亞甲基苯醌化合物通過有機膦、醯氯和鹼處理,在無金屬且溫和條件下,有效合成官能化的苯并呋喃。同時,在催化條件下亦證明此一鍋化法之1,6-膦加成/氧-醯化/威悌反應,具有相似的合成官能化苯并呋喃的功效。(二)經由使用催化量的膦試劑進行分子內威悌反應,提供在無金屬條件下建構官能化 3-烯基苯并呋喃的有效方法。該一鍋化反應是通過將有機膦進行麥可加成到氧-醯化之硝基苯乙烯而引發,其中膦是通過用苯基矽烷對氧化膦進行化學選擇性還原而生成,從而產生膦葉立德,通過氧-醯化/亞硝酸消除/威悌反應製備多官能化的 3-烯基苯并呋喃衍生物。 (三)亞烷基米氏酸與亞胺葉立德經由硫脲片段衍生之金雞納鹼催化下,在短時間內進行 (3+2) 環加成/酯交換反應,在短時間內建構優異產率與鏡像選擇性之𠳭酮[4,3-b]吡咯啶衍生物。此外,我們根據實驗結果的發現,提出了催化劑與亞烷基米氏酸活化的反應模型。
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    壹、N-亞柳胺基酸衍生之掌性氧釩錯合物催化 -羥基酮類不對稱氧化反應之研究貳、N-亞柳胺基酸衍生之掌性氧釩錯合物催化 -酮基酯類進行不對稱 1,4-加成反應之研究
    (2011) 高均其
    根據本實驗室過去之研究,掌性五價氧釩錯合物可經由 3,5-雙取代 N-亞柳胺基酸衍生之掌性配位基與硫酸氧釩水合物於氧氧飽和之甲醇溶劑中製備,並發現其於室溫甲苯或甲基-第三丁基醚為溶劑條件下對 -羥基酮類化合物擁有優異之不對稱氧化及光學對拆離效果,於 -羥基烷基酮類系列以 3,5-雙溴取代為模板之錯合物效果最佳;此外,於 -羥基芳香基酮類系列則以 3,5-雙苯基取代或 3-鄰聯苯基,5-硝基取代為模板之錯合物擁有最優異之光學對拆離效果,其反應之選擇性因子 (krel) 介於 12 到大於 1000之範圍間。此外,我們利用直接還原的方法對反應回收之具光學活性的 -羥基吡咯酮進行去氧化反應,所得化合物擁有與抗憂鬱症藥物前驅物類似之結構,以此作為極具可能性之衍生應用。 基於先前對氧釩錯合物之研究,我們專注於共軛加成反應之研究,以 -酮基酯類化合物為親核性試劑,,-不飽和羥基化合物為親電性試劑及掌性氧釩錯合物為催化劑系統,可得高產率加成產物,且其鏡像超越值高達 79%,並擁有一個四級碳掌性中心。反應生成之掌性氧釩烯醇中間體加成至被路易士酸活化之共軛加成受體,隨即形成一碳-碳鍵生成之反應類型。
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    水溶性歧狀高分子奈米粒子合成之研究
    (2006) 巴瓦; VIJAY DATTARAM PAWAR
    合成以CdSe/ZnS核之歧狀高分子連結之奈米粒子及其應用. 氧鉬金屬催化醇類磷酯化反應. 掌性氧釩錯合物在二級醇磷酯化合物之不對稱氧化.
