設計與合成1-位取代 4-benzylidene-2-methyl-5imidazolione衍生物作為GFP類似物

Abstract

摘 要 本論文主旨為 imidazolinone 類似物的研究。首先，針對 histidine ammonia-lyase 及 phenylalanine ammonia-lyase 酵素於蛋白質中的主結構 methylidene imidazolone 進行研究，希望能利用化學方法合成 methylidene imidazolone ，首先以 glycine，phenylalanine 及 serine作為起始物，在 N-端接上醯類取代基，C-端與胺類形成 amide 鍵結結構。之後，嘗試在酸性或鹼性試劑下進行環化反應，但未能得到 imidazolone 產物，預期將來可合成。

第二部Green fluorescent protein 的 fluorophore 類似物的合成，以 N-acetylglycine 在醋酸酐中，加入醋酸鈉與對位取代的苯甲醛衍生物加熱，進行環化及加成反應，得到 1-位取代的 4-benzylidene-2-methyl-oxazolin-5-one。再將前述化合物溶於乙醇中，與碳酸鉀反應，進行開環，加入 benzylamine 或 methylamine，與 C-端反應，形成 amide，經由加熱迴流進行環化反應得到 1-位取代的 4-benzylidene-2-methyl-imidazolin-5-one 類似物。最後以合成出的 GFP 類似物測量可見光和螢光光譜，發現在中性及酸性緩衝溶液下造成紅移，鹼性緩衝溶液造成藍移現象。