化學系

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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年,最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資,授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人,另外尚有與中央研究院合聘教授3位,在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外,本系另有助教13位,職技員工1位,協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面,大學部現實際共322人,碩士班現實際就學研究生共174人,博士班現實際就學共55人。

本系一向秉持著教學與研究並重,近年來為配合許多研究計畫的需求,研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外,本系提供研究生獎助學金,研究生可支領助教獎學金(TA)、研究獎學金(RA)和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金(fellowships)。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。

本校圖書館藏書豐富,除了本部圖書館外,分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊,西文期刊合訂本有911餘種期刊,將近約3萬冊。此外,西文現期期刊約450種,涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路,將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能,納入圖書館資訊系統中,並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index,Chemical Citation Index,Chemical Abstracts,Beilstein,MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。

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    動力學分割之富馬酸酰胺酯和硝基苯乙烯衍生物製備多取代吡咯烷酮衍生物
    (2021) 李軍霖; Chun-Lin Lee
    本題目為利用掌性催化劑,進行連鎖不對稱有機催化反應,藉由活化能之差異,進行動力學分割反應,分離外銷旋化合物,並獲得高光學純度的分子。在此反應中,以20 mmol%掌性催化劑進行共價催化,進行aza-Michael/Michael加成反應,伴隨外消旋硝基丙烯胺的動力學分割,以鄰位-二甲苯( o-xylene )為溶劑條件,溫度控制於0 oC,進行催化反應,合成五取代吡咯烷酮衍生物之產物,可得到不錯的產率,鏡像超越值可高達93% ee,並且回收掌性硝基丙烯胺分子,光學純度可高達92% ee。
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    1. Design and Synthesis of Histone Deacetylase Inhibitors for Lung and Breast Cancer. 2. Asymmetric Aerobic Oxidation of α-Hydroxy Acid Derivatives Catalyzed by Reusable, Polystyrene Supported Chiral N-Salicylidine Oxidovanadium tert-Leucinates.
    (2011) 史南卡; Santosh Salunke
    我們開發出組蛋白去乙醯酶抑制劑的簡單製備方法。其中一種化合物OSU-HDAC-44,在NSCLC及異種移植具有抗腫瘤活性的效能。此化合物不只會抑制癌症細胞的生殖能力,並且在許多的NSCLC細胞株會引發細胞自毀,其效能是SAHA的三到四倍。此外其亦可藉由抑制癌細胞在生物體內的生長,而不影響到身體體重、器官及血液的狀態。另外新設計出的化合物對乳癌細胞也有抑制的活性。 N-hydroxy p-(acylamido)benzamide (HAAC) 是組蛋白去乙醯酶抑制劑,其可藉由控制賴胺酸N-端的去乙醯反應,造成含有腫瘤抑制基因之染色體位點的染色質濃縮及轉錄失活。在HDAC抑制劑的概念設計方面,我們以速配化學合成Dendron化合物,並藉由硫酯官能基將之接合在螢光CdSe/ZnS量子點上。螢光HDACI-CdSe/ZnS結合物可抑制A549肺癌細胞的生長。此外我們也利用共軛焦顯微圖像證明出此結合物會被傳遞至肺癌細胞核內。 在催化方面,我們將本實驗室所開發出的氧釩金屬錯合物藉由速配化學將之固定在疊氮聚苯乙烯的聚合物上(PSS),並成功將此聚苯乙烯聚合物的錯合物應用在-羥基酯類衍生物的不對稱催化空氣型氧化反應上面;且其鏡像超越值可高達99%,影響因子為41。值得一提的是此高分子類型催化劑可以藉由過濾的方式將之回收再利用。 最後我們利用Na-鉗合的C4-對稱四聚簇狀體來進行增效式的汞離子篩選。在含有十種大小接近之金屬離子水溶液中,可選擇性地辨識出汞離子並將它篩選出來。此外,所生成的Hg2+-鉗合的C4-對稱四聚簇狀體與硫酸鈉進行離子交換後,亦可再還原成Na+-鉗合的C4-對稱四聚簇狀體,並可繼續作為汞離子的特殊篩選傳送與回收。
