化學系
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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年，最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資，授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人，另外尚有與中央研究院合聘教授3位，在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外，本系另有助教13位，職技員工1位，協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面，大學部現實際共322人，碩士班現實際就學研究生共174人，博士班現實際就學共55人。
本系一向秉持著教學與研究並重，近年來為配合許多研究計畫的需求，研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外，本系提供研究生獎助學金，研究生可支領助教獎學金（TA）、研究獎學金（RA）和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金（fellowships）。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。
本校圖書館藏書豐富，除了本部圖書館外，分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊，西文期刊合訂本有911餘種期刊，將近約3萬冊。此外，西文現期期刊約450種，涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路，將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能，納入圖書館資訊系統中，並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index，Chemical Citation Index，Chemical Abstracts，Beilstein，MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。
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Item 多功能奈米銀光電性質應用於 單一材料複合有機氣體感測陣列之研製(2021) 林周廷; Lin, Chou-Ting本實驗分成三個部分進行有機氣體的感測:第一部分是於玻片上修飾奈米銀單層薄膜，比較單層奈米銀薄膜與外圍修飾C12-SH薄膜兩者的感測訊號。二是有機相MPC粒子Ag@C12的合成，作為阻抗式(CR)、局部表面電漿共振 (LSPR)感測。與第一部分不同的是將裝置微小化，利用市售感測器取代光譜儀並搭配設計電路將訊號有效放大，解決使用市售光譜儀的高成本問題。第三部分則以2-mercaptobenzothiazole (MBT) 進行部分取代，合成Ag@C12/MBT，可作為阻抗式、局部表面電漿共振、螢光、質量式複合陣列之氣體感測。過往的研究多以不同MPC材料構成單一感測陣列式，而此論文最大的不同是以單一MPC材料進行四種不同類型的感測。由實驗結果顯示，Ag@C12/MBT對於9種不同有機氣體選擇性均不同，因此可藉由不同感測類型來提升該材料對有機氣體的辨識度。Item 芳香族雙氧烷化學發光的取代基效應(2013) 孫崇文; Chung-Wen Sun4個三環1,2-雙氧烷衍生物1a~4a是由對應結構之1,4-雙醚苊烯化合物1~4在二氯甲烷中與單態氧進行環化加成而成。本論文將這些化合物分成2個部分加以討論。第一部分包含1,2-雙氧烷化合物1a~3a的熱分解，探討在5號苊環位置供電子能力的取代基效應。實驗證據顯示1,2-雙氧烷化合物1a~3a分別經由熱分解形成電子激發態雙酯化合物1b*~ 3b*並伴隨化學發光。由高張力1,2-雙氧烷環之扭曲立體結構自發斷裂氧-氧鍵及碳-碳鍵，產生電子激發態雙酯化合物並伴隨化學發光。觀察化合物2a的化學發光光譜相較於化合物1a及3a更為紅位移，推測由於具電子供給特性之甲氧基造成激發態更高之穩定性。此外，溶劑效應的研究顯示化合物2b呈現更極性的激發態使光激螢光光譜之明顯紅位移。1,2-雙氧烷的熱分解動力學研究，清楚顯示化合物2a的化學發光特性明顯與化合物1a和3a有所不同，這些結果顯示化合物2a的供電子取代基能活化分子內化激電子互換發光機制。 第二部分研究化合物1a與5-鹵取代1,2-雙氧烷化合物3a及4a在化學發光螢光及磷光的重原子效應。當化合物3a及4a在二氯甲烷溶劑中，升溫範圍由313至353K，經熱分解形成對應之萘基雙酯化合物3b及4b時，可產生化學發光磷光與螢光。