一、L-脯胺酸衍生之有機催化劑在Friedel-Crafts / Cyclization連鎖反應之探討 二、有機催化雙萘酚氧化偶合反應之探討

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2011

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本論文共分為兩大部分:第一部分為利用本實驗室所合成的L-脯胺酸衍生之有機催化劑,應用於不對稱Friedel−Crafts/環化連鎖反應,以4-硝基肉桂醛51a與3,5-二甲氧基酚49為起始物,進行最佳條件的篩選。經過一列的探討(催化劑篩選、溶劑效應、添加劑效應、溫度效應、濃度效應以及改變取代基等),最後在0 oC下,3,5-二甲氧基酚49與1.2當量的4-硝基肉桂醛51a為反應試劑,加入10 mol %的催化劑50與20 mol%的鹼添加劑1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一碳-7-烯,甲醇作為溶劑的條件下,得到最佳的產率以及立體選擇性。 第二部分亦是另用L-脯胺酸衍生有機催化劑,探討氧化偶合反應。以2-萘酚作為起始物,空氣作為氧化試劑,進行最佳催化劑、金屬試劑、取代基的篩選。得到以2-萘酚124為催化劑,加入20 mol%催化劑146以及金屬試劑碘化亞銅,可以得到最高的產率(>99 %)。

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Friedel-Crafts / Cyclization連鎖反應, L-脯胺酸, 氧化偶合

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