學位論文

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    三乙基胺促進連鎖反應合成多取代四氫呋喃苯并吡喃之架構
    (2019) 吳育丞; Wu, Yu-Chen
    近幾年來，已經發現具有四氫呋喃苯并吡喃架構的天然物，甚至有些天然物擁有生物活性。目前探討合成此類架構的文獻相對稀少，本文提供新的合成途徑，藉由有機鹼三乙基胺，促進具有多親電位子的硝基丙烯基醋酸酯，與多親核位子的1-(2’-羥基苯基)丁烷-1,3-二酮，在低溫的條件下，進行高效率的連鎖反應Michael/acetalization/oxa-Michael反應，合成三環並聯線性的外消旋多取代四氫呋喃苯并吡喃，其架構具有四個連續的立體中心，包含兩個四級碳立體中心，產率可達62%。在反應選擇性方面，多取代四氫呋喃苯并吡喃與多取代呋喃比例為5:1-6:1。不對稱合成高純光學純度之呋喃苯并吡喃產物，後續在研究探討。
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    一、硝基乙酸烯丙酯之Feist-Bénary加成脫去反應的探討 二、苯炔與烯類化合物之[2+2]環化加成反應
    (2012) 陳奕杰
    本論文主要分為兩部分，第一部分為多取代呋喃化合物之合成反應，第二部分為利用苯炔高活性中間體，進行[2+2]環化加成反應。 　　第一部分：多取代呋喃的衍生物，常是天然物分子具有的結構，並於藥物分子開發占有重要的角色。利用本實驗室製備的硝基乙酸烯丙酯48a為起始物，和1,3-雙羧基化合物或α位有拉電子基的酮化合物，在乙腈作為反應溶劑，碳酸銫為鹼試劑。在溫和條件下，進行Feist-Bénary加成-脫去反應，經過分子內SN2'反應，合成多取代呋喃化合物，得到良好的產率(32-99%)。並探討不同官能基的起始物對產率的影響及反應機構的研究。 　　第二部分：苯炔為高活性反應中間體，常用於有機合成、反應機構探討，功能性材料的合成。以鄰位三甲基矽基-芳香族羥基三氟甲磺酸11為苯炔前驅物，使用不同雙鍵官能基化合物，氟化銫提供氟離子，乙腈作為反應溶劑，在室溫下進行[2+2]環化反應，成功得到[2+2]環化產物，並獲得良好的產率(29-76%)。