學位論文

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    掌性磷酸催化異噁唑啉及2-甲氧基呋喃進行不對稱插烯曼尼希反應
    (2022) 趙奕涵; Chao, Yi-Han
    運用有機小分子進行不對稱催化為有效得到高光學活性產物之方法,高效率建構四級碳中心之策略,尤其含氮之雜環結構,常見於天然物分子中,且有許多的生物活性,廣泛出現應用於藥物中,故在有機合成領域中備受重視。本實驗室開發了一種不對稱有機催化Vinylogous Mannich 反應,以良好的產率和對映選擇性(最高為97% ee)得到兩個手性中心 Δ4-異噁唑啉支架,該支架帶有一個四級碳立體中心。該步驟包括在手性磷酸存在下產生異噁唑離子,然後通過不對稱陰陽離子定向催化進行去芳香化和加成反應。
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    有機連鎖反應:鹼催化多環香豆素衍生物的非鏡像選擇性合成
    (2021) 王崧年; Wang, Sung-Nien
    近年來,香豆素及其衍生物表現出多樣生物學活性,最常作為抗凝血劑使用,故西豆素衍生物的製備與應用成為許多人研究合成的目標。本文利用3-高醯基香豆素與2-硝基苯並呋喃進行反應,透過碳酸銫活化下,經由Michael/Michael去芳香化連鎖反應,建立多環多取代香豆素衍生物,此產物具有四個連續得立體中心,產率(52-72%)、非鏡像選擇性比例(11:1~>20:1)。不對稱合成具有高光學純度產物仍須後續探討。