學位論文
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Item O-Tosyl Amidoximes及1,2,4-Oxadiazolones與3-Dimethylaminopropenones進行[3+2]環化反應研究(2019) 程致穎; Cheng, Chih-Ying本研究首先探討O-tosyl amidoxime與3-dimethylaminopropenone在路易士酸FeCl3的催化下，進行[3+2]環加成反應得到4-acyl-2-substituted imidazole。但是 O-tosyl amidoxime具有只能合成烷基和拉電子性芳香環的限制，因而改為合成1,2,4-oxadiazol-5-one，與3-dimethylaminopropenone進行[3+2]環加成反應得到C2位為推電子性芳香環的4-acyl-2-substituted imidazole。 綜合兩種以O-tosyl amidoxime和1,2,4-oxadiazol-5-one合成的方法，與3-dimethylaminopropenone進行[3+2]環加成反應，成功合成各種不同官能基取代的4-acyl-2-alkyl/arylimidazole衍生物。Item O-Tosyl Amidoximes及Aryl Oxadiazolones與 3-Dimethylaminopropenones經由[3 + 2]環加成反應得到 2,4-Disubstituted Imidazoles之合成研究(2020) 林子期; Lin, Tzu-Chi研究O-tosyl alkyl amidoximes與3-dimethylaminopropenone derivatives於適當金屬鹽條件下進行[3+2]環加成反應。O-tosyl alkyl amidoximes 可以由alkyl nitriles與hydroxylamine進行親核加成反應得到alkyl amidoximes，而alkyl amidoximes接著與TsCl進行O-tosylation得到。同時，3-dimethylaminopropenones可以由methyl ketones與N,N-dimethylforamide-dimethylacetal (DMF-DMA)進行反應得到。不幸地，O-tosyl aryl amidoximes不能以相同步驟被製備。找尋另一替代方式，發現oxadiazolones可以進行[3+2]環加成反應，而其可以由aryl oximes與carbonylimidazole (CDI)進行兩次親核加成與消去反應所製備。我們的研究顯示出以O-tosyl alkyl amidoximes及aryloxadiazolones作為反應物，與3-dimethylaminopropenones進行[3+2]環加成反應，可以作為一新穎的方式得到4-acyl-2-substituted imidazoles。Item 壹、 藉由矽膠在微波條件下進行一鍋化兩步合成以羥基亞胺基四氫苯呋喃類為骨架之衍生物 貳、 藉由銅催化[3+2]環加成反應一鍋化合成以三氮唑結合內環磺胺類為骨架之衍生物(2010) 杜雨宸本論文共分二大部分: 第一部分:苯呋喃類化合物具有多樣的生物活性以及在醫藥上廣泛的應用，引起化學家對苯呋喃類化合物的研究與探討，我們發展藉由矽膠在微波條件下利用環合雙羰基化合物與共軛硝基苯乙烯類化合物進行一鍋化兩步合成具有E-form或Z-form的羥基亞胺基四氫苯呋喃類為骨架之衍生物。整體反應條件簡單操作，不需要反應後處理步驟，容易分離並得到高產率的產物。 第二部分:我們發展一鍋化藉由銅一價催化幫助末端炔化合物與疊氮化合物進行[3+2]環加成反應，接著再利用碳氮鍵的形成得到內環磺胺類官能基結合1,2,3-三氮唑官能基為骨架之衍生物。其方法也能夠應用在雜環化合物為骨架之衍生物上，如吲哚啉及噻吩。