學位論文
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Item 再生三乙基胺及有機膦試劑：經良好的化學選擇性及分子內 Wittig 反應合成四取代呋喃化合物及利用苯炔與亞胺經由 π 鍵的嵌入反應合成苯并噁嗪化合物(2016) 張慈修; Chang, Tzu-Hsiu我們使用催化量的三乙基胺以及有機膦試劑進行分子內 Wittig 反應合成四取代呋喃化合物，在反應中我們使用三乙基氯矽烷作為啟動試劑，用來活化氧化膦，再利用苯基矽烷對氧化膦進行還原反應。在反應中我們發現三乙基氯矽烷做為反應中的啟動試劑，進而促進還原反應，且催化量的三乙基胺鹽可以藉由加熱再生成三乙基胺。因此我們在反應中建立雙循環系統，且在系統中的各個試劑皆有良好的化學選擇性。並可以使用多種取代基的起始物，如氰基、酯基及酮基等來進行反應，並得到不錯的產率。 關鍵字 : 三乙基胺、有機膦試劑、Wittig 反應、四取代呋喃化合物。 苯炔為高活性的反應中間體，因其多樣化的反應吸引許多化學家的注意，因此我們嘗試利用苯炔與高活性且缺電子性質的氮-烯基亞胺反應。出乎我們意料之外得到的產物為經由 π 鍵的嵌入反應形成苯并噁嗪化合物，我們也可以使用取代基的芳香炔化合物與氮-醯基亞胺進行反應，來探討其化學選擇性。 關鍵字 : 苯炔、亞胺。Item 利用膦試劑誘導生成季鏻鹽以合成雙雜環化合物及呋喃[3,2-c]香豆素衍生物(2015) 洪紹豪; Hong, Shao-Hao第一章：利用吲哚、水楊醛及醯氯行縮合/醯化/Wittig連鎖反應，在酸以及膦試劑的誘導下可以成功地合成吲哚-苯并呋喃加成物。此反應所需條件十分溫和，不需使用過渡金屬催化，起始物也不需預先處理或活化，為一合成雙雜環化合物的新路徑。反應中所生成的中間體為可簡單分離並純化的穩定季鏻鹽，是一具有潛力的Wittig試劑。 第二章：利用查耳酮香豆素作為起始物，與膦試劑及醯氯反應後可有效率地得到應用性多元的季鏻鹽中間體，其可加入飽和碳酸氫鈉水溶液切除膦試劑，得到呋喃[3,2-c]香豆素產物；亦可加入鹼及高活性的羰基化合物並進行分子間Wittig反應，得到具有烯烴的呋喃[3,2-c]香豆素產物。此法的反應條件十分溫和，可在短時間內得到預期產物。