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    一、新有機催化劑的設計與製備 二、L-脯胺酸衍生之有機催化劑在動力學分割反應之探討
    (2010) 陳思涵; Szu-Han Chen
    本論文共分為兩大部分:第一部分為合成外消旋化合物5-(hydroxydiphenyl- methyl)-2-phenylpyrazolidin-3-one 42,並進行光學分割,成功接上對掌樟腦分子,利用管柱層析分離可得到(R)-form樟腦磺酸衍生物46,但無論使用酸性、鹼性或還原劑的方式,都無法順利將光學分割劑樟腦分子切割,無法得到高光學純度的(R)-form催化劑42。 第二部份為利用本實驗室所合成的L-脯胺酸衍生之有機催化劑,應用於不對稱共軛加成-脫去反應,以正戊醛166和allylic acetate 163作為起始物,篩選最佳有機催化劑、改變溶劑種類、添加劑效應、催化劑和正戊醛166的當量數、改變反應溫度、更換取代基,探討對產物產率和鏡像選擇性之影響,篩選出以20 mol%的催化劑和4當量正戊醛166,在-20 oC下以二甲苯為溶劑,且不須添加酸添加劑為最佳反應條件,當使用不同取代基之allylic acetate 168時,可得到產率26 ~ 40%,鏡像超越值高達98 ~ 99% ee;將起始物allylic acetate進行回收,可得到產率16 ~ 48%,鏡像超越值83 ~ 96% ee。由此結果,我們推測此反應是經由共軛加成-脫去反應來進行動力學分割,反應機構亦加以探討。
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    含4-二甲胺基吡啶架構之有機催化劑在動力學分割消旋化合物之探討
    (2010) 王文毓; Wang, Wen-Yu
      4-二甲胺基吡啶常作為親核性試劑催化各類反應,近年來,有許多科學家開發出以4-二甲胺基吡啶為架構的掌性催化劑並應用在動力學分割及去對稱化上有不錯的成果。本實驗室以掌性4-二甲胺基吡啶之有機催化劑進行動力學分割反應期望達到良好的產率及鏡像選擇性。 本篇論文結合樟腦架構與4-二甲胺基吡啶設計合成新穎有機催化劑91。首先,以催化劑91進行內消旋二醇去對稱化反應及動態動力學分割氮代內酯反應,可惜的是,並沒有達到預期的結果。接著,嘗試進行動力學分割二級醇的反應。所選用的起始物為2-羥基羧酸酯及乙酸酐(0.8當量),以甲苯為溶劑並添加催化劑91 (20 mol%)和N, N-二異丙基乙胺在-75 oC下為最佳反應條件,可得到產物的鏡像超越值為16%,回收起始物之鏡像超越值為88%。而起始物及產物的絕對立體組態仍待鑑定。
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    利用一價銠金屬經由動力學拆分催化有機硼酸及外消旋環戊烯酮:合成前列腺素及其衍生物
    (2018) 林黃櫻; Lin, Huang-Ying
    本篇論文主要為探討使用一價銠金屬與掌性雙環[2.2.2]配基L2催化芳香性及烯基硼酸試劑68對外消旋起始物(±)-70進行1,4-共軛加成反應(conjugate addition),經由動力學拆分(kinetic resolution),得到化合物109,鏡像選擇性最高達到>99.5%,產率接近50%。將其再利用two-component的方式去合成出目標天然物前列腺素及其衍生物:PGE1 (31; 24% yield), PGA1 methyl ester (65; 9% yield), PGF1α (113; 24% yield)。
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    外消旋硝基烯丙醇經Rauhut-Currier反應之動力學光學分割
    (2015) 陳瑩璇; Chen, Ying-Hsuan
    動力學光學分割為簡單有效分離外消旋混合物的方法,而Rauhut-Currier 反應是生成碳-碳鍵的重要方式。本實驗嘗試以丙烯醛與外消旋硝基烯丙醇進行Rauhut-Currier反應,結合動力學光學分割,以去甲氧基奎寧為對掌三級胺催化劑,乙腈為溶劑,於室溫下反應,得到非鏡像異構比為1:1的產物,兩非鏡像異構物之鏡像超越值分別為24%和31%,但回收起始物仍為外消旋混合物;另亦以1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷與對掌二級胺共催化的方式,使用苯甲酸為添加劑,於-20 oC的溫度下反應,非鏡像異構比最高為4.4:1,但產物與起始物之鏡像選擇性皆不理想。
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    有機催化硝基烯類化合物動力學分割-非掌性環己酮去對稱化反應之探討
    (2015) 林晃伊; Lin, Haung-Yi
    本研究在探討有機催化外消旋化合物動力學分割,並結合非掌性環己酮去對稱化反應,利用L-脯胺酸與樟腦架構的有機催化劑,先讓環己酮形成烯胺分子,烯胺分子與外消旋硝基烯類化合物反應,得到具有不錯產率(最高36%)及高鏡像選擇性(最高97% ee和 >99:1 dr)的產物,回收反應性較小的(R)-硝基烯類化合物,具有不錯的回收率及高光學純度(最高98% ee)。此反應經由SN2’的共軛加成-脫去反應,得到具三個掌性中心的產物分子,這是第一個成功以碳原子作為親核性試劑,同時進行動力學分割與去對稱化的例子。