學位論文
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Item 碘催化吲哚與4-羰基-2,4-二苯基丁醛苯環化合成咔唑衍生物(2023) 簡弘聖; Chien, Hung-Sheng本篇論文首先回顧了關於咔唑(Carbazole)及其衍生物的合成和應用,接著是報導了我們所開發出的咔唑化合物合成策略以及結論的資訊。我們的合成策略是使用碘當為路易斯酸的催化條件下,將吲哚(Indole)和4-羰基-2,4-二苯基丁醛(4-Oxo-2,4-diphenylbutanal)進行兩次的親電芳香取代(SEAr)反應,反應機構推測會經過幾次的消去反應後並進行苯環化,而成功的合成出咔唑產物。Item 便宜而有效合成吲哚類雜環化合物方法之研究(2014) 林綠; Lyu Lin第一個題目分為兩個部份,第一部份使用碘化亞銅 (copper (I) iodide) 當作催化劑,將二亞苄基丙酮衍生物 (dibenzolideneacetone derivatives) 與苯肼 (phenylhydrazine) 進行環化反應生成吡唑啉(pydrazoline) 衍生物後,再氧化生成吡唑 (pyrazole) 衍生物並以一鍋化反應進行。同時,根據文獻指出,吡唑衍生物具有生物活性,常見於農用化學品和藥物結構中,如殺蟲劑Cyenopyrafen、吡蟎胺、唑蟲酰胺、唑蟎酯和非類固醇消炎止痛藥希樂葆。 第二部份則是利用二亞苄基丙酮衍生物與苯甲醯肼 (benzoyl hydrazine) 進行反應獲得亞胺 (imine) 衍生物後,在無金屬或酸催化劑的條件下,以微波反應器在短時間內得到1,3,4–噁二唑 (1,3,4–oxadiazole) 衍生物,而1,3,4–噁二唑 (oxadiazole) 衍生物具有生物活性,許多常見藥物都是1,3,4–噁二唑衍生物。 第二個題目是利用吡唑衍生物與對苯醌 (p–Benzoquinone,BQ) 進行Diels–Alder 反應,在不使用催化劑的條件下,只使用甲苯與醋酸就可得到咔唑 (carbazole) 衍生物。我們在此合成多種取代基的咔唑衍生物。咔唑衍生物具有生物活性,如Clausamines A–G對淋巴瘤細胞具有抗腫瘤的效果。Item 應用皮克塔-斯賓格勒反應來合成苯並吡喃融合咔唑衍生物和應用鈀催化及一鍋化的方式薗頭(Sonogashira)氫炔化串聯反應合成4-亞芐基-3,6-二苯基己-2-烯-5-炔醛衍生物(2014) 許哲豪; Hsu, Che-Hao本論文為分為兩個部分。在第一部分是敘述使用(2R,3R,4S)-4- (1H-3-吲哚基)-2-苯基苯並二氫-3-胺,經由皮克塔-斯賓格勒反應而得到苯並吡喃融合咔唑(benzopyran fused carbazole)衍生物。在合成的過程中,可產生不錯產率的苯並吡喃融合咔唑(benzopyran fused carbazole)及其衍生物。 第二部分則是藉由鈀催化及一鍋化的方式利用薗頭氫炔化串聯反應 (Sonogashira and hydroalkynylation cascade reactions),來合成4-亞芐基-3,6-二苯基己-2-烯-5-炔醛衍生物。這個特殊的結果顯示反應機構為起始物3-溴-3-苯基丙烯醛加成兩次的炔類,再產生高產率的己-2-烯-5-炔醛衍生物。 此反應中,除了可忍受高官能基外,亦具有簡單而溫和的反應條件是重要的特性。 關鍵字 第一部分: 皮克塔-斯賓格勒反應 苯並吡喃融合咔唑 吡啶並吲哚 色胺 哌啶 第二部分: 鈀催化 薗頭氫炔化串聯反應 薗頭氫炔化串聯反應 茚酮 吡啶 吲哚 咔唑