學位論文
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Item 三氯化鐵輔佐螺旋[4.6]十一-8-酮架構的合成(2012) 邱緯航; Wei-Hang Chiu本篇論文旨在於利用三氯化鐵輔佐帶有芳香環炔基支鏈的雙環[4.1.0]庚-2-酮化合物進行一連串的擴環、環化及氯化反應形成螺旋[4.6]十一-8-酮的架構。 反應最佳條件是將帶有各種芳香環炔基支鏈的雙環[4.1.0]庚-2-酮化合物以1,2-二溴乙烷作為溶劑，使用1.5 當量的三氯化鐵並加熱至50 ℃可得到(E)-螺旋[4.6]十一-8-酮的架構，產率24-62 %。X-ray 繞射分析證明了環化產物中的烯基為(E)-構型。Item 三氯化鐵輔佐環形含氮炔烯酮、醇化合物環化反應-含氮螺旋化合物之合成(2011) 方成瑋含氮螺旋的結構常見於部分天然物或是藥物。本文探討利用三氯化鐵與含氮炔基之環己烯醇化合物或含氮炔基之環己烯酮化合物，進行分子內環化反應合成含氮螺旋化合物。 利用1.2當量的三氯化鐵與含氮環己烯酮化合物在45 oC下得到含氮螺旋[4,5]葵酮衍生物且得到非常好的產率。 利用1.2當量的三氯化鐵與含氮環己烯醇化合物在室溫下得到含氮螺旋[4,5]葵烯衍生物且得到極高的產率。Item 一、路易士酸輔佐矽保護3-(3-芳香基丙炔基甲苯磺醯胺基)甲基環己-2-烯-1-醇化合物分子內環化反應－含氮螺旋[4.5]癸-6-烯衍生物之合成 二、布忍司特酸催化與路易士酸輔佐2-甲基-2,3-環氧基-4-(3-芳香基丙炔基)環己-1-酮化合物分子內環化反應－7-苯甲醯基雙環[3.2.1]辛-2-酮與芳香基含鹵亞甲基雙環[3.2.1]辛-2-酮衍生物之合成(2014) 曹育碩; Yu-Shuo Tsau本文分別探討路易士酸（Lewis Acid）輔佐第三丁基二甲基矽保護之3-(3-芳香基丙炔基甲苯磺醯胺基)甲基環己-2-烯-1-醇化合物及布忍司特酸（Brønsted Acids）與路易士酸輔佐2-甲基-2,3-環氧基-4-(3-芳香基丙炔基)環己-1-酮化合物分子內環化反應。論文主要分二部份進行探討，第一部分：利用三氟化硼乙醚作為路易士酸與氟陰離子來源，輔佐第三丁基二甲基矽保護之3-(3-芳香基丙炔基甲苯磺醯胺基)甲基環己-2-烯-1-醇化合物，在室溫，氮氣下，經由分子內環化反應，合成烯氟含氮螺旋[4,5]癸烯衍生物。第二部分：將2-甲基-2,3-環氧基-4-(3-芳香基丙炔基)環己-1-酮分別經由環化反應，在室溫，氮氣下，利用三氟甲磺酸催化合成7-苯甲醯基雙環[3.2.1]辛-2-酮化合物；在室溫，氮氣下，利用路易士酸（三氯化鐵及三氟化硼乙醚）輔佐分別合成烯氯－及烯氟－雙環[3.2.1]辛-2-酮衍生物。Item 路易士酸輔佐之分子內環化反應:（E）-5-含鹵亞甲基雙環[2.2.2]辛-2-烯衍生物的簡易合成(2014) 郭修甫; Siou-Fu, Kuo本文主要分成兩個部份探討路易士酸 (Lewis acids) 輔佐環形2,6-烯炔-1-醇化合物和具第三丁基二甲基矽保護之環形2,6-烯炔-1-醇化合物，經由分子內環化反應，可得到橋形雙環的含鹵素環化產物。第一部份以三氯化鐵作為路易士酸和氯離子來源，輔佐4-(3-芳香基丙炔基)環己-2-烯-1-醇化合物。在室溫，空氣下，在短時間內，進行分子內環化反應，可得到高產率、高立體選擇性的（E）-5-含氯亞甲基雙環[2.2.2]辛-2-烯衍生物。第二部份以三氟化硼乙醚作為路易士酸及氟陰離子來源，輔佐具第三丁基二甲基矽保護之4-(3-芳香基丙炔基)環己-2-烯-1-醇化合物。在室溫、氮氣下，一分鐘進行分子內環化反應，亦可得到高產率、高立體選擇性的（E）-5-含氟亞甲基雙環[2.2.2]辛-2-烯衍生物。Item (一) 路易士酸輔佐矽保護的2-(3-芳香基丙炔基甲苯磺醯胺基)甲基環己-2-烯-1-醇分子內環化反應—異喹啉衍生物的合成 (二) 布忍斯特酸輔佐1-(3-芳香基丙炔基)-2-甲醛吡咯啶炔醛置換反應—吡口巾衍生物的合成(2014) 黃鈺雅本文分別探討路易士酸（Lewis Acids）輔佐含氮烯炔醇化合物及布忍斯特酸（Brønsted Acids）輔佐含氮炔醛化合物，進行分子內環化反應。本文主要分三部份進行探討：第一部份以三氯化鐵作為路易士酸和氯離子來源，輔佐第三丁基二甲基矽保護的2-(3-芳香基丙炔基甲苯磺醯胺基)甲基環己-2-烯-1-醇化合物，在室溫，空氣下，進行分子內環化，合成含氯八氫異喹啉衍生物。第二部份則以三氟化硼為路易士酸、乙腈為溶劑，進行第三丁基二甲基矽保護之2-(3-芳香基丙炔基甲苯磺醯胺基)甲基環己-2-烯-1-醇化合物環化反應，在室溫，空氣下，合成八氫異喹啉為主架構之醯胺衍生物。第三部份以布忍斯特酸（雙三氟甲基磺醯亞胺）輔佐1-(3-芳香基丙炔基)-2-甲醛-吡咯啶化合物，於高溫，氮氣下，經炔-醛置換反應（Alkyne-Aldehyde Metathesis），生成四氫-1H-吡衍生物。此四氫-1H-吡衍生物於空氣下，逐漸氧化成具芳香性的二氫-1H-吡衍生物。Item 1.三氯化鐵輔佐之環化反應：多氫吲哚與雙環[2.2.2]辛-2-烯衍生物的合成 2.金(I)催化3-(3-苯基丙炔胺基)環己-2-烯-1-酮的環化反應：二氫喹啉酮衍生物的合成(2013) 江孟潔; Meng-Jie Jiang研究主要分成三個部份，第一個部份是利用三氯化鐵輔佐反式4-(3- 芳香基丙炔(對甲苯磺醯基)胺基)環己-2-烯-1-醇進行環化反應，在室溫、空 氣下進行反應得到氯化多氫吲哚衍生物。第二部分是以三氯化鐵輔佐4-(3- 芳香基丙炔基)環己-2-烯-1-醇行環化反應得到氯化雙環[2.2.2]辛烯衍生物， 此環化反應中，三氯化鐵同時當作路易士酸和氯離子的來源。第三部分利 用金(I)催化3-(3-苯基丙炔胺基)環己-2-烯-1-酮行6-endo-dig 環化反應得到 二氫喹啉酮結構。