化學系

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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年,最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資,授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人,另外尚有與中央研究院合聘教授3位,在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外,本系另有助教13位,職技員工1位,協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面,大學部現實際共322人,碩士班現實際就學研究生共174人,博士班現實際就學共55人。

本系一向秉持著教學與研究並重,近年來為配合許多研究計畫的需求,研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外,本系提供研究生獎助學金,研究生可支領助教獎學金(TA)、研究獎學金(RA)和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金(fellowships)。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。

本校圖書館藏書豐富,除了本部圖書館外,分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊,西文期刊合訂本有911餘種期刊,將近約3萬冊。此外,西文現期期刊約450種,涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路,將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能,納入圖書館資訊系統中,並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index,Chemical Citation Index,Chemical Abstracts,Beilstein,MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。

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    三氯化鐵催化碳-芳基化合成呋喃基異吲哚[1,2-a]異喹啉酮衍生物
    (2021) 劉易儒; Liou, Yi-Ru
    本篇論文分為兩的部分,第一部分為前言,包含對呋喃與異吲哚[1,2-a]異喹啉衍生物的性質與合成介紹,並闡述文獻資料中的合成策略及反應設計。第二部分則先描述本實驗室利用2-碘苯醯胺衍生物和丙炔基二酮類化合物在銅的催化下製備3-羥基-3-呋喃基異茚二酮衍生物,接著拿3-羥基-3呋喃基異茚二酮衍生物利用三氯化鐵在微波加熱的環境下進行傅里德-克拉夫茨反應(Friedel–Crafts reaction)製備呋喃基異吲哚[1,2-a]異喹啉酮衍生物。
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    O-Tosyl Amidoximes及1,2,4-Oxadiazolones與3-Dimethylaminopropenones進行[3+2]環化反應研究
    (2019) 程致穎; Cheng, Chih-Ying
    本研究首先探討O-tosyl amidoxime與3-dimethylaminopropenone在路易士酸FeCl3的催化下,進行[3+2]環加成反應得到4-acyl-2-substituted imidazole。但是 O-tosyl amidoxime具有只能合成烷基和拉電子性芳香環的限制,因而改為合成1,2,4-oxadiazol-5-one,與3-dimethylaminopropenone進行[3+2]環加成反應得到C2位為推電子性芳香環的4-acyl-2-substituted imidazole。 綜合兩種以O-tosyl amidoxime和1,2,4-oxadiazol-5-one合成的方法,與3-dimethylaminopropenone進行[3+2]環加成反應,成功合成各種不同官能基取代的4-acyl-2-alkyl/arylimidazole衍生物。
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    一、酸輔佐帶官能基環己-2-烯-1-醇分子內環化反應—雜環化合物的合成。二、鹵化銦輔佐烯炔醯胺環化反應。
    (2015) 梁家榮; Chia-Jung Liang
    論文分為四個主題,主要利用布忍斯特酸或路易士酸對有機環氧基醇、環丙烷基醇、烯丙醇及烯炔醯胺官能基進行分子內環化反應,以合成含有雜原子的螺旋雙環化合物或稠環化合物。 第一章以間氯過氧苯甲酸輔佐3號位上帶有醯胺基、酯基側鍊的環己-2-烯-1-醇化合物,進行一鍋化的環氧化/螺旋雙環內酯化反應。形成帶有鄰位順式雙醇官能基的螺旋雙環內酯化合物。將3號位帶有酯基側鍊的環己-2-烯-1-醇化合物進行環氧化反應,接著將酯基進行水解形成羧酸鹽類後,再進行螺旋雙環內酯化反應,合成出相同的合環產物。證實以醯胺基取代進行合環反應並不會得到螺旋雙環內醯胺化合物,而是得到螺旋雙環內酯化合物。 第二章以三號位帶含炔丙基胺側鏈之環己-2-烯-1-醇,與二乙基鋅和二甲基碘在溶劑為二氯甲烷與乙醚的條件下,進行環丙烷化的反應。再利用所得到的三號位帶有炔丙基胺側鏈之雙環[4.1.0]庚烯類化合物,與1.2當量之三氯化鐵在室溫下反應,可在數分鐘內進行擴環、環化、氯化反應。合成含氮螺旋雙環[4.6]十一烯衍生物。以三溴化鐵亦可以進行類似的反應,得到含氮螺旋雙環[4.6]十一烯類的溴化物。 第三章以4號位上含有順式的3-芳香基炔丙基胺側鏈環己2-烯-1醇化合物,與催化量的三苯基膦氯金和六氟化鍗銀反應,使羥基行 9-endo-dig 反應對被金離子活化的炔基進行反式加成。接著產生克萊森重排反應,再經由互變異構化合成ㄧ組六氫吲哚的酮類衍生物。其差向異構物(epimer)可在氫氧化鉀的鹼性條件下進行差向異構化,而得到熱力學穩定的單一異構物。 第四章以1,5-烯炔醯胺化合物與三鹵化銦,進行5-exo-dig的分子內合環反應,可以合成1號位上有三鹵化甲基取代之含氮的茚化合物。若以3-苯基炔丙基磺醯胺化合物作取代甲基磺醯胺與三氯化銦反應,則會進行兩次合環反應、鹵化反應,生成茚并吡啶化合物。
