化學系
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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年，最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資，授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人，另外尚有與中央研究院合聘教授3位，在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外，本系另有助教13位，職技員工1位，協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面，大學部現實際共322人，碩士班現實際就學研究生共174人，博士班現實際就學共55人。
本系一向秉持著教學與研究並重，近年來為配合許多研究計畫的需求，研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外，本系提供研究生獎助學金，研究生可支領助教獎學金（TA）、研究獎學金（RA）和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金（fellowships）。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。
本校圖書館藏書豐富，除了本部圖書館外，分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊，西文期刊合訂本有911餘種期刊，將近約3萬冊。此外，西文現期期刊約450種，涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路，將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能，納入圖書館資訊系統中，並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index，Chemical Citation Index，Chemical Abstracts，Beilstein，MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。
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Item 一價銠金屬催化1,6-烯炔環化反應 : 以β-硼酯取代不飽和酯起始之串聯反應(2023) 盧咸叡; Lu, Hsien-jui本篇論文探討利用具有1,6-烯炔起始物進行銠金屬催化串聯反應。從一系列的反應設計中，發現此串聯反應能藉由β-氫消去反應所產生的氫化銠，進而將α,β-不飽和酯上的雙鍵進行氫化。此串聯反應是利用具有1,6-烯炔起始物1a以及β位為硼酯取代的α,β-不飽和酯作為親核性試劑2a進行反應。銠金屬經由與親核性試劑2a進行金屬交換反應後，和起始物上反應性較好的三鍵進行選擇性1,2-加成後，進行分子內環化反應形成烷基銠中間體，經由β-氫消去反應產生氫化銠，而經由分子內轉移使氫化銠選擇性加成至α,β-不飽和酯上的雙鍵後進行質子化反應，最終產生雙鍵被分子內產生的氫化銠氫化成單鍵的產物。Item 壹、不飽和羰基與硝基化物：促進有機硫化物在合成與催化之應用；貳、高效碘催化芳香烴環與苯乙烯系列物之加成反應；參、吡唑衍生物在類大麻素受體拮抗劑之合成和結構與活性關係(2008) 朱正明; Cheng-Ming Chu本論文共敘述三部份之研究，第一部份運用相對低毒性或非毒性之催化劑、且具有低成本與耐藥性之特質，其適合操作在多步驟之反應程序上；如碘（iodine）、無水（三價）氯化鐵（anhydrous iron (III) chloride）、硝酸銨鈰（ceric (IV) ammonium nitrate, CAN）與有機鹵化物（organohalide）等。