學位論文

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2012 - 20142

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    有機催化連鎖反應與外消旋化合物之光學分割
    (2012) 葉倫輔; Lun-Fu Yeh
    有機催化連鎖反應和光學分割結合是很有趣的反應類型。本實驗使用醋酸硝基丙烯酯外消旋混合物和戊二醛，以催化劑50催化，進行SN2’-Michael共軛加成-脫去連鎖反應，得到高立體選擇性四取代基環戊烯衍生物(高達96% ee 和12:1 dr)。回收反應性較低的起始物，同樣得到高光學純度(高達99% ee)。在文獻上，此反應是第一次利用不對稱有機催化經由SN2’-Michael共軛加成-脫去連鎖反應，合成高選擇性環戊烯衍生物，並且得到光學分割效率(s)高達143。
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    有機催化劑在分子內Michael加成反應之探討
    (2014) 陳恩涵
    藉由分子內不對稱Michael加成反應，發展鏡像選擇性多取代環己酮。本實驗使用起始物(E)-5-硝基-6-芳香基己-5-烯-2-酮117，加入20 mol%的金雞納樹生物鹼雙關能基有機催化劑及20 mol%的4-二甲氨基吡啶，在等比例混合之二甲基亞碸及1,4-二氧陸圜為溶劑及50 oC下，經由氫鍵催化進行反應，得到多取代硝基環己酮衍生物，其有不錯的產率及非常好的立體選擇性(>95:5 dr 和高達96% ee)；將產物120k，進行還原反應，得到多取代環己醇衍生物，加入甲基磺醯氯以及非親核性鹼，製備甲基磺醯酯衍生物，再經過二步簡單的反應，即可合成天然物(-)地棘蛙素85，本實驗室期望能開發更有效合成路徑，製備天然物活性分子，相關合成應用目前仍在進行中。