一、 經由兩次 Michael 及縮醛化連續性反應合成出具有高化學及立體選擇性之雙環橋形 [3.3.1] 九員環骨架化合物 二、 製備新穎的 Wittig 試劑以合成多官能基取代的烯類化合物
| dc.contributor | 林文偉 | zh_TW |
| dc.contributor | Lin, Wenwei | en_US |
| dc.contributor.author | 楊淑媚 | zh_TW |
| dc.contributor.author | Yang, Shu-Mei | en_US |
| dc.date.accessioned | 2019-09-04T09:05:23Z | |
| dc.date.available | 2020-07-16 | |
| dc.date.available | 2019-09-04T09:05:23Z | |
| dc.date.issued | 2015 | |
| dc.description.abstract | 本論文主要研究分為兩大部分： 第一部份：α,β-不飽和雙酮化合物 79 作為親核性試劑，與 1,3-茚二酮反應，以 Michael-Michael-acetalization 反應建構雙環橋形 [3.3.1] 九員環骨架化合物。 第二部分：製備新穎的 Wittig 試劑以合成多官能基取代的烯類化合物 第一部分，經由 α,β-不飽和雙酮化合物 79 和 1,3-茚二酮的有機不對稱反應，建構具有四級碳的多取代雙環橋形 [3.3.1] 九員環骨架化合物 81 ，此反應的單一鏡像異構物，產率為 10-84%，鏡像超越值可高達 85%。 (產物尚未解出絕對立體組態，先以相對立體結構表示) 第二部分，利用活性烯類與三丁基膦合成新穎的 Wittig 試劑後，與 Michael 受質 131 及醛類分子 132 反應，經由高立體選擇性之 Wittig 反應合成出具有多取代烯類產物 133，產率為 43-92%。 | zh_TW |
| dc.description.abstract | This thesis is divided into two parts： Part 1. Synthesis of bicyclo[3.3.1]nonane derivatives via organocatalytic asymmetric double Michaal-acetalization reaction with α,β-unsaturated 1,3-diketones and 1,3-indandiones Part 2. Synthesis of multi-functional alkenes via Wittig Reaction with a new-type of phosphorus ylide In the first part, a series of novel bicyclo[3.3.1]nonane derivatives with a quaternary stereocenter were synthesized via organocatalytic asymmetric double Michael-acetalization reaction of α,β-unsaturated 1,3-diketones 79 and 1,3-indandiones 80. In the second part, we have developed a new type of Wittig reagent from PBu3 and Michael acceptors 131, which could be utilized in the Wittig reaction with a variety of aldehydes 132 to synthesize multi-functional alkenes 133 with excellent stereo-selectivity. | en_US |
| dc.description.sponsorship | 化學系 | zh_TW |
| dc.identifier | G060242002S | |
| dc.identifier.uri | http://etds.lib.ntnu.edu.tw/cgi-bin/gs32/gsweb.cgi?o=dstdcdr&s=id=%22G060242002S%22.&%22.id.& | |
| dc.identifier.uri | http://rportal.lib.ntnu.edu.tw:80/handle/20.500.12235/99951 | |
| dc.language | 中文 | |
| dc.subject | 有機不對稱反應 | zh_TW |
| dc.subject | 多官能基烯類化合物 | zh_TW |
| dc.subject | Wittig 反應 | zh_TW |
| dc.subject | Organocatalysis | en_US |
| dc.subject | multi-functional alkenes | en_US |
| dc.subject | Wittig reaction | en_US |
| dc.title | 一、 經由兩次 Michael 及縮醛化連續性反應合成出具有高化學及立體選擇性之雙環橋形 [3.3.1] 九員環骨架化合物 二、 製備新穎的 Wittig 試劑以合成多官能基取代的烯類化合物 | zh_TW |
| dc.title | I. Highly Chemo- and Diastereoselective Synthesis of Bicylo[3.3.1] nonane Scaffolds via Michael-Michael-Acetalization Cascade Reaction II. Synthesis of Multi-Functional Alkene via Wittig Reaction with a New-Type of Phosphorus Ylide | en_US |