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Title: 六位取代 Uridine 和 Cytidine 衍生物的設計與合成
Design and Synthesis of 6 Substituted Uridine and Cytidine Derivatives
Authors: 簡敦誠
林俊琦
Keywords: Uridine
Issue Date: 2013
Abstract: 6-alkyluridine 衍生物為重要的 uridine 類似物,與 uridine不同的是 6-alkyluridine 具有 syn 的構型,可作為 uridine 的空間探針來研究與 uridine 有關的生化反應。在 ODCase (orotidine 5’-monophosphate decarboxylase) 抑制劑的研究中, OMP (orotidine 5’-monophosphate) 在酵素活性位置即為 syn 構型,因此,本論文的第一部份,我們致力於 6-alkyluridine 衍生物的合成,第二部份則進行一系列 6-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)cytidine 衍生物的合成研究。並能提供評估所合成的嘧啶核苷衍生物的生物活性。 在論文的第一部分中,我們發現了一個新穎且容易的方法,以6-cyanouracil 或醣基具保護的 6-cyanouridine 與烷基 Grignard 試劑在路易士酸 ZnCl2 催化下進行直接的親核取代反應。這個方法具有很好的適用性,可應用於合成一系列的 6-alkyluracil 或 6-alkyluridine 衍生物。 在第二部分的論文中,我們使用 cytidine 作為起始物,在醣基 isopropylidene 及 TBS 基的保護之後,鹼基以 NBS 進行溴化反應,生成 5-bromocytidine 衍生物,接著與氰化鈉進行親核取代反應,生成醣基具保護的 6-cyanocytidine 。 6-cyanocytidine 衍生物與 hydroxylamine 反應生成合環前驅物 amide oxime ,並且以 amide oxime 與各種乙酯類及酸酐在鹼性的反應條件下進行反應,得到一系列 6-(5-substituted-1,2,4-oxadiazol-3-yl)cytidine 衍生物。
URI: http://etds.lib.ntnu.edu.tw/cgi-bin/gs32/gsweb.cgi?o=dstdcdr&s=%22http://etds.lib.ntnu.edu.tw/cgi-bin/gs32/gsweb.cgi?o=dstdcdr&s=id=%22GN060042042S%22.&%22.id.&
http://rportal.lib.ntnu.edu.tw:80/handle/20.500.12235/100357
Other Identifiers: GN060042042S
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