學位論文

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    壹、beta-硝基苯乙烯的應用—4-芳基四氫異喹啉、3-芳基吲哚、2-芐基苯並呋喃及2-芳基色滿衍生物的合成 貳、茚並異喹啉的合成
    (2017) 黃傢裕; Huang, Chia-Yu
    本論文分為兩個章節,每章節各自獨立,包含前言、研究目標、實驗結果 與討論,以及結論。 第壹章節探討beta-硝基苯乙烯衍生物在化學合成上的發展性與應用性,可以分為四個部分,分別為4-芳基四氫異喹啉、3-芳基吲哚、2-芐基苯並呋喃及2-芳基色滿四種化合物的合成。第一部分,beta-硝基苯乙烯與芳環用三氯化鋁催化傅-克烷化反應合成硝基烷,其還原後的胺類以傅-克反應或皮克特-施彭格勒反應得到4-芳基四氫異喹啉衍生物;若將胺類以銅試劑催化烏爾曼反應則是新穎的3-芳基吲哚合成法,為第二部分。第三部分,將beta-硝基苯乙烯衍生物還原為硝基烷,經過內夫反應合環得到2-苄基苯並呋喃;第四部份則將硝基烯衍生物作為中間產物,在鹼催化下一鍋化合成2-芳基色滿。 第貳章節為茚並異喹啉的合成,分成三個部分,第一部分以2-碘苯甲醯胺與茚滿二酮為起始物,在乙腈中銅催環化反應得到茚並異喹啉衍生物。第二部分為第一部分的反應條件的改良,除了將溶劑改為水,也縮短了反應時間跟減少銅試劑的使用量。第三部分為茚並異喹啉的合成展望,嘗試由2-鹵苯甲酸與茚滿二酮作為起始物,在反應過程中加入胺類以一鍋化合成茚並異喹啉衍生物,可減少合成步驟並提升原子效益。
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    由硝基烯合成吲哚、吲哚啉、苯並呋喃及色滿衍生物
    (2015) 黃傢裕; Huang, Chia-Yu
    本論文分為兩個章節,每個章節各自獨立,包含前言、研究目標、實驗結果與討論,以及結論。第壹章節由beta-硝基苯乙烯與芳環在三氯化鋁催化傅-克烷化反應和成硝基烷,經還原胺化之後在溫和條件下以銅試劑催化烏爾曼反應合成3-芳基吲哚,提供一新穎的3-芳基吲哚合成方式。 第貳章節探討beta-硝基苯乙烯的衍生物硝基烯在化學合成上的發展性與應用性,將其作為起始物進行三種化合物的合成。本章節分為三部份,第一部份將溴取代的硝基烯還原成胺類後以烏爾曼反應環化,為2-苄基吲哚啉的合成;第二部份為2-苄基苯並呋喃的合成,將羥取代的硝基烯還原為硝基烷之後,以內夫反應/酸催化合環;第三部份則將羥取代的硝基烯作為中間產物,在鹼催化的條件下行環化加成反應合成2-芳基色滿。