化學系

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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年,最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資,授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人,另外尚有與中央研究院合聘教授3位,在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外,本系另有助教13位,職技員工1位,協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面,大學部現實際共322人,碩士班現實際就學研究生共174人,博士班現實際就學共55人。

本系一向秉持著教學與研究並重,近年來為配合許多研究計畫的需求,研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外,本系提供研究生獎助學金,研究生可支領助教獎學金(TA)、研究獎學金(RA)和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金(fellowships)。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。

本校圖書館藏書豐富,除了本部圖書館外,分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊,西文期刊合訂本有911餘種期刊,將近約3萬冊。此外,西文現期期刊約450種,涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路,將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能,納入圖書館資訊系統中,並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index,Chemical Citation Index,Chemical Abstracts,Beilstein,MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。

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    經由分子內威悌反應與β -醯化之多樣性導向合成雜環化合物與酮基官能化亞烷基化合物
    (2024) 周宥成; Zhou, You-Cheng
    本論文旨在探討鄰羥基亞烷基茚二酮與膦、醯氯和鹼的反應條件下進行化學選擇性反應的研究。在此反應系統中,當起始物經過膦的麥可加成後形成葉立德中間體。該中間體具有兩個可能進行氧醯化的位置,並且通過調控兩當量醯化試劑的反應活性,可以引導反應沿著兩個不同的機制進行,從而實現化學選擇性的多樣性導向合成策略,合成出具有苯並呋喃衍生物和 β 位醯化產物。此方法可以在溫和的反應條件下進行,並且應用許多的受質當中皆具有良好的產率。
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    I. 發展 γ-乙烯基炔酸酯與 3-高醯基香豆素之化學選擇性 1,4-/1,7-膦催化加成反應建構二烯羧酸酯II. 亞烷基米氏酸作為接受者-供體-接受者反應物經硫脲催化劑進行有機不對稱 (3+2) 環加成/環化反應
    (2023) 黃炫瑞; Huang, Xuan-Rui
    過去幾十年中,膦催化反應因在有機合成中提供了一種強大且無金屬的碳-碳鍵建構方法而受到廣泛關注。自 Trost 教授和陸熙炎教授發表的開創性工作報導以來,聯烯酸酯和炔酸酯被認為是這個領域中最多用途的反應物。在所有電子不足的烯烴中,其中對γ-乙烯基炔酸酯的膦催化反應的研究仍在探索階段。在本研究中,我們使用γ-乙烯基炔酸酯和3-高醯基香豆素作為起始物,對兩者的化學選擇性的1,4-/1,7-加成反應,生成取代的二烯酸酯進行一系列的研究。在沒有添加酸性添加劑時,膦催化劑能夠促進 3-高醯基香豆素對γ-乙烯基炔酸酯的1,4-加成反應。當在反應中使用苯酚作為添加劑時,我們發現它能夠影響γ-乙烯基炔酸酯的加成反應位置,然後選擇性地生成1,7-加成產物。此外,通過親核性三級胺的催化也可以獲得1,4-加成產物。本文報導了一種奎寧衍生的硫脲催化的不對稱雙環化策略,使用亞烷基米氏酸作為受體-供體-受體與鄰位羥基偶氮甲基亞胺依序進行不對稱催化的 (3+2) 環加成/酯轉換/脫羧反應。儘管在低催化量下,也可以在室溫下以優異的反應效率以及優異的產率合成出具有良好鏡像選擇性的 chromeno[4,3-b]pyrrolidines 產物。此外,根據控制實驗,提出了一種合理的活化模型,該模型認為奎寧衍生的硫脲催化劑與亞烷基米氏酸結構之間的氫鍵作用對於優異的立體誘導起到重要作用。
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    I.經添加劑控制膦催化γ-乙烯基炔酸酯之化學選擇性1,4-/1,7-加成反應建構含3-高醯基香豆素之二烯羧酸酯II.經硫脲催化亞烷基米氏酸與亞胺葉立德進行鏡像選擇性級聯反應合成𠳭酮[4,3-b]吡咯啶
    (2022) 許瀞文; Hsu, Ching-Wen
