化學系
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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年，最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資，授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人，另外尚有與中央研究院合聘教授3位，在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外，本系另有助教13位，職技員工1位，協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面，大學部現實際共322人，碩士班現實際就學研究生共174人，博士班現實際就學共55人。
本系一向秉持著教學與研究並重，近年來為配合許多研究計畫的需求，研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外，本系提供研究生獎助學金，研究生可支領助教獎學金（TA）、研究獎學金（RA）和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金（fellowships）。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。
本校圖書館藏書豐富，除了本部圖書館外，分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊，西文期刊合訂本有911餘種期刊，將近約3萬冊。此外，西文現期期刊約450種，涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路，將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能，納入圖書館資訊系統中，並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index，Chemical Citation Index，Chemical Abstracts，Beilstein，MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。
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Item (一)、藉由插烯-麥可/串級反應建構有多個四級碳中心的三氟甲基螺環吡唑哢二呋喃茚二酮(二)、炔酸酯藉由MBH反應/醯基轉移/威悌反應建構呋喃香豆素(三)、磷誘導藉由RC反應/醯基轉移/威悌反應建構螺環香豆素衍伸物(四)、磷誘導乙烯基環丙烷開環/氧醯化/威悌反應建構 3-吡喃甲酮衍伸物(2022) 王品晴; Wang, Pin-Ching(一)我們開發了一種新穎性的不對稱有機催化方法建構複雜結構，其中包含五個四級碳中心的三氟甲基螺環吡唑哢二呋喃茚二酮衍伸物。在反應中使用亞芳基吡唑哢和亞芳基二氫茚二酮在方醯胺奎寧的催化和硬脂酸做為添加劑的幫助下，獲得三氟甲基-螺吡唑二呋喃茚二酮產物。反應中，藉由多次的麥可反應和關鍵引入三氟乙醯基以進行多次的合環反應，可以一次建構具有掌性的五個四級碳中心和一個三級碳中心。目前在優化條件後的鏡像選擇性高達88%，而產率高達72%。(二)我們開發了一個新方法以合成呋喃香豆素衍伸物和呋喃喹啉酮衍伸物。藉由三苯基磷分別對末端炔酸酯進行MBH反應，隨後再引入醯氯，進行氧醯化反應，整個過程涉及醯基轉移和威悌反應此兩個關鍵步驟，最終得到呋喃香豆素產物。同時可以在沒有金屬的條件下運用一鍋化方式自動建構含有酮官能基的兩個雜環。此類產物結構中的環戊烷融合香豆素延伸物其已知是一個極具有生物活性片段的結構，也可以順利被合成。(三)延續先前的構想，我們設想額外引入了一組烯烴並含有生物活性結構，以驗證是否可以進行相似的RC反應。使用空氣穩定的三苯基磷對具有羥吲哚骨架的末端炔酸酯進行RC反應、引入醯氯進行氧醯化反應並進行醯基轉移、威悌反應得到螺環環戊烯香豆素融合羟吲哚，起始物上的羟吲哚片段也可以置換成二氫茚二酮和吡唑哢片段。此反應可在無金屬試劑下，運用一鍋化的方式自動建構兩個環，並且可被量化製作，額外的延伸在起始物上引入不同的雜環化合物，像是羥吲哚、二氫茚二酮和吡唑哢這些極具有生物活性片段的結構，也可以得到相對應的產物。較為稀奇的是開環的1,3-雙酮化合物也可以被引入已進行反應。(四)為了合成出稀少被合成出的特殊吡喃六環產物，我們使用乙烯基環丙烷作為五個原子環化反應之提供者和苯甲醯氯進行反應，以合成六圓雜環產物。