學位論文
Permanent URI for this collectionhttp://rportal.lib.ntnu.edu.tw/handle/20.500.12235/73899
Browse
Item 有機不對稱催化合成異噁唑啶之衍生物(2020) 詹士賢; CHAN, Shih-Hsien有機不對稱催化是有機化學發展很重要的一環，有機催化的反應溫和，操作簡單，危險性低，而且原子的經濟效益高、廢棄物少，符合綠色化學及永續經營的概念，是一個具發展潛力的領域。光學異構物有不同的生物活性，沙利竇邁事件，讓科學家正視光學異構物在醫藥化學的重要性，促使化學家發展合成單一光學異構物的研究。有機不對稱催化反應，即是透過催化的方式，建構掌性的環境，合成具高光學活性的掌性結構化合物。 有機不對稱催化約從2000年開始蓬勃發展，在眾多的催化模式中，主要又可分為胺催化、氫鍵催化、布忍斯特酸催化…...等等，而本篇論文則是透過布忍斯特酸的催化模式，合成異噁唑啶衍生物。異噁唑的氮氧雜原子五環結構，不論是在天然界或是在藥物的開發，是很常見的架構，因此合成異噁唑啶衍生物的方法開發，對於藥物開發有幫助。 延續先前實驗室利用異噁錯啶為起始物，透過掌性布忍斯特酸催化，產生掌性相對離子中間體，利用吲哚當親核劑，進行Friedel-Crafts加成反應的概念，本次論文則利用吡咯做為親核劑，透過掌性磷酸催化劑的活化，對起始物異噁錯啶進行加成，成功建立四級碳中心，成功合成異噁錯衍生物，有良好的產率以及鏡像選擇性，盼在未來對於藥物開發或天然物合成有所幫助。