    I.從 Horner 教授團隊發現兩性膦離子物種開始,親核膦催化成為建構碳-碳鍵重要而強大的合成工具。膦通過形成多樣的兩性離子中間體來活化缺電子烯烴,並根據不同反應物性質發展出多樣的反應類型。然而,至今對於透過膦催化劑活化缺電性丙二烯試劑進行1,4-加成反應的研究仍在探索中。在本研究中,我們藉由γ-乙烯基炔酸酯與3-高醯基香豆素之化學選擇性 1,4-/1,7-加成反應研究。在不加入酸性添加劑的條件下,經膦催化劑會促使3-高醯基香豆素對γ-乙烯基炔酸酯進行1,4-加成反應。而當利用苯酚添加劑調控反應環境酸鹼值時,發現能影響γ-乙烯基炔酸酯的反應位置,進而生成1,7-加成產物。此外,1,4-加成反應的進行亦可透過親和性三級胺的催化來達成,並能提供相對膦催化系統更佳的效率。II.由於亞烷基米氏酸其特殊的反應性,至今已被廣泛地用作建構雜環的實用合成子。其所具備雙親電反應位置的特性使得雙親核性試劑能夠在對亞烷基進行共軛加成後,接續與米氏酸的高活性的羰基反應並引發後續的脫羧過程達成環化的結果。然而,亞烷基米氏酸對 1,3-偶極的不對稱有機催化 (3+2) 環加成/環化反應的研究仍在探索中。 在此研究中,我們利用亞烷基米氏酸與鄰位接有羥基的亞胺葉立德作為 1,3-偶極經鏡像選擇性合成出 chromeno[4,3-b]pyrrolidines。藉由低催化量接有硫脲氫鍵片段的奎寧衍生物-QN-T (1 mol%),幫助後續 (3+2) 合環反應及內酯化建構出具有 3 個連續立體中心的 chromeno[4,3-b]pyrrolidines,在產率及優異立體選擇性上皆有優秀的表現。特別的是,接有芳香類及雜芳香類取代基的反應物在30 ˚C 的反應環境下可以非常有效率地完成反應 (15-120 分鐘)。此外,經由更換掌性催化劑為 CN-T 的簡單操作,即可得到高產率及鏡像選擇性的產物的鏡像異構物。
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    (一.)經化學選擇性分子內Wittig反應合成異噁唑、4H-苯並吡喃衍生物 (二.)經磷-1,6-加成/氧-醯化/δ-碳-醯化/分子內Wittig反應之多樣性導向合成螺環吡唑啉酮、1H-㗁呯[2,3-c]吡唑衍生物
    (2020) 吳啟億; Wu, Chi-Yi
    第一部分: 第一部分為延續先前本實驗室利用α-鹵代酮肟 (α-haloketoxime) 作為起始物建構雙取代異噁唑衍生物的合成方法,並在起始物骨架的設計上新增額外的一個鄰位酯基,進而優化反應條件、調控其化學選擇性、進行一鍋化反應可以建構兩種不同骨架的產物,實驗過程中我們找到在不同的溶劑中反應會傾向得到不同的產物,使用四氫呋喃作為溶劑時,會進行醯基轉移/分子內Wittig反應,進而得到異噁唑衍生物;而在二氯甲烷作為溶劑的條件下,則會進行化學選擇性Wittig反應,產物傾向得到4H-苯並吡喃衍生物,兩者皆可以在溫和的條件下以良好的化學選擇性建構而成。 第二部份: 第二部分為利用α,β,γ,δ-不飽和吡唑啉酮 (α,β,γ,δ-Unsaturated Pyrazolones) 作為起始物進行多樣性導向合成,主要藉由取代基的立體效應、反應溶劑以及條件的優化可以控制化學選擇性,進而調控多樣性導向合成之反應走向。在此合成方法中,反應經由有機膦試劑進行1,6加成/氧-醯化反應可以形成七員環betaine中間體,在較大立體障礙的官能基條件下可以直接進行分子內Wittig反應得到七員環–1H-㗁呯[2,3-c]吡唑衍生物;而在沒有明顯立體障礙時則會進行非預期的δ-碳-醯化/環化/分子內Wittig反應得到螺環吡唑啉酮衍生物,兩個骨架的產物皆可以在溫合的條件下以良好的化學選擇性控制建構而成。
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    利用化學選擇性的分子內Wittig反應製備苯并呋喃與呋喃化合物
    (2012) 周書綺
    近年來有許多化學選擇性的相關研究,化學家發現這是一個很重要的概念來合成一些複雜的分子結構,像是天然物分子。1954年德國化學家George Wittig發明新的反應,Wittig反應是目前有機合成中有效地應用於合成碳碳雙鍵的方法之一。然而文獻中極少人針對分子內Wittig反應及試劑做進一步的研究。 本論文將探討具有化學選擇性的分子內Wittig反應,針對這個特別的反應我們設計出中間體化合物72’,分子上帶有phosphorus ylide和兩個可反應的酯基團,可經由Michael acceptors、三乙基胺、三丁基磷和醯氯試劑製備而成。接著設計另一個中間體化合物75’,帶有兩個可反應的官能基團酯基與醯胺基。我們預期透過具有化學選擇性的分子內Wittig反應,經過中間體72’及75’來製備苯并呋喃化合物73、呋喃化合物73’和76’以及吲哚化合物76。
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    由多官能性的磷兩性離子經由分子內選擇性的 Wittig 反應合成多取代苯并呋喃和呋喃[3,2-c]香豆素
    (2015) 王建益; Wang,
    本論文分為兩大主題,探討由多官能性的磷兩性離子經由分子內選擇性的 Wittig 反應合成多取代苯并呋喃和呋喃[3,2-c]香豆素以及有機不對稱催化合成多取代的苯并吡喃[3,4-c]吡咯啶衍生物。 第一部分:本實驗室衍生化自行開發的磷兩性離子化合物,並有效的控制此兩性離子行 Wittig 反應的選擇性,且穩定的捕抓其反應過程中所生成的中間體,再利用此中間體性質趨向的不同,合成苯并呋喃或是呋喃[3,2-c]香豆素衍生物,此選擇性的控制在化學領域上相當的新穎,且皆可得到相當良好的結果。 第二部分:利用香豆素衍生物以及亞胺衍生物,經由 [3+2] 反應,合成出具有高產率、高非鏡像異構物比以及高鏡像超越值的吡喃[3,4-c]吡咯啶衍生物,並且在其衍生化合成中具有相當高的價值值得進一步的討論。