我們期望透過磷的加成可得酮型異構物再藉由互變異構化獲得烯醇型異構物，透過苯甲醯氯進行氧醯化反應、鹼去質子化得到葉立德中間體，最後合環並藉由威悌反應得到吡喃六環產物。進行了一系列控制反應探討後，仍舊無法順利得到吡喃六環產物，而是鹵化產物。目前已知在不含鹼的環境中，會傾向生成鹵化產物，但若加入太弱的有機鹼或較強的無機鹼，反應無法進行，目前可知磷試劑必須存在於反應。在未來，持續對鹼性的強弱進行測試，嘗試獲得最初目標產物。Item 不對稱催化製備螺氧雜吲哚環戊二烯[c] chromen-4-ones和藉由分子內Wittig反應合成多種類雜芳烴(2021) 衫地普 瓦各; Sandip Sambhaji Vagh第一部分： 本部分以一個章節闡述了有機催化（3 + 2）環加成反應的重要性。以及描述所有碳1,3-偶極反應，特別是通過環加成反應形成的所有碳螺環。 第一章： 本實驗使用起始物3-高醯基香豆素 (3-homoacyl coumarin) 與亞烷基吲哚酮(alkylidene oxindoles) ，藉由雙功能金雞納鹼催化劑催化逐步的(stepwise) (3+2) 環加成反應去建立具有對掌體選擇性 (enantioselective) 之螺環吲哚酮其架構中含有全碳的五環結構並且有連續五個立體中心，可以得到良好的產率以及立體選擇性，此外我們也更換亞烷基吲哚酮上的取代，包含兩種具有羰基取代的酯基 (ester group)、苯甲醯基 (benzyl group) 以及去除羰基之苯基 (phenyl group) 去比較羰基在氫鍵催化下的影響。放大反應證實此反應即使在克級條件下進行仍然能夠維持良好的產率以及立體選擇性。 第二部分： 第二部分分為三個章節，闡述了Wittig反應近年來的發展以及在合成各種雜芳烴中的應用。還簡要介紹了一些雜芳烴6/5/5和6/6/5骨架的合成方法及其生物學重要性。此外，本部分探討使用不同方法來形成C–C鍵（例如MBH反應，RC型反應），及其在有機化學中的重要性。 第二章： 本章節的研究利用本實驗所發表之磷兩性離子 (phosphorus zwitterion) 之合成策略，利用三組分反應(three-component reaction)建構新型磷兩性離子中間體，並在醯氯 (acyl chloride) 以及鹼的作用下，進行Wittig反應建構茚並- [1,2-b]吡咯。藉由反應機構的探討，螺環噁二唑(spiro-indene-1,2'-[1,3,4]oxadiazol)的形成是合成上述雜芳烴的關鍵步驟，出乎意料的是使用不同膦試劑能得到螺環噁二唑衍生物，經由探討發現利用不同親和性的膦試劑能夠影響其脫去與否，進而使得反應導向不同的結果。相比於過去合成茚並- [1,2-b]吡咯的策略，本篇提供一個全新的合成策略，不但能有良好的產率其產物的取代基也相當廣泛。 第三章： 長期以來，本實驗室一直致力於在不同位置的共軛羰基化合物中添加膦試劑以進行Wittig反應，進而生成磷兩性離子或膦鹽。在延續過去研究的同時，我們對於開發雜環化合物的新方法感興趣。因此，本章節中我們開發了一種通過MBH型/酰基轉移/ Wittig反應構建功能化呋喃[3,2-c]香豆素(furo[3,2-c]coumarins) 的新方法。 此方法的特點是兩性離子的O-酰化反應是由PPh3與烷酸酯的MBH型反應形成的，生成了甜菜鹼(betaine)中間體，該中間體通過前所未有的酰基轉移/Wittig反應進一步產生了上述雜芳烴。在無金屬的一鍋化反應中藉由末端鏈烷酸酯(terminal alkynoates)和酰氯的幫助下，成功在呋喃[3,2-c]香豆素的芳香環上建立酮官能基並且同時形成兩個雜環。此外，此方法也可適用於內部鏈烷酸酯(internal alkynoates) /丙酰胺類(propiolamides)化合物，通過MBH型/ Wittig反應生成2,3-二取代的呋喃[3,2-c]香豆素和呋喃[3,2-c]喹啉酮(furo[3,2-c]quinolinones)。 第四章： 本章節討論了通過RC型/酰基轉移/ Wittig策略合成螺環[環戊達[c]色烯-二氫吲哚]二酮衍生物的方法。螺環產物是在溫和且無金屬的條件下從簡單的帶有羥吲哚的鏈烷酸酯作為起始物所製備而得，具有良好至高的產率。經由RC型/ Wittig反應同時形成兩個雜環，其由末端炔酸酯，PPh3和酰氯形成螺[環戊[c]亞甲基-吲哚]二酮。Item (一) 磷試劑誘導MBH反應/醯基轉移/Wittig反應建構呋喃[3,2-c]香豆素衍生物(二) 經RC反應/醯基轉移/Wittig反應建構羥吲哚螺環戊[c]色烯衍生物(2021) 侯柏志; Hou, Bo-Jhih第一部分 論文第一部分研究是藉由Morita-Baylis–Hillman reaction (MBH型) /醯基轉移/ Wittig反應策略建構出2,3-雙取代呋喃[3,2-c]香豆素。