學位論文
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Item 壹、beta-硝基苯乙烯的應用—4-芳基四氫異喹啉、3-芳基吲哚、2-芐基苯並呋喃及2-芳基色滿衍生物的合成 貳、茚並異喹啉的合成(2017) 黃傢裕; Huang, Chia-Yu本論文分為兩個章節，每章節各自獨立，包含前言、研究目標、實驗結果 與討論，以及結論。 第壹章節探討beta-硝基苯乙烯衍生物在化學合成上的發展性與應用性，可以分為四個部分，分別為4-芳基四氫異喹啉、3-芳基吲哚、2-芐基苯並呋喃及2-芳基色滿四種化合物的合成。第一部分，beta-硝基苯乙烯與芳環用三氯化鋁催化傅-克烷化反應合成硝基烷，其還原後的胺類以傅-克反應或皮克特-施彭格勒反應得到4-芳基四氫異喹啉衍生物；若將胺類以銅試劑催化烏爾曼反應則是新穎的3-芳基吲哚合成法，為第二部分。第三部分，將beta-硝基苯乙烯衍生物還原為硝基烷，經過內夫反應合環得到2-苄基苯並呋喃；第四部份則將硝基烯衍生物作為中間產物，在鹼催化下一鍋化合成2-芳基色滿。 第貳章節為茚並異喹啉的合成，分成三個部分，第一部分以2-碘苯甲醯胺與茚滿二酮為起始物，在乙腈中銅催環化反應得到茚並異喹啉衍生物。第二部分為第一部分的反應條件的改良，除了將溶劑改為水，也縮短了反應時間跟減少銅試劑的使用量。第三部分為茚並異喹啉的合成展望，嘗試由2-鹵苯甲酸與茚滿二酮作為起始物，在反應過程中加入胺類以一鍋化合成茚並異喹啉衍生物，可減少合成步驟並提升原子效益。Item 一鍋化合成具有生物活性之吲哚並[2,3-b]喹啉及2-芐苯並呋喃衍生物(2015) 黃詣翔; Huang, Yi-Hsiang本論文主要分為兩個章節。 第壹章先介紹含氮雜環化合物，並回顧近年來各種合成含氮雜環化合物的相關文獻及在醫療上作為藥物的相關應用，另外也回顧吲哚並喹啉衍生物的相關文獻。第壹章分為兩個步驟，第一步驟為在室溫中2-碘苯乙晴在鹼(碳酸銫)的作用下，作為親核性反應試劑，與2-乙醯胺基苯甲醛類化合物進行反應，第二部分為反應過程中藉由提高溫度、加入碘化亞銅及鄰二氮菲催化中間產物進行烏爾曼反應，合成吲哚並[2,3-b]喹啉衍生物。第壹章的最後利用碘甲烷，將吲哚並[2,3-b]喹啉衍生物進行甲基化，合成天然藥物Neocryptolepine。 第貳章為2-芐苯並呋喃衍生物的合成，首先介紹含氧雜環化合物及其在生活及醫藥上的應用，也回顧苯並呋喃衍生物的相關文獻及在醫療上作為藥物的相關應用。反應利用2-（2-硝基乙基）苯基乙醯在鹼(DBU)的作用下做為親核性試劑的反應探討，與苯甲醛類化合物進行反應，合成在醫療研究上具有潛力的2-芐苯並呋喃衍生物。Item 由硝基烯合成吲哚、吲哚啉、苯並呋喃及色滿衍生物(2015) 黃傢裕; Huang, Chia-Yu本論文分為兩個章節，每個章節各自獨立，包含前言、研究目標、實驗結果與討論，以及結論。第壹章節由beta-硝基苯乙烯與芳環在三氯化鋁催化傅-克烷化反應和成硝基烷，經還原胺化之後在溫和條件下以銅試劑催化烏爾曼反應合成3-芳基吲哚，提供一新穎的3-芳基吲哚合成方式。 第貳章節探討beta-硝基苯乙烯的衍生物硝基烯在化學合成上的發展性與應用性，將其作為起始物進行三種化合物的合成。本章節分為三部份，第一部份將溴取代的硝基烯還原成胺類後以烏爾曼反應環化，為2-苄基吲哚啉的合成；第二部份為2-苄基苯並呋喃的合成，將羥取代的硝基烯還原為硝基烷之後，以內夫反應/酸催化合環；第三部份則將羥取代的硝基烯作為中間產物，在鹼催化的條件下行環化加成反應合成2-芳基色滿。