學位論文

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Subject: search.filters.subject.有機不對稱

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    酮類與香豆素衍生物的有機不對稱 Michael 加成反應之研究
    (2013) 李彥得; Yen-Te Lee
    本篇論文分為兩個主題。第一部分為香豆素衍生物的有機不對稱 Michael 加成 反應之研究；第二部分為分子內 Wittig 反應，化學選擇合成苯并噻吩與四取代 呋喃化合物。 在第一個主題中，我們成功的使用金雞納一級胺衍生物與酮類，在香豆素 衍生物上建構出光學中心，產物產率最高可達 98%，非鏡像異構物比可達 >20:1， 鏡像超越值可以達到 98%。而之前的有機催化文獻探討中，大多以4-羥基的香 豆素對 α,β 不飽和的官能基進行 Michael 加成反應，而我們的研究卻是以香豆 素衍生物做為受體，與酮類進行 Michael 加成，足以看出特別之處。 在第二個主題中，苯并噻吩衍生物在有機合成中為一重要的研究領域，運 用本實驗室過去合成呋喃的核心概念以有效合成苯并噻吩分子。反應機構推測為 三丁基膦先與醛類或 Michael 受體進行 1,4-加成反應，接著進行氧-醯化和去質 子化，最後經由分子內 Wittig 合環反應，即可獲得苯并噻吩與呋喃產物，產率 介於70-94 %。Ylide 中間體分子上具有酯基與硫酯基，不同的起始物可控制反 應的化學選擇性，而可生成苯并呋喃或呋喃分子。
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    利用金雞納鹼衍生的雙官能基催化劑進行有機不對稱催化反應建構苯并哌喃 [3,4-d] 吡咯衍生物
    (2016) 王子平; Wang, Tzu-Ping
    在第一章節中，我們使用一新穎的串聯反應來合成苯并哌喃 [3,4-d] 吡咯衍生物，此反應擁有很高的產率、鏡像及非鏡像選擇性。在溫和的反應條件下，此串連反應可以有效的建立 6 個立體中心，其中包含 5 個四級碳中心的產物。 在第二章節中，一新穎的催化 Michael 加成-異構化反應，有效地合成 Rauhut-Currier 類型的產物，此反應得到少見的γ-不飽和丁內醯胺進行 alfa位置加成產物，並擁有很好的非鏡像選擇性。此反應還能進一步經由水解後脫脫羧，得到不能由一般查耳酮合成出的alfa加成產物。