學位論文
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Item (一) 使用鄰羥基對亞甲基苯醌經由 1,6-膦加成/氧-醯化/威悌反應建構官能化苯并呋喃衍生物(二) 膦催化之化學選擇性還原/亞硝酸離去/威悌反應建構 3-烯基苯并呋喃衍生物(三) 亞烷基米氏酸與亞胺葉立德經 (3+2) 環加成/內酯化反應合成高鏡像選擇性之𠳭酮[4,3-b]吡咯啶(2022) 柳彥成; Liou, Yan-Cheng(一)穩定的鄰羥基對亞甲基苯醌化合物通過有機膦、醯氯和鹼處理，在無金屬且溫和條件下，有效合成官能化的苯并呋喃。同時，在催化條件下亦證明此一鍋化法之1,6-膦加成/氧-醯化/威悌反應，具有相似的合成官能化苯并呋喃的功效。(二)經由使用催化量的膦試劑進行分子內威悌反應，提供在無金屬條件下建構官能化 3-烯基苯并呋喃的有效方法。該一鍋化反應是通過將有機膦進行麥可加成到氧-醯化之硝基苯乙烯而引發，其中膦是通過用苯基矽烷對氧化膦進行化學選擇性還原而生成，從而產生膦葉立德，通過氧-醯化/亞硝酸消除/威悌反應製備多官能化的 3-烯基苯并呋喃衍生物。 (三)亞烷基米氏酸與亞胺葉立德經由硫脲片段衍生之金雞納鹼催化下，在短時間內進行 (3+2) 環加成/酯交換反應，在短時間內建構優異產率與鏡像選擇性之𠳭酮[4,3-b]吡咯啶衍生物。此外，我們根據實驗結果的發現，提出了催化劑與亞烷基米氏酸活化的反應模型。Item 一、雙功能硫脲催化亞烷基米氏酸與亞胺葉立德進行 (3+2) 環加成、內酯化不對稱合成𠳭酮[4,3-b]吡咯啶二、膦催化誘導化學選擇性還原/亞硝酸脫去/威悌反應合成3-烯基苯并呋喃(2021) 王恆偉; Wang, Heng-Wei一、以亞烷基米氏酸與亞胺葉立德在有機催化下進行不對稱合成，經由 (3+2) 環加成與內酯化，脫去了丙酮及二氧化碳，建構chromeno[4,3-b]pyrrolidine骨架。而金雞納鹼衍生的硫脲催化劑僅需1 mol%，即可在短時間得到高產率，並且擁有優秀的鏡像及非鏡像選擇性，而副產物丙酮與二氧化碳對環境友善也容易去除。二、以方便製備的硝苯乙烯衍生物進行氧-醯化反應，並在催化膦的系統下進行3-烯基苯并呋喃的合成。在催化膦的系統中，還原劑苯基矽烷會還原氧化膦，並依序進行膦-麥可加成、亞硝酸脫去與威悌反應，在一鍋化且非金屬的條件下，建構3-烯基苯并呋喃骨架。在此，硝基不僅作為好的拉電子基來幫助膦偶極體產生，建構苯并呋喃，也在過程中扮演好的離去基形成碳-碳雙鍵，提供一種新的方式建構3-烯基苯并呋喃的骨架。