利用固相合成建立a-GalCer化合物分子庫

Abstract

本論文中，探討自然殺手T細胞活化劑a-GalCer衍生物的合成，嘗試以D-Lyxose為起始物，快速建立出phytosphingosine上三個立體中心的架構，並以Wittig反應建構出末端雙鍵以供後期固相合成時，可以利用歧化反應去自由的變換phytosphingosine上長碳鏈之鏈長度，而藉由固相合成可以大量製備衍生物且免除繁瑣之純化手續。 然而預留之末端雙鍵卻對疊氮基之置換造成影響，合成策略經此便修正為先置換上疊氮基再做末端雙鍵的建構，但Wittig-Honer反應的結果不盡理想，為兼顧效率，並整合先前的流程再加以修正，終於以環合歧化反應克服難題，成功地建構出醣受體單元。在醣基化反應後也順利獲得核心結構，則先在液相反應條件下檢視末端雙鍵是否可以如預期般地進行歧化反應。