3,6-雙(4-甲基化砒定烯基)咔唑分子之衍生物合成與性質研究
No Thumbnail Available
Date
2007
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
3,6-雙(4-甲基化砒定烯基)咔唑(BMVC)是一種有機螢光分子，這種分子能夠進入癌細胞的細胞核並且產生高螢光強度，這樣的選擇性被利用在初步的癌症檢測上。本篇研究主要探討BMVC分子的九號位置上取代基對於該分子的影響，希望成為未來研發與合成雙分子化合物之基礎。
由於BMVC是一種由電子供給者(electron donor)的Carbazole和電子接收者(electron acceptor)的pyridinium組合而成的分子，導致分子內具有電荷轉移的效果，而改變BMVC在九號位置的官能基對於電荷轉移的效率對於分子活性可能會有很大的影響。因此第一部分將在BMVC的九號位置增加推拉電子取代基，探討取代基對於該螢光分子的光物理表現。第一部份合成了三個衍生物分別為9- anisole-BMVC (9A-BMVC)推電子取代，以及拉電子取代的9-Nitrobenzenyl-BMVC (9N-BMVC) 和9-Phenyl-BMVC (9P-BMVC)不加推拉的苯環取代。經由極性、電荷分布、吸收與螢光光譜、還有DNA環境下的表現，探討三種不同的衍生物的光化學特性。
根據實驗結果，拉電子取代基的分子在DNA環境下，螢光遠比推電子取代基的分子弱很多，因此在第二部份我們合成了羰基取代的分子做進一步的討論。我們發現在九號位置增加羰基的9-Acetyl-BMVC (AC-BMVC)分子會對於鹼性的環境很敏感，拉電子取代的吸收光譜會隨著鹼性環境的增加而變成推電子取代的圖形，但是我們發現羰基取代的分子和DNA作用的螢光仍然很弱。
最後將BMVC衍生物進行光化學反應，用400nm~450nm波長的光照射染料的溶液，再使用吸收光譜進行量測，可以發現吸收峰逐漸降低；尤其是羰基取代的分子在鹼性環境下會有很不同的表現，照光後吸收峰明顯紅位移，類似在具有活性氫的環境下滴定鹼的改變。這樣的光化學反應值得進一步的探討，目的是希望經由這些研究結果可以幫助我們設計BMVC與其他分子結合的雙分子化合物，做為檢測病變之探針分子或治療癌症的藥物分子。
Description
Keywords
螢光染劑, 分子探針, BMVC, molecule probe