化學系

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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年,最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資,授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人,另外尚有與中央研究院合聘教授3位,在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外,本系另有助教13位,職技員工1位,協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面,大學部現實際共322人,碩士班現實際就學研究生共174人,博士班現實際就學共55人。

本系一向秉持著教學與研究並重,近年來為配合許多研究計畫的需求,研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外,本系提供研究生獎助學金,研究生可支領助教獎學金(TA)、研究獎學金(RA)和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金(fellowships)。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。

本校圖書館藏書豐富,除了本部圖書館外,分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊,西文期刊合訂本有911餘種期刊,將近約3萬冊。此外,西文現期期刊約450種,涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路,將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能,納入圖書館資訊系統中,並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index,Chemical Citation Index,Chemical Abstracts,Beilstein,MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。

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    有機催化連鎖反應與外消旋化合物之光學分割
    (2012) 葉倫輔; Lun-Fu Yeh
    有機催化連鎖反應和光學分割結合是很有趣的反應類型。本實驗使用醋酸硝基丙烯酯外消旋混合物和戊二醛,以催化劑50催化,進行SN2’-Michael共軛加成-脫去連鎖反應,得到高立體選擇性四取代基環戊烯衍生物(高達96% ee 和12:1 dr)。回收反應性較低的起始物,同樣得到高光學純度(高達99% ee)。在文獻上,此反應是第一次利用不對稱有機催化經由SN2’-Michael共軛加成-脫去連鎖反應,合成高選擇性環戊烯衍生物,並且得到光學分割效率(s)高達143。
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    利用雙官能基硫脲為有機催化劑及1,5-雙氟基-2,4-二硝基苯合成掌性異噁唑類衍生物的研究
    (2011) 官巧之; Qiao-Zhi Guan
    本論文是延續本實驗室先前已畢業的研究生之研究,利用兩個分開的步驟來合成掌性的雙環異噁唑類化合物,首先,以β-硝基苯乙烯與丙二酸酯類衍生物作為起始物並以雙官能基硫脲有機催化劑提供不對稱環境進行1,4-共軛加成反應時引進一個立體化學中心,之後以此具光學活性之硝基烷化物進行分子內氧化腈經1,3-偶極環加成反應來合成具掌性的異噁唑類衍生物。
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    一、有機膦試劑經過分子內Wittig反應合成四取代呋喃化合物 二、以L-脯胺酸為架構設計新式有機催化劑及其在Michael與aldol反應上的應用及探討
    (2010) 高子婷; Tzu-Ting Kao