在此，我們運用這些不同催化劑與特性，催化苯硒醇（benzeneselenol）∕硫醇（thiol）與α,β−不飽和羰基化合物（α,β-unsaturated carbonyl compounds）的1,4−共軛加成反應，在適量催化與溫和反應條件下可獲得相對高產率之β−硫橋羰基化物（β-sulfido carbonyl compounds）。尤其是在催化烯烴酮（enones）化物時展現良好之反應性，因此縮短了反應時間並且增加產率。當反應過程使用高氧化試劑之催化劑，如碘與無水氯化鐵逕行離子性催化反應，將有助於避免使用酸（acid）或鹼（base）之催化。而不同於離子性催化劑行為的單電子氧化試劑，推論其扮演促進劑（promoter）之角色而誘發此反應進行自由基（radical）路徑，特別是硝酸銨鈰催化劑的角色，除具有高度的氧化特性可進行離子性催化反應外，亦喜與硫醇化物進行單電子轉移（single electron transfer, SET）程序，經由硫醇自由基陽離子（radical cation）轉而獲得硫基自由基（thiyl radical），可同時進行自由基反應。 此外，我們成功發展僅以溶劑（solvent）為媒介，控制硫醇與β−硝基苯乙烯（β-nitrostyrenes）或共軛硝基化物分別進行加成與取代反應，可具有良好之位向選擇性（regioselectivity）進而合成硝基硫化物（nitro sulfide）與乙烯基硫化物（vinyl sulfide），此二者硫化物具有廣泛的應用價值在有機合成的中間產物。此類方法不同於以往文獻報導，使用多種催化方法或多種過度金屬（transition metal-catalyzed）的配位耦合以獲得乙烯基硫化物；或是使用酸、鹼或氧化試劑催化獲得硝基硫化物。推論其反應決定因素在於熱力控制（thermodynamic control）與自解催化（autocatalysis）行為，對於相關研究與選擇性控制均有詳細探討。 在論文第二部份，我們使用高活性的碘試劑作為新奇催化劑，用以催化苯乙烯（styrenes）系列物與芳香烴環化物（arenes）進行烴−芳香基（hydroarylation）加成反應，可獲得中、高產率的1,1−二芳香基烷烴（1,1-diarylalkanes）主要產物。碘化物在有機合成上除了被廣泛應用在多形態的官能基（functional groups）外，近期亦被開發應用在合成催化用途。因其具有低成本、操作簡易與較少毒性之特性。同時，Friedel-Crafts烷烴化反應（alkylation）發展一百二十五年後至今，在有機合成之研究與應用仍是非常熱門的課題，其應用領域廣泛且實用性高，仍有多數研究將其印證在複雜分子的合成上。在此，我們首次嘗試使用非金屬鹽氧化試劑或是強質子酸催化這類反應，整體反應屬於溫和且易於操作之條件可催化多種取代基質（substituted substrates）進行反應，依然保有合成價值性高的1,1−二芳香基烷烴。 在論文最後部分，探討一系列新型CB1類大麻素受體拮抗劑之抗肥胖藥物的開發研究，以Rimonabant（R141716A, Acomplia™）作為先導化合物進行pyrazole-C5位置的官能基修飾，依生物等同性概念成功引入雜異原子芳香烴環與各式不同炔基取代之新型化合物並顯現高度之CB1受體親和力、功能活性與CB2/1選擇性。此類新穎化合物在體外生物活性（in vitro）分析中也證明CB1受體與pyrazole-C5取代基結合位置應為具疏水性或芳香烴環基團（aromatic residues）的一組蛋白系列，可影響配位子與受體的交互作用與內在性質（intrinsic property）。在探討一系列pyrazole-C5化合物之結構與活性關係（SAR）過程中，也嘗試改變pyrazole-C3位置的carboxamide與pyrazole-C4位置的官能基，發現具高度CB1親和力與CB2/1選擇性的化合物如29, 31−35, 37, 45, 47−48, 54, 55與57−60等，將適合針對減重機制與抗肥胖藥物的特性進一步深入研究動物體內活性（in vivo efficacy）、藥物動力學（pharmacokinetics）及毒理試驗（toxicology）期能獲得具有潛力治療肥胖症的先導藥物或候選藥物。