學位論文

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    以吡咯啶-樟腦衍生之有機催化劑應用於活化烯類及酮類的Michael加成反應
    (2012) 馬達南; Magar Dhananjay Ravindra
    本論文主要探討酮類化合物及不同烯類之有機催化Michael加成反應，以吡咯啶－樟腦衍生之有機催化劑進行反應，得到具有高產率及高立體選擇性之Michael加成產物，內容共分成三部分予以探討。 第一章：不對稱合成之簡介 此章節介紹了掌性的概念，及文獻中以不對稱合成方法製備掌性分子的整理，其中針對不同類型及活化方式的有機催化發展做深入的探討。 第二章：酮類化合物對alkylidene malonates的Michael加成反應 本實驗中，以吡咯啶－樟腦衍生之有機催化劑，有效進行酮類化合物對alkylidene malonates的Michael加成反應，得到相對應的Michael加成產物，有高達95%的產率，非鏡像選擇性大於99% de，及最高96% ee的鏡像選擇性；生成的Michael加成產物亦可藉由化學反應，轉換成掌性的內酯，且不影響其立體選擇性。 第三章：藉由Michael加成反應進行3-nitro-2H-chromene的光學分割 以吡咯啶－樟腦之衍生物，做為雙功能有機催化劑，醋酸為添加劑，在無溶劑、0 oC的反應條件下，進行外消旋之2-aryl-3-nitro-2H-chromene的光學分割。大致上，酮類化合物與外消旋之2-aryl-3-nitro-2H-chromene的Michael加成反應，均可順利得到高產率及高立體選擇性的Michael加成產物(最高產率47%，非鏡像比例92：8，93% ee)；而經由光學分割後，回收之起始物chromene也有高達42%的產率及72% ee的鏡像選擇性。
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    有機催化連鎖反應與外消旋化合物之光學分割
    (2012) 葉倫輔; Lun-Fu Yeh
    有機催化連鎖反應和光學分割結合是很有趣的反應類型。本實驗使用醋酸硝基丙烯酯外消旋混合物和戊二醛，以催化劑50催化，進行SN2’-Michael共軛加成-脫去連鎖反應，得到高立體選擇性四取代基環戊烯衍生物(高達96% ee 和12:1 dr)。回收反應性較低的起始物，同樣得到高光學純度(高達99% ee)。在文獻上，此反應是第一次利用不對稱有機催化經由SN2’-Michael共軛加成-脫去連鎖反應，合成高選擇性環戊烯衍生物，並且得到光學分割效率(s)高達143。