      本論文分成兩大部分,分別為多取代基呋喃化合物之合成,和以L-脯胺酸為架構之有機催化劑的開發及其在有機催化反應上的探討:   第一部分:具有多取代基的呋喃化合物在有機合成中佔有很重要的角色,因此本實驗室以新穎的合成方法製備具有四個取基之呋喃化合物。反應由起始物88做為Michael的受體,依序加入三丁基膦、三乙基胺與醯氯89,於室溫下反應1.5小時到36小時,可得具四個取代基之呋喃化合物92,產率在32% ~ 98%之間。我們推測合成路徑為三丁基膦先進行Michael加成反應到化合物88,形成兩性離子分子90,接著醯氯89與化合物90進行醯化反應後,形成的中間化合物93進行去質子化反應,生成的化合物91經過分子內Wittig反應,即可得呋喃產物92。 第二部分:自2000年以來,以L-脯胺酸為架構設計的有機催化劑被用在許多不對稱有機反應中。依此概念,本實驗室以L-脯胺酸為架構,結合硫與砜設計新式有機催化劑,以催化Michael加成反應和aldol反應。我們以環己酮與β-硝基苯乙烯為起始物,仔細的篩選催化劑以及溶劑種類和反應溫度,探討不同反應條件下對產物鏡像選擇性的影響,結果發現最佳的催化劑為化合物141 (產率98%,非鏡像超越值大於99/1,鏡像超越值98%)。之後我們改用不同種類的β-硝基乙烯試劑,最終產率為40%或90%,非鏡像超越值為74/26或88/12,鏡像超越值為30%或94%。接著我們改用丙酮或異丁醛搭配β-硝基苯乙烯為起始物,進行Michael加成反應,但兩者的鏡像選擇性均不佳。我們也將催化劑應用在aldol反應,我們以環己酮與4-硝基苯甲醛為起始物,產率最高可達99%,但無較佳的立體選擇性(非鏡像超越值為56/44-70/30,anti 構型之鏡像超越值為9-51%)。
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    利用雙官能基硫脲為有機催化劑來進行Michael Addition並利用 其產物來進行1,3-偶極環加成形成掌性異噁唑類衍生物之合成
    (2012) 林宛諭; Wan-yu, Lin
    異噁唑及異噁唑啉類化合物於存在於自然界中,而由於其穩定的結構,使其可當作中間物且廣泛的應用在眾多的合成反應之中,而具有旋光性異噁唑及異噁唑啉類的化合物亦可應用於許多醫療治療中使用的藥物,因此合成具單一旋光性的化合物亦為研究合成的重要課題。 為了合成具旋光性的異噁唑及異噁唑類化合物,首先,本實驗使用硝基苯乙烯類化合物與炔丙基丙二酸二甲酯(或烯丙基丙二酸二甲酯),並添加具掌性的雙功能硫脲催化劑,利用其雙重活化的性質,可以與反應物有效鍵結,並控制其反應物之反應位向行1,4 Michael加成反應,提高反應的立體選擇性及鏡像選擇性,而合成出具有高產率及高鏡像選擇性的硝基烷化物。接著再利用鹼性試劑DBU (1,8-di- azabicycloundec-7-ene) 及脫水劑DFDNB(1,5-difluoro-2,4-dinitro- benzene),在不破壞硝基烷化物的立體中心的條件下,行1,3-偶極環內加成反應,產生高鏡像選擇性的異噁唑及異噁唑啉類化合物。
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    鏡像選擇合成呋喃[2,3-b]呋喃結構經由Michael/縮醛化/縮醛化連鎖反應
    (2018) 余純瑋; Yu, Chun-Wei
    本實驗室成功利用Michael/縮醛化/縮醛化連鎖反應,使用低毒性溶劑及溫和反應條件,建構出連續六環呋喃[2,3-b]呋喃結構衍生物,有四個立體中心,具有適中的產率及良好至優異的鏡像超越值。反應以1,3-茚二酮衍生物(1.5 equiv.)及β-四氫萘酮(1.0 equiv.)於甲苯溶劑下,使用奎寧衍生之方烯胺有機掌性氫鍵催化劑(20 mol%),反應4小時後,可得到連續六環呋喃[2,3-b]呋喃結構衍生物,產率最高可達86%,鏡像超越值最高可達97%ee,經由再結晶純化可達> 99.5% ee。更多相關研究於本實驗室進行中。
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    有機催化連鎖1,4-/縮醛/半縮醛加成反應合成苯併二氫吡喃酮架構
    (2017) 賴羽庭; Lai, Yu-Ting
    運用有機小分子進行不對稱催化之連鎖反應,為高效率建構多重鍵結與立體中心之策略。其中,含氧之多環結構,常見於天然物分子中並具廣泛的生物活性,有效建構高光學純度的多環含氧雜環化合物,在有機合成領域中備受重視。 本實驗室利用α,α-雙苯基脯胺醇矽醚類催化劑與酸性添加劑,進行共催化,促使α,β-不飽和醛類和2-(乙醯乙醯基)苯酚,於最佳化的條件下,進行 Michael/Acetalization/Hemiacetalization之連鎖反應,生成半縮醛產物,再進一步經由氯鉻酸吡啶鹽一鍋化的氧化方式,生成具有三個連續掌性中心之三環苯併二氫吡喃酮衍生物,有著優異的產率(up to 97% yield)及立體選擇性(>20:1 dr and up to 94% ee)。
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    苯並噻嗪及硫色滿衍生物的合成
    (2015) 張韋翔; Chang, Wei-Hsiang
    本論文分兩個部分 第一部分是利用硫代乙酸乙酯對二聚體苯並噻嗪進行親核取代反應,可得不同取代基且具有高度生物活性潛力的三聚體苯並噻嗪。有鑑於苯並噻嗪是許多藥物的結構單元,期望本方法對未來合成應用上有所幫助。 第二部分將硫代乙酸乙酯和硝基苯乙烯衍生物,以丙酮當溶劑於室溫下反應,藉由4-二甲氨吡啶(DMAP)的催化下,進行1.4-加成反應,生成硫色滿衍生物。此合成策略是利用較簡單且溫和的條件合成結構較複雜的硫色滿衍生物。