由艾林線性圖求得之活化焓，顯示重原子效應增加1,2-雙氧烷化合物熱分解的叁態化學激發過程產生磷光的路徑。Item 三功能性氧化釓摻雜銪結合核酸適體之奈米粒子應用於核磁共振/斷層掃描/螢光 分子影像研究(2012) 溫延展開發單一奈米材料兼具多功能之應用價值是目前奈米生醫領域研究與探討的課題。本文製備同時具有螢光、核磁共振訊號與X-ray吸收特性的多功能性奈米粒子-氧化釓摻雜銪，接著在奈米粒子外面包覆核酸適體（aptamer），希望透過其專一性的表現而能應用於分子影像顯影。 首先經由多元醇法合成出氧化釓摻雜銪的奈米粒子，並且以TEM、XRD、UV-PL、SQUID與EDS等儀器來加以分析與鑑定。接著再以FT-IR、TGA和 zetasizer來鑑定氧化釓摻雜銪奈米粒子表面修飾之檸檬酸基。最後則是透過qPCR 和confocal 來說明核酸適體的確有與我們所合成之奈米粒子結合。 將氧化釓摻雜銪奈米粒子應用於in vitro MRI上，經由實驗可得其 r1為5.0199 s-1mM-1，相比於T1-MRI常用之釓金屬類錯合物顯影劑如Gd-DOTA、Gd-DTPA（r1皆為4.1s-1mM-1）有較高的relaxivity，表示其MRI對比顯影效果較佳；而在in vitro CT的應用上，在重量濃度為350毫克/每毫升時，氧化釓摻雜銪奈米粒子的HU值高於常用之CT含碘顯影劑IOHEXOL，但低於350毫克/每毫升時，其HU值仍是低於含碘顯影劑IOHEXOL。Item 綠色螢光奈米鑽石的製備與生物應用(2008) 毛怡雯; Yi-Wen Mau本篇文章的重點在說明綠色螢光奈米鑽石（簡稱為gFNDs）的製備與做為生物標記應用的特性。 天然奈米鑽石晶體經由能量40keV的氦離子束或是3MeV的氫離子束衝擊及高溫（800℃）退火處理後，在晶格內部會產生很多N-V-N（H3 center）排列情形，而形成綠色螢光奈米鑽石。在以高能量離子束照射前，利用FTIR偵測天然鑽石晶體，藉由1282cm-1 特性峰來推算氮的含量約為900ppm左右。再利用UV-Vis在液態氮低溫中偵測經過高能量粒子照射及退火處理的鑽石，可以得到吸收光譜圖。由實驗結果會發現在470nm左右會有吸收，這和H3吸收位置是相同的。並利用吸收光譜中H3的zero-phonon line（ZPL，503nm）強度計算，可以知道H3 density是1.7×1018 centers/cm3（10ppm）。再測其螢光光譜，發現以藍光激發會放出綠色螢光。 推論並證實奈米鑽石粉末經過相同的處理程序後，也會有高濃度的H3 center結構產生。因此利用共聚焦式螢光顯微鏡（confocal）和流式細胞儀（flow cytometry）來證明75nm的綠色螢光奈米鑽石可以經由細胞吞噬（endocytosis）進入活HeLa細胞中，而能做為一新穎的奈米螢光標記。Item 含吡啶醯胺配子之二價銅錯合物的合成、結構及性質研究(2008) 洪郁馨為了研究以二價銅為主體之分子開關，本論文報告了一系列N-(2-甲基吡啶)醯胺衍生之雙牙及四牙配子合成：包含N-吡啶-2-甲基苯甲醯胺[pmb = N-{(2-pyridyl)methyl}benzamide]，N,N’-雙吡啶-2-甲基鄰苯二甲醯胺 [bpmi = N,N’-bis{(2-pyridyl)methyl)}isophthalamide]，N,N’-雙吡啶-2-甲基丁二醯胺 [bpms = [N,N’-bis{(2-pyridyl)methyl}succinamide]，N,N’-雙吡啶-2-甲基戊二醯胺[bpmg = N,N’-bis{(2-pyridyl)methyl}glutaramide]以及N,N’-雙吡啶-2-甲基己二醯胺[bpma = N,N’-bis{(2-pyridyl)methyl}adipamide]。 進一步利用此系列配子合成一系列之二價銅錯合物，包含： （一） 拔氫前之五種錯合物：單核二價銅錯合物 [Cu(pmb)2(DMF)](ClO4)2 (1) 和二價銅的配位聚合物 {[Cu(bpmi)(ClO4)](ClO4)}n (2)、{[Cu(bpms)(H2O)](ClO4)2}n (3)、{[Cu(bpmg)(DMF)](ClO4)2}n (4)及 {[Cu(bpma)(DMF)2](ClO4)2}n (5)，這些錯合物都已經完成X-光繞射結構解析，顯示配子是利用吡啶-N及羰基-O配位於二價銅上。 （二） 拔氫後之錯合物：單核二價銅錯合物[Cu(bpms-2H)(H2O)] (6) 及雙核二價銅錯合物 [Cu2(bpmi-2H)2] (7)，經X-光繞射結構解析，顯示配子的醯胺官能基的氫已完全被拔除，並轉變為吡啶-N及醯胺-N之配位型態。同時，紫外光-可見光譜也顯示上述錯合物可經由加入酸/ 鹼進行四種可逆的結構轉換，也就是單核錯合物與單核錯合物、多核聚合物與單核錯合物、多核聚合物與雙核錯合物，以及多核聚合物與多核聚合物之間的可逆轉換。