學位論文

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    掌性磷酸催化異噁唑啉及2-甲氧基呋喃進行不對稱插烯曼尼希反應
    (2022) 趙奕涵; Chao, Yi-Han
    運用有機小分子進行不對稱催化為有效得到高光學活性產物之方法，高效率建構四級碳中心之策略，尤其含氮之雜環結構，常見於天然物分子中，且有許多的生物活性，廣泛出現應用於藥物中，故在有機合成領域中備受重視。本實驗室開發了一種不對稱有機催化Vinylogous Mannich 反應，以良好的產率和對映選擇性（最高為97% ee）得到兩個手性中心 Δ4-異噁唑啉支架，該支架帶有一個四級碳立體中心。該步驟包括在手性磷酸存在下產生異噁唑離子，然後通過不對稱陰陽離子定向催化進行去芳香化和加成反應。
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    利用雙官能基硫脲為有機催化劑來進行Michael Addition並利用 其產物來進行1,3-偶極環加成形成掌性異噁唑類衍生物之合成
    (2012) 林宛諭; Wan-yu, Lin
    異噁唑及異噁唑啉類化合物於存在於自然界中，而由於其穩定的結構，使其可當作中間物且廣泛的應用在眾多的合成反應之中，而具有旋光性異噁唑及異噁唑啉類的化合物亦可應用於許多醫療治療中使用的藥物，因此合成具單一旋光性的化合物亦為研究合成的重要課題。 為了合成具旋光性的異噁唑及異噁唑類化合物，首先，本實驗使用硝基苯乙烯類化合物與炔丙基丙二酸二甲酯（或烯丙基丙二酸二甲酯），並添加具掌性的雙功能硫脲催化劑，利用其雙重活化的性質，可以與反應物有效鍵結，並控制其反應物之反應位向行1,4 Michael加成反應，提高反應的立體選擇性及鏡像選擇性，而合成出具有高產率及高鏡像選擇性的硝基烷化物。接著再利用鹼性試劑DBU (1,8-di- azabicycloundec-7-ene) 及脫水劑DFDNB(1,5-difluoro-2,4-dinitro- benzene)，在不破壞硝基烷化物的立體中心的條件下，行1,3-偶極環內加成反應，產生高鏡像選擇性的異噁唑及異噁唑啉類化合物。