反應是藉由有機磷試劑對末端炔酸酯進行MBH型反應生成鏻兩性離子，再與醯氯進行氧醯化反應，經醯基轉移/分子內Wittig反應建構出官能化呋喃[3,2-c]香豆素。而此方法也可適用於內部炔酸酯作為起始物，進行另一種MBH型/分子內Wittig反應生成雙取代呋喃[3,2-c]香豆素。在兩個策略皆能得到良好的產率，特別是在第二個策略亦可藉由置換起始物為內部炔醯胺進而生成呋喃[3,2-c]喹啉酮的產物。 本研究也透過數個控制實驗，驗證了反應機制的走向，並經由X-ray單晶繞射鑑定出關鍵的鏻兩性離子中間體，除此之外本策略亦適用於克級反應，對於之後的量化具有很大的潛力。 第二部分 延續第一部分研究在MBH型反應上的成功，因此論文的第二部分我們嘗試使用類似於MBH型反應的Rauhut–Currier reaction（RC型反應）來進行探討。因此我們延伸第一部分起始物的骨架設計出含羥吲哚的末端炔酸酯，藉由磷試劑對羥吲哚末端炔酸酯進行RC型反應生成鏻兩性離子，接著再與醯氯進行氧酰化反應，經酰基轉移/分子內Wittig反應，建構出羥吲哚螺環戊[c]色烯。在起始物的部分除了原先使用的羥吲哚骨架外，亦可藉由引入不同雜環化合物來得到不同種類的螺環戊[c]色烯。最後我們也經由數個控制實驗及使用非環類雙酮骨架的炔酸酯作為起始物，驗證了本策略的反應機制。Item 使用活性烷烴分子、醛類分子以及三丁基膦製備多官能性的磷兩性離子：合成多取代的呋喃[3,2-c]香豆素(2012) 李家睿; Chia-Jui Lee本論文之內容主要是在探討利用簡易的酸鹼對作為催化劑，並且使用三丁基膦 (tributylphosphine) 作為 trapping reagent 製備出磷兩性離子。先將 4-羥基香豆素 (4-hydoxycoumarin) 和醛類 (aldehydes) 在吡咯啶 (pyrrolidine) 以及苯甲酸 (benzoic acid) 的催化下，做柯諾瓦諾格 (Knoevenagel) 縮合反應。三丁基膦當作親核試劑行 Michael addition 反應，即可得到具有多官能基的磷兩性離子(functionalized phosphorus zwitterions)。此磷兩性離子大部分非常穩定，可以經由簡易的管住層析純化。其反應時間大多在 2.5 小時內，其產率大部分在 88-98%。只有少數的兩個例子產率較低，分別為對苯二甲醛以及乙醛酸乙酯，50 以及 69%。反應時間為 0.5 小時和16 小時。 另一方面，將本實驗室在 2010 年開發的呋喃合成方法，應用在此磷兩性離子上，合成出多取代的呋喃[3,2-c]香豆素(Furo[3,2-c]coumarins)。磷兩性離子和醯氯 (acyl chlorides) 以及三乙基氨 (triethylamine) 進行分子內 Wittig 反應，合成出多取代的呋喃[3,2-c]香豆素(polysubstituted furo[3,2-c]coumarins)。此反應之應用即為 2010 年本實驗室開發之多取代呋喃的合成方法。此方法非常地便利且溫和，反應中可配合不同的醯氯和兩性磷分子。交叉排列組合下，可製備出非常多有趣的呋喃[3,2-c]香豆素化合物。其反應時間在0.5-17 小時；產率在 76-99%。Item 利用有機膦試劑作為催化劑對 1,3-二茚酮衍生物進行 β-位醯化反應 以查耳酮香豆素衍生物與醯氯試劑製備呋喃[3,2-c]香豆素衍生物:利用三丁基膦試劑誘導之一系列碳-醯化反應/合環反應 使用催化量三乙胺與膦試劑於化學選擇性的還原/Wittig 反應以合成高官能性的呋喃分子(2016) 李家睿; Lee, Chia-Jui第一部分，利用催化量的有機膦試劑、醯氯以及三乙胺對其 β 位置進行直接地醯化反應。此合成策略也成功應用於 α,β- 不飽和內酯與內醯胺以及各系列五員環分子。此外醯化產物亦可簡單地透過與疊氮試劑的反應製備成噠嗪衍生物。 第二部分，將查耳酮香豆素衍生物和醯氯試劑在三丁基膦的誘導下經由一系列有趣的中間體的形成而轉換成 phosphorus ylide，再透過配合的試劑進一步地製備各系列呋喃[3,2-c]香豆素衍生物。透過各種控制實驗的結果分析與探討成功地剖析此反應機制。 第三部分，將 10 mol % 氧化膦試劑透過矽烷試劑的還原，應用於早期本實驗室開發的呋喃製成方法。透過一連串試劑的調整以及物理條件的優化，成功地屏除副反應路徑的發生，結合一系列高化學選擇性的還原反應、Michael 反應、氧醯化反應以及 intramolecular Wittig 反應於此方法學。