學位論文

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2011 - 20122

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    便宜而有效合成吲哚及喹啉類化合物方法之研究
    (2011) 林占杰; Chan-Chieh Lin
    本論文第壹部分討論使用便宜且容易取得之試劑，例如N-溴代丁二醯亞胺及碘來催化吲哚與二苄叉丙酮進行二次麥可加成反應，產物為具吲哚架構之吲哚[6-5-7]環衍生物；根據文獻報導指出，吲哚[6-5-7]環衍生物，具有廣泛的生物與藥物活性，因此也希望本實驗產物能具有發展的潛力。 本論文第貳部分討論使用有效且高產率的方法，合成4-吲哚喹啉架構之衍生物。首先，以磺胺酸催化麥可加成反應，將吲哚引入反-2-硝基查爾酮，之後再以鐵金屬還原硝基並促使合環形成喹啉環。反應實驗中亦發現，由於立體障礙的影響會出現以碳原子為離去基的脫去反應；文獻報導亦指出，4-吲哚喹啉衍生物可能具有治療氣喘、過敏性鼻炎、和其他發炎相關疾病的潛力。 關鍵字：吲哚
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    壹、利用Baylis-Hillman反應產物來合成3-烷基硫基與3-烷基碸基喹啉之衍生物. 貳、利用Baylis-Hillman反應產物製備吲哚基喹啉衍生物之研究.
    (2012) 雷博閔; Po-Min Lei
    本論文主要分為兩個部分，第一部分介紹屬於一鍋化而簡易的合成方式來合成3-烷基硫基喹啉以及其衍生物。起始步驟為使用硫醇化物進行共軛加成至Baylis-Hillman alcohols，所形成的中間物加入鐵粉和醋酸溶液之後，可以進行還原和環化作用，並可得到中高產率的 3-烷基硫基喹啉和其衍生物，然後將3-烷基硫基喹啉和其衍生物藉由氧化反應，可以順利合成出3-烷基碸基喹啉和其衍生物。 第二部分是敘述合成吲哚基喹啉和其衍生物的方法。此反應為使用碘催化吲哚與Baylis-Hillman alcohols進行反應，然後將所形成的產物在鐵粉和醋酸溶液的作用下，可以進行還原和環化作用，並得到中高產率的吲哚基喹啉和其衍生物。