Item 利用有機磷試劑經由分子內 Wittig 反應合成三取代呋喃化合物及其在 α,β-不飽和亞胺化合物上之反應性探討(2011) 陳科維本論文分成兩大主題，第一主題為三取代基呋喃化合物之合成，以及第二主題是利用α,β-不飽和亞胺經由有機磷試劑在高溫環境下反應之探討: 具有多取代基的呋喃化合物在有機合成中佔有很重要的角色，因此本實驗室在去年開發出一種新穎的合成方法製備具有四取代基之呋喃化合物；而現在本實驗室延續此合成方法並做適當的修飾，開發出合成具有三取代基的呋喃化合物。反應先將三丁基磷與醯氯62加到反應瓶中，之後再將起始物76作為Michael addition的受體加入反應瓶，最後再加入三乙基胺，在室溫下反應10分鐘到40小時，可得到具有三個取代基之呋喃化合物79，產率在24-93%之間。我們推測合成路徑為三丁基磷先對化合物76先進行Michael addition反應，形成兩性離子中間化合物77，接著醯氯62與中間體77進行醯化反應後，形成的中間化合物81進行去質子化反應，生成的化合物78經過分子內Witting反應，即可得到呋喃化合物79。 我們也試著利用類似的方法開發多取代的吡咯化合物；首先利用四氯化鈦試劑與胺試劑及我們現有的酮試劑進行縮和反應，先合成出目標起始物亞胺試劑，接著依序加入目標磷試劑、醯氯試劑62以及三乙基胺進行反應，然而可惜反應效率不如我們預期的理想；之後使用化合物163b於高溫下進行反應十九個小時，意外拿到產物165ba。我們也有試著針對產物165ba的合成進行一連串的最佳化篩選，然而可惜最後發現反應過程中的中間體似乎不太穩定，導致合成165ba時所得到最佳產率並不具有再現性，而我們也試著推測其合成路徑，首先由三丁基磷先對起始物163b進行1,4-addition，接著再進行N-acylation成中間產物171，之後由鹼試劑去質子化後進行acyl substitution將化合物重排成中間產物173，接著電子重排脫去磷試劑就可得到中間產物174，接著進行去質子化、電子重排後再進行1,2-addition以及質子化就可得到中間化合物177，最後再進行互變異構化就可得到目標產物165ba。Item 藉由Morita-Baylis-Hillman反應發展出串聯式三組分反應及其應用於多官能基α,β-不飽和酮類之合成(2010) 洪依婷; Yi-Ting HungMorita-Baylis-Hillman 產物可藉由β-碳上羥基活化羰基，因此為一個很好的Michael accepter。本實驗室發展出一個具有高度選擇性的三組分反應，利用單一步驟的一鍋化反應，藉由不同芳香族醛類57、高活性的烯類22或37及醯胺67或78在EtPPh2或PPh3的催化下成功的合成一具有多官能基的三組分產物，產率為41-97%。其反應機構是先進行Morita-Baylis-Hillman反應，接著在不需另外加入其他的鹼的條件下，被去質子化的親核性試劑會對Morita-Baylis-Hillman 產物進行Michael加成反應，生成碳-氮鍵後即得到產物。另外，我們也發展出利用57、37及78為反應物，經由EtPPh2或PPh3的催化進行此一鍋化的三組分反應，且不需進行純化，可直接進行醯化反應和消去反應，以合成α,β-不飽和酮類，所得產率為35-83%，並且具有很好的立體選擇性(E/Z = 95/5-90/10)。Item 硝酸銨鈰(Ⅳ)誘發硫醇、苯硒醇與α，β-不飽和酮類進行加成反應及共軛硝基烯經由氯化肟類化合物轉換為腈類化合物(2007) 呂昭偉第一部份 使用催化量的硝酸銨鈰(Ⅳ)，可以誘發硫醇和苯硒醇對α，β-不飽和酮類進行1，4-加成反應。硝酸銨鈰(Ⅳ)不但便宜、無毒、且是容易取得的化學藥劑，它可以在無溶劑條件下有效地誘發硫醇和α，β-不飽和酮類進行共軛加成反應。根據所提出的反應機構，硝酸銨鈰(Ⅳ)不但可做為自由基加成反應的促使劑，同時也是共軛加成反應過程中的催化劑。 第二部分 論文此部分是報導以三溴化磷作為脫水劑，可以將不同的氯化肟類化合物，在不需要鹼的條件下，轉換成相對應的腈類化合物。此法可以避免腈類化合物在鹼性條件下被破壞的情況，再藉由路易士酸將共軛硝基烯系列物，轉換為α位置多樣性的氯化肟類化合物，而這個方法可以應用於心臟病用藥 Verapamil 的合成，讓此方法更具有價值性及實用性。