學位論文
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Item O-Tosyl Amidoximes及Aryl Oxadiazolones與 3-Dimethylaminopropenones經由[3 + 2]環加成反應得到 2,4-Disubstituted Imidazoles之合成研究(2020) 林子期; Lin, Tzu-Chi研究O-tosyl alkyl amidoximes與3-dimethylaminopropenone derivatives於適當金屬鹽條件下進行[3+2]環加成反應。O-tosyl alkyl amidoximes 可以由alkyl nitriles與hydroxylamine進行親核加成反應得到alkyl amidoximes，而alkyl amidoximes接著與TsCl進行O-tosylation得到。同時，3-dimethylaminopropenones可以由methyl ketones與N,N-dimethylforamide-dimethylacetal (DMF-DMA)進行反應得到。不幸地，O-tosyl aryl amidoximes不能以相同步驟被製備。找尋另一替代方式，發現oxadiazolones可以進行[3+2]環加成反應，而其可以由aryl oximes與carbonylimidazole (CDI)進行兩次親核加成與消去反應所製備。我們的研究顯示出以O-tosyl alkyl amidoximes及aryloxadiazolones作為反應物，與3-dimethylaminopropenones進行[3+2]環加成反應，可以作為一新穎的方式得到4-acyl-2-substituted imidazoles。