I. 路易斯酸輔佐六員環2-烯-炔醯胺化合物的環化反應：稠雙環γ -內醯胺衍生物的合成 II. 金催化六員環2-炔-炔醯胺及呋喃炔醯胺化合物的環化反應：苯并[b]咔唑及吡咯衍生物的合成

Abstract

本論文分為三個主題：以路易斯酸輔佐2-烯-炔醯胺六員環化合物，合成含鹵素的雙環[4.3.0]-γ-內醯胺衍生物；以金(I)催化2-炔-炔醯胺六員環化合物，合成苯并[b]咔唑衍生物；利用三氯化金催化呋喃炔醯胺化合物，合成吡咯衍生物。 第一部分為路易斯酸輔佐2-烯-炔醯胺六員環化合物的分子內環化反應，合成具有四個立體中心的含鹵素雙環[4.3.0]-γ-內醯胺化合物，此反應的步驟簡單、溫和，且不需添加額外的氧化劑，即可得到含雙環γ-內醯胺的合環產物。 第二部分為金(I)催化2-炔-炔醯胺六員環化合物進行分子內合環反應，此反應先形成keteniminium中間體，炔基攻打到keteniminium中間體的碳上，形成具有乙烯基的六五并環中間體，苯環上的π電子攻打碳陽離子行環化反應，最後經由芳香化及質子化去金，得到苯并[b]咔唑合環產物。此反應不須高溫加熱，即可在短時間內得到合環產物。 第三部分在室溫的條件下，利用三氯化金催化呋喃炔醯胺化合物進行分子內合環反應，得到吡咯化合物。此反應優點在於以AuCl3為催化劑在溫和的反應條件下，可有效率的建構出吡咯的架構。