學位論文
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Item 有機連鎖反應：鹼催化多環香豆素衍生物的非鏡像選擇性合成(2021) 王崧年; Wang, Sung-Nien近年來，香豆素及其衍生物表現出多樣生物學活性，最常作為抗凝血劑使用，故西豆素衍生物的製備與應用成為許多人研究合成的目標。本文利用3-高醯基香豆素與2-硝基苯並呋喃進行反應，透過碳酸銫活化下，經由Michael/Michael去芳香化連鎖反應，建立多環多取代香豆素衍生物，此產物具有四個連續得立體中心，產率(52-72%)、非鏡像選擇性比例(11:1~>20:1)。不對稱合成具有高光學純度產物仍須後續探討。Item 以連續性的二次 Michael 加成反應合成多官能基取代環己酮衍生物及其不對稱合成之研究(2013) 陳玉珊摘 要 本論文分為兩大部分。都是以連續性的二次 Michael 加成反應建構碳-碳鍵的概念，以 [4+2] 的形式合成六員環合環產物。在第一部分中，我們變換起始物 -不飽和-1,3-雙酮 52 的 R2 與 R3 取代基與亞烷基丙二腈 56 的R1 取代基，以得到多樣化的多取代基環己酮結構產物 59；而在第二部分，將引入不對稱催化的概念合成掌性環己酮產物 59’。 第一部分，我們將重心放在探討 alpha,beta-不飽和-1,3-雙酮 52 與二氰乙烯 56 所進行的連續性的二次 Michael 加成反應，此反應具有極高的非鏡像選擇性 (de >99%)。且透過 alpha,beta-不飽和-1,3-雙酮 52、苯甲醛 24 及丙二腈 32 反應的三組分反應也可得到相同的環己酮產物 59，且非鏡像超越值一樣大於 99%。最後將薑黃素引入此連續性的二次 Michael 加成反應的概念中，一樣可得到高非鏡選擇性之環己酮產物。 第二部分，我們延續第一部份的連續性的二次 Michael 加成反應，且加入不對稱催化的概念。以奎寧 (quinine) 為催化劑催化起始物 52 及 56 取得具有兩個掌性中心的多取代環己酮產物 59’，產率為 58-86%，非鏡像超越值大於 99%，鏡像超越值為 57-92%。經過各種反應條件的篩選後，未來或許可以透過在現有的催化劑上修飾，以提升其鏡像選擇性。此部分仍有做進一步延伸的空間。 關鍵字:關鍵字:Michael加成,環己酮,三組分,奎寧