化學系

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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年,最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資,授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人,另外尚有與中央研究院合聘教授3位,在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外,本系另有助教13位,職技員工1位,協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面,大學部現實際共322人,碩士班現實際就學研究生共174人,博士班現實際就學共55人。

本系一向秉持著教學與研究並重,近年來為配合許多研究計畫的需求,研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外,本系提供研究生獎助學金,研究生可支領助教獎學金(TA)、研究獎學金(RA)和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金(fellowships)。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。

本校圖書館藏書豐富,除了本部圖書館外,分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊,西文期刊合訂本有911餘種期刊,將近約3萬冊。此外,西文現期期刊約450種,涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路,將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能,納入圖書館資訊系統中,並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index,Chemical Citation Index,Chemical Abstracts,Beilstein,MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。

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    (一)、藉由插烯-麥可/串級反應建構有多個四級碳中心的三氟甲基螺環吡唑哢二呋喃茚二酮(二)、炔酸酯藉由MBH反應/醯基轉移/威悌反應建構呋喃香豆素(三)、磷誘導藉由RC反應/醯基轉移/威悌反應建構螺環香豆素衍伸物(四)、磷誘導乙烯基環丙烷開環/氧醯化/威悌反應建構 3-吡喃甲酮衍伸物
    (2022) 王品晴; Wang, Pin-Ching
    (一)我們開發了一種新穎性的不對稱有機催化方法建構複雜結構,其中包含五個四級碳中心的三氟甲基螺環吡唑哢二呋喃茚二酮衍伸物。在反應中使用亞芳基吡唑哢和亞芳基二氫茚二酮在方醯胺奎寧的催化和硬脂酸做為添加劑的幫助下,獲得三氟甲基-螺吡唑二呋喃茚二酮產物。反應中,藉由多次的麥可反應和關鍵引入三氟乙醯基以進行多次的合環反應,可以一次建構具有掌性的五個四級碳中心和一個三級碳中心。目前在優化條件後的鏡像選擇性高達88%,而產率高達72%。(二)我們開發了一個新方法以合成呋喃香豆素衍伸物和呋喃喹啉酮衍伸物。藉由三苯基磷分別對末端炔酸酯進行MBH反應,隨後再引入醯氯,進行氧醯化反應,整個過程涉及醯基轉移和威悌反應此兩個關鍵步驟,最終得到呋喃香豆素產物。同時可以在沒有金屬的條件下運用一鍋化方式自動建構含有酮官能基的兩個雜環。此類產物結構中的環戊烷融合香豆素延伸物其已知是一個極具有生物活性片段的結構,也可以順利被合成。(三)延續先前的構想,我們設想額外引入了一組烯烴並含有生物活性結構,以驗證是否可以進行相似的RC反應。使用空氣穩定的三苯基磷對具有羥吲哚骨架的末端炔酸酯進行RC反應、引入醯氯進行氧醯化反應並進行醯基轉移、威悌反應得到螺環環戊烯香豆素融合羟吲哚,起始物上的羟吲哚片段也可以置換成二氫茚二酮和吡唑哢片段。此反應可在無金屬試劑下,運用一鍋化的方式自動建構兩個環,並且可被量化製作,額外的延伸在起始物上引入不同的雜環化合物,像是羥吲哚、二氫茚二酮和吡唑哢這些極具有生物活性片段的結構,也可以得到相對應的產物。較為稀奇的是開環的1,3-雙酮化合物也可以被引入已進行反應。(四)為了合成出稀少被合成出的特殊吡喃六環產物,我們使用乙烯基環丙烷作為五個原子環化反應之提供者和苯甲醯氯進行反應,以合成六圓雜環產物。我們期望透過磷的加成可得酮型異構物再藉由互變異構化獲得烯醇型異構物,透過苯甲醯氯進行氧醯化反應、鹼去質子化得到葉立德中間體,最後合環並藉由威悌反應得到吡喃六環產物。進行了一系列控制反應探討後,仍舊無法順利得到吡喃六環產物,而是鹵化產物。目前已知在不含鹼的環境中,會傾向生成鹵化產物,但若加入太弱的有機鹼或較強的無機鹼,反應無法進行,目前可知磷試劑必須存在於反應。在未來,持續對鹼性的強弱進行測試,嘗試獲得最初目標產物。
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    一、新有機催化劑的設計與製備 二、L-脯胺酸衍生之有機催化劑在動力學分割反應之探討
    (2010) 陳思涵; Szu-Han Chen
    本論文共分為兩大部分:第一部分為合成外消旋化合物5-(hydroxydiphenyl- methyl)-2-phenylpyrazolidin-3-one 42,並進行光學分割,成功接上對掌樟腦分子,利用管柱層析分離可得到(R)-form樟腦磺酸衍生物46,但無論使用酸性、鹼性或還原劑的方式,都無法順利將光學分割劑樟腦分子切割,無法得到高光學純度的(R)-form催化劑42。 第二部份為利用本實驗室所合成的L-脯胺酸衍生之有機催化劑,應用於不對稱共軛加成-脫去反應,以正戊醛166和allylic acetate 163作為起始物,篩選最佳有機催化劑、改變溶劑種類、添加劑效應、催化劑和正戊醛166的當量數、改變反應溫度、更換取代基,探討對產物產率和鏡像選擇性之影響,篩選出以20 mol%的催化劑和4當量正戊醛166,在-20 oC下以二甲苯為溶劑,且不須添加酸添加劑為最佳反應條件,當使用不同取代基之allylic acetate 168時,可得到產率26 ~ 40%,鏡像超越值高達98 ~ 99% ee;將起始物allylic acetate進行回收,可得到產率16 ~ 48%,鏡像超越值83 ~ 96% ee。由此結果,我們推測此反應是經由共軛加成-脫去反應來進行動力學分割,反應機構亦加以探討。
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    以α,β-不飽和丁內醯胺衍生物與1,2-雙醯基乙烯類及香豆素衍生物進行有機催化Michael加成反應之研究
    (2015) 劉孟憲; Liu, Meng-Hsien
    丁內醯胺骨架的化合物廣泛的存在於天然物中,其擁有很重要的生物活性,並在有機合成上的運用也是相當的豐富,本篇論文共有兩個主題,皆是以 α,β-不飽和丁內醯胺衍生物1為親核試劑進行研究,探討其對1,2-雙醯基乙烯23 (第一章)及香豆素衍生物57 (第二章) 進行有機催化Michael 加成反應。 在第一章,我們成功的使用奎尼丁-硫脲衍生物催化α,β-不飽和丁內醯胺1衍生物進行Michael 加成反應,在1,2-雙醯基乙烯23建構出兩個相鄰三級碳的光學中心,並拓展其取代基的種類,增加其應用性,產率最高可達95%,非鏡像異構物比率>25:1,鏡像超越值可達99%。 在第二章,我們使用香豆素衍生物56做為親電子試劑,合成二氫香豆素衍生物57,有別於過去α,β-不飽和丁內醯胺1的Michael加成反應研究中,大部分的反應中心為γ位置,本研究主題的化學選擇性為α位置的加成,其產率可以達到99%,並具有高非鏡像選擇性 (dr>25:1)。並且發展了一個新的反應路徑合成在α位置加成的α,β-不飽和丁內醯胺衍生物58。