Item 銠(I)金屬催化烯基硼酸試劑對α,β-不飽和酮類化合物的不對稱1,4-加成反應(2014) 廖柏翔; Liao, Bo-Xiang本論文是利用一價銠金屬和掌性樟腦型雙環[2.2.1]雙烯配基(25A)作為催化基，催化烯基硼酸試劑與α,β-不飽和酮類化合物進行不對稱1,4加成反應，利用各種不同的烯基硼酸試劑及α,β-不飽和酮類化合物合成出一系列β-烯基取代酮化合物。這些產物都具有很好的產率以及高的立體選擇性，產率最高可達99%，而鏡像超越值可高達>99.5% ee。Item 利用 α,β-不飽和酮類與脂肪族醛進行 Michael 加成反應合成色原烷醇衍生物之研究(2014) 鄭禮翔; li-hsiang, Cheng本論文利用 α,β-不飽和酮類與脂肪族醛進行 Michael 加成反應合成色原烷醇衍生物 64aa 和64ab從香豆素衍生物 57 或查爾酮衍生物 63作為起始物，所得到的產物立體位向卻會不同。舉例來說，使用香豆素衍生物 （57）作為起始物，主要產物為反式位向。但是用查耳酮衍生物 （63） 為起始物，將會得到順式位向的主要產物 (64ab)。Item 利用有機膦試劑對非環狀結構的 α,β-不飽和雙酮衍生物進行 β 位醯化反應(2016) 林群凱; Lin, Chun-Kai本論文分為兩大主題，利用有機膦試劑對非環狀結構的 α,β-不飽和雙酮衍生物進行 β 位醯化反應及探討由多官能性的磷兩性離子經由分子內選擇性的 Wittig 反應合成多取代苯并呋喃和呋喃[3,2-c]香豆素等。 第一部分：本實驗室開發一系列非環狀結構的 α,β-不飽和雙酮衍生物，其藉由有機膦試劑進行 β 位醯化反應，且結構擺脫過去環張力的限制，並從中探討了過去呋喃產物的生成及副產物對反應的影響，最後藉由時間的控制得到主要產物。 關鍵字；α,β-不飽和雙酮衍生物、有機膦試劑、β 位醯化反應。 第二部分：本實驗室衍生化自行開發的磷兩性離子化合物，並有效的控制此兩性離子行 Wittig 反應的選擇性，且穩定的捕抓其反應過程中所生成的中間體，再利用此中間體性質趨向的不同，合成苯并呋喃或是呋喃[3,2-c]香豆素衍生物，此選擇性的控制在化學領域上相當的新穎，且皆可得到相當良好的結果。 關鍵字；磷兩性離子化合物、化學選擇性、Wittig 反應、苯并呋喃或是呋喃[3,2-c]香豆素。Item 銠金屬(I)/掌性雙環[2.2.1]雙烯配體催化進行不對稱1,4-加成反應：合成掌性γ-胺基酸及γ-胺基膦酸之應用(2016) 黃志浩; Huang, Chih-Hao本論文研究主題為利用本實驗室所開發的掌性雙環[2.2.1]雙烯配體與一價銠金屬形成之催化劑催化芳香基硼酸與γ-位胺基及膦酸酯取代之α , β-不飽和酯類進行不對稱1,4-加成反應。使用三莫耳百分率的銠金屬試劑(3 mol% of Rh)及L1e或L1f配體催化加成反應進行，生成的產物其產率有26–>99%，鏡像超越值為90–>99.5% ee。這個合成方法可利用來合成balcofen及phaclofen藥物分子。Item 以α,β-不飽和丁內醯胺衍生物與1,2-雙醯基乙烯類及香豆素衍生物進行有機催化Michael加成反應之研究(2015) 劉孟憲; Liu, Meng-Hsien丁內醯胺骨架的化合物廣泛的存在於天然物中，其擁有很重要的生物活性，並在有機合成上的運用也是相當的豐富，本篇論文共有兩個主題，皆是以 α,β-不飽和丁內醯胺衍生物1為親核試劑進行研究，探討其對1,2-雙醯基乙烯23 (第一章)及香豆素衍生物57 (第二章) 進行有機催化Michael 加成反應。 在第一章，我們成功的使用奎尼丁-硫脲衍生物催化α,β-不飽和丁內醯胺1衍生物進行Michael 加成反應，在1,2-雙醯基乙烯23建構出兩個相鄰三級碳的光學中心，並拓展其取代基的種類，增加其應用性，產率最高可達95%，非鏡像異構物比率>25:1，鏡像超越值可達99%。 在第二章，我們使用香豆素衍生物56做為親電子試劑，合成二氫香豆素衍生物57，有別於過去α,β-不飽和丁內醯胺1的Michael加成反應研究中，大部分的反應中心為γ位置，本研究主題的化學選擇性為α位置的加成，其產率可以達到99%，並具有高非鏡像選擇性 (dr>25:1)。並且發展了一個新的反應路徑合成在α位置加成的α,β-不飽和丁內醯胺衍生物58。