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    (一) 利用三氯化鐵合成含氯3,4-雙取代吡咯啶 (二) 金(I)離子催化(E)-8-芳香環-5-N-甲苯磺醯基-2-烯-7-炔-1-甲基-1-醇的過氧化物環化反應
    (2011) 江宣儀
    本論文共分成兩個部分: 第一部份 (E)-8-芳香環-5-N-甲苯磺醯基-2-烯-7-炔-1-甲基-1-醇在室溫下與1.5當量的三氯化鐵在二氯甲烷溶劑下於室溫反應,得到含氯3,4-雙取代吡咯啶。此反應經以路易士酸移除化合物上的羥基,接著進行環化反應,参鍵行親核基攻擊在碳陽離子位置,而氯陰離子加至苯亞基碳陽離子(benzylidene cation),得到五員環的吡咯啶衍生物。 第二部分: 嘗試利用Ph3PAuCl/AgOTf共催化下,可以得到兩組不同的實驗結果,含氮環氧化物可得到一個九環化合物,結構經由X-ray鑑定,雙酯基可得到一個七環的橋形雙環[3.2.1]化合物,兩種起始物的反應經由不同的機制而得到。 中文關鍵字:三氯化鐵、九環化合物
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    鐵(III)鹵化物輔佐環型2-烯-3-炔-炔醯胺及鏈型1-炔-炔醯胺化合物的分子內環化反應 : 鹵化 -雙環[3.2.1]辛烯胺、-雙環[2.2.1]庚烯胺及-環丁烯胺衍生物的合成
    (2018) 江岱瑾; Chiang, Tai-Ching
    本文分為三個主題,以鹵化鐵輔佐環型2-烯-3-炔-炔醯胺及鏈型1-炔‒炔醯胺化合物的分子內環化反應,合成含鹵素的雙環[3.2.1]辛烯胺、雙環[2.2.1]庚烯胺及環丁烯胺的衍生物。 (一) 三氯化鐵輔佐環型2-烯-3-炔-炔醯胺化合物的分子內環化反應,此反應經由N-to-C allyl transfer,再經由aza-Prins-cyclization得到含氯的雙環[3.2.1]辛烯胺及雙環[2.2.1]庚烯胺衍生物。炔末端含4號位甲氧基苯的起始物會行二次合環得到雜三環化合物。此反應只需便宜易取得的三氯化鐵及只需一分鐘即可建構出橋型骨架的化合物。 (二) 三溴化鐵輔佐1-炔-炔醯胺化合物的分子內環化反應,此反應經由N-to-C allyl transfer,再經由aza-Prins-type cyclization得到高產率的環丁烯胺化合物。此合環反應時間短、起始物製備容易且使用便宜的三溴化鐵得到環丁烯胺化合物。 (三) 二氯化鐵輔佐六環8-苯基-2-烯-7-炔-炔醯胺化合物的分子內環化反應,此反應先得到中間體keteniminium ion後,氯離子加成在keteniminium ion的碳上,氯離子加成至鐵‒烯錯合物,還原除去最後經水解得到雙環γ‒內醯胺的合環產物。
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    探討O-tosylamidoximes與3-Dimethylaminopropenones進行[3 + 2]合環反應之區域選擇性及合成2,4-Disubstituted Imidazoles之研究
    (2017) 范振頡; Fan, Zhen-Jie
    本研究探討O-tosylalkylamidoximes與作為1,3-dipolarophile Michael Acceptors的3-dimethylaminopropenones在路易士酸FeCl3催化下進行[3 + 2]合環反應合成2,4-disubstituted imidazoles和2,4,5-trisubstituted imidazoles。 此外,本研究亦探討反應之區域選擇性,製備N-substituted- O-tosylamidoximes此一氮上含烷類取代基之起始物與Michael Acceptors進行反應,純化並透過2-D NMR NOESY鑑定其烷類取代基接在產物imidazole之氮上相對位置,結果推論具高區域選擇性,也藉此暫時推測出其反應機制。
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    三鹵化鐵輔佐環形2-烯-6-炔醇的分子內環化反應—雙環[2.2.2]辛-2-烯及雙環[2.2.1]庚-2-烯衍生物的合成
    (2015) 陳培杰; Chen, Pei-Jie
    本文主要利用三鹵化鐵輔佐環形的2,6-烯炔-1-醇化合物行分子內環化反應,得到鹵化的橋形雙環化合物。以三氯化鐵或三溴化鐵當路易士酸及鹵陰離子的來源,在室溫、大氣下,利用簡單的步驟進行4-(3-芳香基丙炔基)環己-2-烯醇及4-(3-芳香基丙炔基)環戊-2-烯醇環化反應,短時間內,分別得到高產率及高選擇性的(E)-5-鹵亞甲基雙環[2.2.2]辛-2-烯與(E)-5-鹵亞甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯衍生物。
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    金(I)和三氯化鐵共輔佐4-炔醯胺環己-2-烯醇衍生物的分子內環化反應-苯氮呯及六氫吲哚酮衍生物的合成
    (2015) 胡婷嘉; Hu, Ting-Chia
    本文分別探討以金、銀與三氯化鐵共輔佐及單獨以三氯化鐵作為路易士酸輔佐4-炔醯胺環己-2-烯醇衍生物進行分子內環化反應。第一部分探討以三氯化鐵輔佐4-炔醯胺-1-矽氧基環己-2-烯醇衍生物,在室溫及氮氣下進行Friedel-Craft反應合成氯化二苯氮呯衍生物。以金、4-炔醯胺-1-矽氧基環己-2-烯醇衍生物銀與三氯化鐵共輔佐4-炔醯胺-1-矽氧基環己-2-烯醇衍生物在室溫及氮氣下生成keteniminium和金碳烯中間體後,進行碳-鹵化反應得到六氫吲哚酮衍生物。第二部分探討4-炔醯胺-1-乙醯氧基環己-2-烯在三氯化鐵輔佐及金、銀與三氯化鐵共催化下,生成keteniminium和碳烯中間體後,進行反式碳-鹵化反應得到六氫吲哚酮衍生物。