學位論文
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Item 碘催化吲哚與4-羰基-2,4-二苯基丁醛苯環化合成咔唑衍生物(2023) 簡弘聖; Chien, Hung-Sheng本篇論文首先回顧了關於咔唑(Carbazole)及其衍生物的合成和應用,接著是報導了我們所開發出的咔唑化合物合成策略以及結論的資訊。我們的合成策略是使用碘當為路易斯酸的催化條件下,將吲哚(Indole)和4-羰基-2,4-二苯基丁醛(4-Oxo-2,4-diphenylbutanal)進行兩次的親電芳香取代(SEAr)反應,反應機構推測會經過幾次的消去反應後並進行苯環化,而成功的合成出咔唑產物。Item 應用皮克塔-斯賓格勒反應來合成苯並吡喃融合咔唑衍生物和應用鈀催化及一鍋化的方式薗頭(Sonogashira)氫炔化串聯反應合成4-亞芐基-3,6-二苯基己-2-烯-5-炔醛衍生物(2014) 許哲豪; Hsu, Che-Hao本論文為分為兩個部分。在第一部分是敘述使用(2R,3R,4S)-4- (1H-3-吲哚基)-2-苯基苯並二氫-3-胺,經由皮克塔-斯賓格勒反應而得到苯並吡喃融合咔唑(benzopyran fused carbazole)衍生物。在合成的過程中,可產生不錯產率的苯並吡喃融合咔唑(benzopyran fused carbazole)及其衍生物。 第二部分則是藉由鈀催化及一鍋化的方式利用薗頭氫炔化串聯反應 (Sonogashira and hydroalkynylation cascade reactions),來合成4-亞芐基-3,6-二苯基己-2-烯-5-炔醛衍生物。這個特殊的結果顯示反應機構為起始物3-溴-3-苯基丙烯醛加成兩次的炔類,再產生高產率的己-2-烯-5-炔醛衍生物。 此反應中,除了可忍受高官能基外,亦具有簡單而溫和的反應條件是重要的特性。 關鍵字 第一部分: 皮克塔-斯賓格勒反應 苯並吡喃融合咔唑 吡啶並吲哚 色胺 哌啶 第二部分: 鈀催化 薗頭氫炔化串聯反應 薗頭氫炔化串聯反應 茚酮 吡啶 吲哚 咔唑