（一） 利用三氯化鐵合成含氯3,4-雙取代吡咯啶 （二） 金(I)離子催化(E)-8-芳香環-5-N-甲苯磺醯基-2-烯-7-炔-1-甲基-1-醇的過氧化物環化反應

Abstract

本論文共分成兩個部分： 第一部份 (E)-8-芳香環-5-N-甲苯磺醯基-2-烯-7-炔-1-甲基-1-醇在室溫下與1.5當量的三氯化鐵在二氯甲烷溶劑下於室溫反應，得到含氯3,4-雙取代吡咯啶。此反應經以路易士酸移除化合物上的羥基，接著進行環化反應，参鍵行親核基攻擊在碳陽離子位置，而氯陰離子加至苯亞基碳陽離子（benzylidene cation），得到五員環的吡咯啶衍生物。

第二部分： 嘗試利用Ph3PAuCl/AgOTf共催化下，可以得到兩組不同的實驗結果，含氮環氧化物可得到一個九環化合物，結構經由X-ray鑑定，雙酯基可得到一個七環的橋形雙環[3.2.1]化合物，兩種起始物的反應經由不同的機制而得到。

中文關鍵字：三氯化鐵、九環化合物

The thesis contains two topics Part 1: Treatment of the (E)-8-Aryl-5-N-tosyl-2-en-7-yl-1-methyl-1-ols with 1.5 eq FeCl3 in CH2Cl2 at room temperature produced 3-acyl-4-alkenyl pyrrolidines having a chloroatom at the vinyl position. The reaction proceeded via abstracting the hydroxyl group by the lewis acid followed by attack of the triple bond at benzyllidene cation to generate the pyrrolidines in good yields. Structural elucidation of the pyrrolidines was achieved by X-ray crystallography.

Part 2: Treatment of the epoxide of(E)-8-Aryl-5-N-tosyl-2-en-7-yl-1-methyl-1-ols with a catalytic amount of Ph3PAuCl/AgOTf produced a 9- membered enol ether ring. While the epoxide bearing a carbon ether afforded a bridged bicyclic ether.

Key word: FeCl3, 9- membered enol ether ring