學位論文
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Item (一) 路易士酸輔佐矽保護的2-(3-芳香基丙炔基甲苯磺醯胺基)甲基環己-2-烯-1-醇分子內環化反應—異喹啉衍生物的合成 (二) 布忍斯特酸輔佐1-(3-芳香基丙炔基)-2-甲醛吡咯啶炔醛置換反應—吡口巾衍生物的合成(2014) 黃鈺雅本文分別探討路易士酸（Lewis Acids）輔佐含氮烯炔醇化合物及布忍斯特酸（Brønsted Acids）輔佐含氮炔醛化合物，進行分子內環化反應。本文主要分三部份進行探討：第一部份以三氯化鐵作為路易士酸和氯離子來源，輔佐第三丁基二甲基矽保護的2-(3-芳香基丙炔基甲苯磺醯胺基)甲基環己-2-烯-1-醇化合物，在室溫，空氣下，進行分子內環化，合成含氯八氫異喹啉衍生物。第二部份則以三氟化硼為路易士酸、乙腈為溶劑，進行第三丁基二甲基矽保護之2-(3-芳香基丙炔基甲苯磺醯胺基)甲基環己-2-烯-1-醇化合物環化反應，在室溫，空氣下，合成八氫異喹啉為主架構之醯胺衍生物。第三部份以布忍斯特酸（雙三氟甲基磺醯亞胺）輔佐1-(3-芳香基丙炔基)-2-甲醛-吡咯啶化合物，於高溫，氮氣下，經炔-醛置換反應（Alkyne-Aldehyde Metathesis），生成四氫-1H-吡衍生物。此四氫-1H-吡衍生物於空氣下，逐漸氧化成具芳香性的二氫-1H-吡衍生物。Item 路易士酸輔佐六員環4-烯炔醯胺或炔-炔醯胺化合物的分子內環化反應：含氮雙環[3.2.1]辛烷、螺旋[3.5]壬烷及異喹碄的合成(2017) 張依湄; Chang, Yi-Mei摘要 本文分為三個主題，主要為路易士酸輔佐六員環4-烯炔醯胺分子或是六員環1-炔-炔醯胺分子，進行分子內環化反應，合成含氮雙環[3.2.1]辛烷化合物、螺旋[3.5]壬烷化合物以及異喹啉化合物。 （1） 以三氯化鋁輔佐4-炔醯胺環己烯進行分子內環化反應，成功合成含氮雙環[3.2.1]辛烷化合物。酸性條件下，此含氮橋形化合物可經水合反應生成高產率以及高立體選擇性的3-烷醯基-4-氯環已胺化合物，兩者產物皆為天然物重要的骨架。 （2） 以三溴化鐵輔佐六員環炔-炔醯胺進行分子內環化反應，成功合成溴取代之螺旋[3.5]壬烷化合物。此反應路徑由N-keteniminium ion經重排作用得到C-ketenimine，再行環化反應，形成螺旋[3.5]壬烷化合物，此合環反應優點為起始物合成步驟短、使用便宜的三溴化鐵以及反應時間短。 （3） 以金銀共催化1-[（2-炔醯胺）乙基]環己烯化合物進行分子內環化反應，成功合成異喹啉化合物，此合環反應具有操作簡便與溫和的反應條件，得到異喹啉化合物。