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    釩氧錯合物催化醣類半縮醛化反應及氯氧鉬錯合物催化過乙醯基醣類之硫醇醣酐化反應之研究
    (2006) 溫學賢; Shiue-Shien Weng
    中文摘要 本論文第一部分我們成功的發展了在室溫下以VO(OTf)2催化醛類與六圓環醣類的縮合催化反應,簡化合成4, 6-O-benzylidene的合成步驟,並且開發出完全以催化方式並以直接的二個連續性步驟,在S-thiocrecol glucopyranoside 的1o醇及三個2o醇選擇性的植入不同的保護基。如此表示我們發展出了簡單合成寡醣構築單元的方法,為催化反應在醣類化學的應用開啟一個先例。 本論文第二部分我們成功發展以MoO2Cl2催化的新型態的過醯基化醣類的醣酐健生成反應,也是目前為止第一個使用催化量的催化劑應用在此類型反應,依據產物的立體化學 ( β-selective ) 強烈顯示MoO2Cl2催化系統有鄰接基效應,並且我們也成功的連續應用催化形式,以硫醣酐化 ( thioglycosylation )-酯基交換 ( transesterification ) 去保護- 半縮醛化反應 ( acetalization ) 發展出簡易合成寡醣合成單元的核心單體的方法,期待將來可延伸應用在醣類化學的合成上。 本論文第三部分我們藉由控制在N-salicylidene 衍生的一系類氧釩錯合物苯環C(3) 位置上植入取代基稱成的,3, 5-di-tbutyl-N-salicylidene-Lucinate 62 衍生的氧釩錯合物,成功的區分α-羫基酯類或醯胺衍生物的鏡像異構物,並藉此誘導出高效率及高選擇性的不對稱有氧性氧化反應,而得到了近乎專一性的光學對拆離效果。除了一般的α-羫基酯類或醯胺,以3, 5-dibromo-N-salicylidene 64 衍生的氧釩錯合物,也可以很成功的應用在紫杉醇C(13) 側鏈 ( Taxol C(13) side chain )的光學對離析,並得到與天然物相同絕對立體組態的完全光學活性紫杉醇C(13)側鏈。 而藉由改變催化劑合成步驟,以鉀鹽 ( K2CO3, KOtBu, KOH ) 取代醋酸鈉 ( NaOAc ) 可得到X-Ray單晶繞射純度以催化劑62 ( 3, 5-di-tBu-N-salicylidene) 氧釩錯合物為骨架的C4-對稱五核金屬簇,其在α-羫基芐基醯胺的不對稱氧化催化活性與催化劑62近乎相同,這也是第一個具有完美結構C4-對稱性多核金屬簇應用在不對稱反應的巨分子。這些掌性氧釩錯合物為空氣、水穩定的催化劑,並且在反應完成後可以經管柱層析分離回收而再利用。因此這種利用氧氣做為共氧化劑並且在室溫條件進行的高效率及高立體專一性反應,實為在環保化學技術 ( greener chemistry ) 及不對稱催化的一大進展。
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    仿生含脯胺醇鋅催化劑之合成與結構探討及其對苯乙炔和醛類之不對稱催化反應之研究
    (2010) 柯名時
      在有機合成領域中,醛醇反應為其中一種常用於C-C鍵生成的方法。而生物系統中,有一種稱為醛縮酶的酵素能催化醛醇反應,並產生具有立體選擇性的產物。在生物體中發現有兩類的醛縮酶,分別是活性中心無金屬參與的第一類醛縮酶,以及活性中心具有鋅金屬的第二類醛縮酶。第二類醛縮酶在進行催化的第一步,是活性中心的鋅離子會與帶負電的受質enolate鍵結,之後受質enolate會進一步與醛類受體反應。   由第二類醛縮酶活性中心的啓發,本研究仿生合成出兩種含掌性的多牙基(S,S)-H2L1和(S)-HL2,其中L-脯胺醇側臂是由L-脯胺酸製備而成。兩種配位基分別與二乙基鋅反應,分別成功地合成出兩個含掌性二價鋅的錯合物Zn(S,S-L1) (1)和Zn(S-L2)Et·½THF (2),並利用X-ray結構解析法完成錯合物的鑑定。在催化苯乙炔對苯甲醛不對稱醛醇反應中,篩選了合適的催化條件,來證實兩錯合物的催化行為。   從催化反應的結果可發現錯合物2在催化苯乙炔和不同的醛類之不對稱醛醇反應中具有鏡像選擇性,最好的選擇性為34% ee,其產率也可達到85%。
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    以手性硫催化劑進行不對稱氮丙啶化反應之研究
