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利用銠金屬催化3–乙氧基及3–氧代–4–芳基–1,2,5–噻二唑1,1–二氧化物之不對稱烯丙基化合成含四級碳之α-氨基酸
(2018) 蔡傜竹; Tsai, Yao-Chu
本論文敘述以不同的烯丙基三氟硼酸鉀鹽試劑3與3–乙氧基–4–芳基–1, 2, 5–噻二唑1, 1–二氧化物1及3–氧代–4–芳基–1, 2, 5–噻二唑1, 1–二氧化物2進行不對稱1, 2-加成反應，成功地合成出一系列的掌性高烯丙胺化合物6，產率最高達到92%，鏡像超越值最高99% ee，非鏡像異構物比例最高達到20:1；以及得到掌性高烯丙胺化合物8，產率最高達到97%，最高鏡像超越值>99.5% ee。使用加成產物8s，將主架構的五環結構開環得到具有掌性中心四級碳之α-胺基酸衍生物51c，再經由多步反應後，可合成出藥物BMS-561392之鏡像化合物55b。