學位論文
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Item 一、透過有機鏻鹽經由分子內Wittig反應合成雙取代異噁唑 二、透過亞胺葉立德及1,3-茚滿二酮亞芐基進行位向選擇性之 (3+2) 環加成反應合成具有高鏡像選擇性的chromeno[3,4-b]pyrrolidines(2018) 林意蓉; Lin, Yi-Jung第一章、透過有機鏻鹽經由分子內 Wittig 反應合成雙取代異噁唑 經由一連串反應條件優化，成功地透過本實驗室先前開發出製備呋喃、噁唑化合物之合成策略應用於合成具有生物活性之異噁唑衍生物，我們利用穩定、製備方法簡單的有機鏻鹽作為起始物，在溫和的反應條件下建立出一個高效率的氧醯化反應、分子內Wittig反應合成雙取代異噁唑，甚至透過一鍋化反應表現仍不遜色。 第二章、透過亞胺葉立德及1,3-茚滿二酮亞芐基進行位向選擇性之 (3+2) 環加成反應合成具有高鏡像選擇性的chromeno[3,4-b]pyrrolidines 藉由亞胺葉立德及1,3-茚滿二酮亞芐基合成出連續四個立體中心之chromeno[3,4-b]pyrrolidines，並透過金雞納鹼雙官能催化劑之氫鍵催化模式下進行 (3+2)環加成反應達到位向選擇性之目的以及合成出具有高立體選擇性之產物chromeno[3,4-b]pyrrolidines。並透過將產物進行衍生化解決了產物光譜判定之困難以及非鏡像異構物之判別不易的問題並建構出具有藥用的化合物。Item 利用膦試劑誘導生成季鏻鹽以合成雙雜環化合物及呋喃[3,2-c]香豆素衍生物(2015) 洪紹豪; Hong, Shao-Hao第一章：利用吲哚、水楊醛及醯氯行縮合/醯化/Wittig連鎖反應，在酸以及膦試劑的誘導下可以成功地合成吲哚-苯并呋喃加成物。此反應所需條件十分溫和，不需使用過渡金屬催化，起始物也不需預先處理或活化，為一合成雙雜環化合物的新路徑。反應中所生成的中間體為可簡單分離並純化的穩定季鏻鹽，是一具有潛力的Wittig試劑。 第二章：利用查耳酮香豆素作為起始物，與膦試劑及醯氯反應後可有效率地得到應用性多元的季鏻鹽中間體，其可加入飽和碳酸氫鈉水溶液切除膦試劑，得到呋喃[3,2-c]香豆素產物；亦可加入鹼及高活性的羰基化合物並進行分子間Wittig反應，得到具有烯烴的呋喃[3,2-c]香豆素產物。此法的反應條件十分溫和，可在短時間內得到預期產物。