一、L-脯胺酸衍生之有機催化劑在Friedel-Crafts / Cyclization連鎖反應之探討 二、有機催化雙萘酚氧化偶合反應之探討

Abstract

本論文共分為兩大部分：第一部分為利用本實驗室所合成的L-脯胺酸衍生之有機催化劑，應用於不對稱Friedel−Crafts/環化連鎖反應，以4-硝基肉桂醛51a與3,5-二甲氧基酚49為起始物，進行最佳條件的篩選。經過一列的探討（催化劑篩選、溶劑效應、添加劑效應、溫度效應、濃度效應以及改變取代基等），最後在0 oC下，3,5-二甲氧基酚49與1.2當量的4-硝基肉桂醛51a為反應試劑，加入10 mol %的催化劑50與20 mol%的鹼添加劑1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一碳-7-烯，甲醇作為溶劑的條件下，得到最佳的產率以及立體選擇性。 第二部分亦是另用L-脯胺酸衍生有機催化劑，探討氧化偶合反應。以2-萘酚作為起始物，空氣作為氧化試劑，進行最佳催化劑、金屬試劑、取代基的篩選。得到以2-萘酚124為催化劑，加入20 mol%催化劑146以及金屬試劑碘化亞銅，可以得到最高的產率（>99 %）。