學位論文
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Item O-Tosyl Amidoximes及1,2,4-Oxadiazolones與3-Dimethylaminopropenones進行[3+2]環化反應研究(2019) 程致穎; Cheng, Chih-Ying本研究首先探討O-tosyl amidoxime與3-dimethylaminopropenone在路易士酸FeCl3的催化下，進行[3+2]環加成反應得到4-acyl-2-substituted imidazole。但是 O-tosyl amidoxime具有只能合成烷基和拉電子性芳香環的限制，因而改為合成1,2,4-oxadiazol-5-one，與3-dimethylaminopropenone進行[3+2]環加成反應得到C2位為推電子性芳香環的4-acyl-2-substituted imidazole。 綜合兩種以O-tosyl amidoxime和1,2,4-oxadiazol-5-one合成的方法，與3-dimethylaminopropenone進行[3+2]環加成反應，成功合成各種不同官能基取代的4-acyl-2-alkyl/arylimidazole衍生物。Item O-Tosyl Amidoximes及Aryl Oxadiazolones與 3-Dimethylaminopropenones經由[3 + 2]環加成反應得到 2,4-Disubstituted Imidazoles之合成研究(2020) 林子期; Lin, Tzu-Chi研究O-tosyl alkyl amidoximes與3-dimethylaminopropenone derivatives於適當金屬鹽條件下進行[3+2]環加成反應。O-tosyl alkyl amidoximes 可以由alkyl nitriles與hydroxylamine進行親核加成反應得到alkyl amidoximes，而alkyl amidoximes接著與TsCl進行O-tosylation得到。同時，3-dimethylaminopropenones可以由methyl ketones與N,N-dimethylforamide-dimethylacetal (DMF-DMA)進行反應得到。不幸地，O-tosyl aryl amidoximes不能以相同步驟被製備。找尋另一替代方式，發現oxadiazolones可以進行[3+2]環加成反應，而其可以由aryl oximes與carbonylimidazole (CDI)進行兩次親核加成與消去反應所製備。我們的研究顯示出以O-tosyl alkyl amidoximes及aryloxadiazolones作為反應物，與3-dimethylaminopropenones進行[3+2]環加成反應，可以作為一新穎的方式得到4-acyl-2-substituted imidazoles。Item 氧-取代的醯胺肟環加成反應的研究(2017) 陳盈成; Chen, Ying-Cheng本研究希望以amide oxime作為起始物進行環化反應來得到含氮雜環分子，研究初期希望以amide oxime與ethyl propiolate進行[3+2]環化加成反應得到五元環含氮雜環，卻意外的發現得到[3+3]環化加成產物2-phenylpyrimidin-4-one，但同時也發現，副反應ethyl propiolate進行[2+2+2]環化加成的反應速率大於[3+3]環化反應的速率，導致研究無法繼續下去。在篩選各種dipolarophic等同物後，發現使用enaminones化合物代替ethyl propiolate得到[3 + 2]環化產物imidazoles衍生物。接著進行後續反應條件優化探討，發現以O-substituteds amide oxime作為起始物與enaminones化合物在催化當量的鐵試劑條件下，成功合成出各種不同取代的imidazoles衍生物。 關鍵字：環化反應，含氮雜環，鐵試劑。Item 探討O-tosylamidoximes與3-Dimethylaminopropenones進行[3 + 2]合環反應之區域選擇性及合成2,4-Disubstituted Imidazoles之研究(2017) 范振頡; Fan, Zhen-Jie本研究探討O-tosylalkylamidoximes與作為1,3-dipolarophile Michael Acceptors的3-dimethylaminopropenones在路易士酸FeCl3催化下進行[3 + 2]合環反應合成2,4-disubstituted imidazoles和2,4,5-trisubstituted imidazoles。 此外，本研究亦探討反應之區域選擇性，製備N-substituted- O-tosylamidoximes此一氮上含烷類取代基之起始物與Michael Acceptors進行反應，純化並透過2-D NMR NOESY鑑定其烷類取代基接在產物imidazole之氮上相對位置，結果推論具高區域選擇性，也藉此暫時推測出其反應機制。