間位苯紫質及三吡咯環酮類衍生物鋅離子感測劑研究

Abstract

本研究合成出新的 benziporphodimethene、tripyrrinone衍生物作為鋅離子感測分子。這些化合物提供tetramethyl-m-benziporphodimethene在偵測鋅離子過程中螢光發光機制的進一步瞭解。將tetramethyl-m-benziporphodimethene中sp3碳原子上甲基置換成苯環造成苯紫質與鋅離子結合常數降低及量子產率降低。此降低原因經由結構分析顯示可能為anti形式鋅離子配位，造成一個較扭曲的苯紫質環所造成。將苯紫質meso位置取代基由苯基置換成立體障礙較大的三甲基苯環得到一個較平面的苯紫質環但未大幅提升苯紫質與鋅離子的結合常數，顯示sp3碳原子上取代基及苯紫質上苯環對與鋅離子配位能力扮演重要角色。在由後者量子產率的提升，顯示三吡咯環的平面性影響量子產率。另外，所得的tripyrrinone 系列的感測分子，對鋅離子有甚高結合常數及選擇性，且其量子產率接近100%，初步結果顯示tripyrrinone有潛力成為新一代廣用的螢光團。可用來設計各種不同的螢光偵測分子。