    (2014) 王上華; Shang-Hua Wang
    以市售的5-溴基戊酸乙酯、4-正丁基溴苯或3,5-二苯基溴苯經由五步驟可得硫化物衍生物2d - 2g。我們以硫化物2d - 2g作為催化劑進行不對稱氮丙啶反應之應用,探討氫鍵催化劑對亞胺的活化作用,並成功合成出苯乙烯基氮丙啶,得到良好的產率及鏡像選擇性。
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    一、使用高醯香豆素與 1,3-茚二酮衍生物進行 1,6-加成反應並透過有機不對稱試劑控制 Vinylogous Ketone Enolate 之 a/r-選擇性生成香豆素類似物 二、使用3-亞烷基羥吲哚衍生物對 1,3-茚二酮衍生物進行Vinylogous Michael/Acetalization/oxa-Michael/Michael 連續性反應合成含有五個四級碳中心的化合物
    (2018) 王敏; Wang, Min
    本研究以有機不對稱催化劑進行連續性反應,期能以之控制反應之化學選擇性及立體選擇性。利用金雞納鹼衍生物作為催化劑,以本實驗室開發之 1,3-茚二酮衍生物作為親電子性試劑與良好之親核性試劑進行有機催化串聯反應建構具有生物活性及化學應用潛能骨架之產物。 第一部分為利用高醯香豆素和β-酯基芳基亞烯基-1,3-茚二酮進行1,6-加成反應後,其高活性 dienolate 中間體可在反應條件控制下進行a/r-選擇性加成,得到兩種香豆素類似物之骨架。 第二部分為利用β-醯化-1,3-茚二酮衍生物和3-亞烷基羥吲哚衍生物使用接有硫脲片段的奎寧催化劑,在溫和的反應條件下,可進行 Vinylogous Michael addition / Acetalization / oxa-Michael addition / Michael addition 的不對稱串聯反應,產率最好可達 91% 、鏡像超越值98%,產物具有六個立體中心,其中的五個為四級碳結構。
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    利用有機催化串聯反應同時建構出五個四級碳立體中心
    (2017) 葉宇盛; Yeh, Yu-Shang
    本篇是以本實驗室開發的四取代烯烴作為親電試劑,以不同結構和反應特性的親核試劑利用金雞納鹼的衍生物作為催化劑,進行有機催化串聯反應建構出含有五個四級碳立體中心的產物。 第一部分為利用 1,3-茚二酮衍生物 119 和 3-亞烷基羥吲哚衍生物 120 使用接有硫脲片段的奎寧催化劑,在溫和的反應條件下,可進行 Vinylogous Michael addition / Acetalization / oxa-Michael addition / Michael addition 的不對稱串聯反應,產率最好可達 91%,鏡像超越值有 80%,產物結構具有六個立體中心,其中的五個為四級碳結構。 第二部分為利用鄰羥基芳醛亞胺衍生物 135 和 1,3-茚二酮衍生物 119 使用接有方醯胺基片段的奎尼丁催化劑作用下,可先進行一個 [3+2] 環加成後再進行 Double acetalization / Lactonization 的串聯反應,可以得到單一非鏡像異構物且產率可達 99%,而鏡像超越值也達 99%,和第一部分的結構一樣具有六個立體中心,其中五個為四級碳結構。
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    一價銠金屬/雙環[2.2.1]雙烯配基催化烯醇醚基三氟硼酸鉀鹽與芳香基亞胺進行不對稱加成反應及藥物(S)-達伯西汀的合成應用
    (2016) 黃普航; Huang, Pu-Hang
    本論文利用一價銠金屬與本實驗室開發之掌性雙環[2.2.1]雙烯配基L1e的催化系統,使各式烯醇醚基三氟硼酸鉀鹽試劑 53a‒f與芳香基亞胺10a‒o進行不對稱催化加成反應,在100 oC下以甲苯作為溶劑,添加100 wt%研磨過分子篩 (MS 4Å),反應六小時,可合成出具有高鏡像選擇性的新型掌性烯丙基胺骨架之產物34,其產率為21%到83%,鏡像超越值為94%到>99.5% ee。 在合成應用上,利用合成出的新型掌性烯丙基胺化合物34ae,經由簡單的官能基轉變,就可以合成出市售藥物 (S)-Dapoxetine (60)。