另外藉由引進發光團，如courmarine 343 之陰離子亦可以得到高效率之螢光分子開關系統，其中螢光淬熄，可由[Cu(pmb)2(OAc)](ClO4)．(MeOH)(H2O)0.5 (1a) 和[Cu(pmb)2(C6H5COO)](ClO4) (1b) X-光繞射結構解析看出端倪，由於香豆素 343本身也具有酸根構造，因此其陰離子很有可能發生類似行為，直接配位在二價銅離子上，而使螢光淬熄，並且不影響錯合物(2)~(5)在溶液中呈現配位聚合物的狀態。Item 以毛細管電泳螢光光譜法對尿液及藥錠中3,4-亞甲雙氧甲基安非他命(3,4-MDMA)及相關濫用藥物光學異構物之分析研究(2006) 黃鈺珊; Yu-San Huang製備R-(-)-和S-(+)-3,4-MDMA的光學異構物，並以GC-MS鑑認其化學結構與純度之後，以此為標準品，做為毛細管電泳分離分析法時標準添加之用。本研究以毛細管電泳的方式成功分離了R-(-)-和S-(+)-3,4-MDMA及其相關的類似化合物，並探討電泳緩衝溶液中β-CD濃度、有機溶劑比例等電泳，以求得最佳化的分離條件。最後以此做為判定藥錠及尿液中(RS)-MDA和(RS)-MDMA的存在與否的方法，並找出R-(-)-和S-(+)-型藥錠中及尿液代謝物中彼此的相對存在量。 本研究分別比較了水相與非水相毛細管電泳/螢光偵測法在進行光學異構物的分離與在進行線上濃縮時的優缺點，並探討當緩衝溶液中添加不同濃度的ß-CD時，SDS-陰離子界面活性劑與CTAB-陽離子界面活性劑對電泳分離的影響。實驗選用R-(-)-/S-(+)型的MDMA及其相關狡詐家藥物(MDA, DMMDA, MBDB, BDB )做為測試樣品。實驗首先合成並分離了單一型的R-(-)-與S-(+)-MDMA 標準品，經GC/MS及旋光光譜儀鑑定無誤後，做為標準添加之用。電泳分離結果發現，對於水相毛細管電泳在進行光學異構物的分離時發現β-CD與CTAB所組成的溶液(β-CD與SDS所組成的緩衝溶液)對光學異構物的分離效果較佳，可使八種光學異構物達到完全分離的效果。對非水相電泳分離而言，當非水相緩衝溶液使用150 mM CTAB (MeOH：foramide = 7: 3; v/v)時，可使MDA、MDMA、DMMDA、MBDB完全分離。而當非水相緩衝溶液添加150 mM 的β-CD，可使R-(-)-與S-(+)-型等八種光學異構物達到完全分離的效果。實驗並成功鑑定了R-(-)-與S-(+)-MDMA在MDMA藥錠及吸食MDMA者尿液中各異構物存在的比例。此外，當比較水相與非水相毛細管電泳術對線上濃縮技術時發現，以sweeping-MEKC為電泳模式的最佳緩衝溶液條件為SDS 50mM 溶解於含有機修飾劑(MeOH：ACN：H2O = 30 : 7：63 ; v/v/v；pH=2；導電度=4.4ms/cm)的溶液的效果最好。最佳進樣長度為40 cm（毛細管總長87/92cm）時的偵測極限可達1 ppb。但是SDS不適合做為非水相sweeping-MEKC之用；以非水相-stacking的技術，偵測極限仍可達2.6 ×10-8 M。Item 紫質衍生物之鋅離子感測劑暨大環紫質染料敏化太陽能電池之合成研究(2014) 劉珊彤; Liu, Shan-Tung鋅是人體內細胞中不可或缺的礦物質，已知的含鋅的酵素超過300多種，鋅穩定酶蛋白質的立體結構，或位於催化中心，他們是人體中許多化學反應的催化劑，因此，開發一鋅離子感測分子是極為重要的。本實驗室於 2009年發表第一個於實驗室中發展的類紫質衍生物m-benziporphodimethene，簡稱 BPDM，在之後的研究顯示，三吡咯環酮類(tripyrrinone)有潛力成為新一代廣用的螢光感測分子。本研究合成出兩個新的tripyrrinone衍生物作為螢光鋅離子感測分子，將三吡咯環酮類之環上末端α碳原子苯醯基化得到兩個新的tripyrrinone衍生物14-mesitoyl-5,10-dimesityl-1-oxo-tripyrrinato(L1)和14-benzoyl-5,10-diphenyl-1-oxo-tripyrrinato(L2)，而將此兩化合物與鋅離子及各種金屬離子做選擇性的研究，可知化合物L2之鋅錯合物螢光強度優於化合物L1，故在偵測鋅離子時，可使用較低的濃度。比較化合物L1、L2與已發表的BPDM，鋅錯合物L1的吸收波長為594nm而鋅錯合物L2的吸收波長為608nm，相較於BPDM之吸收波長600nm，皆位於近紅外光的範圍。鋅錯合物L1的放射波長為659nm而鋅錯合物L2的放射波長為680nm，與BPDM之放射波長672nm做比較，鋅錯合物L2的放射波長在更長波長的位置，綜合比較得知，化合物L1及化合物L2在偵測鋅離子時有低能量的吸收及放射波長，顯示本研究化合物L1及化合物L2皆為優秀的近紅外光鋅離子感測分子。 在第二章的部份，本論文以合成22π電子的大環紫質pentaphyrin和sapphyrin作為合成目標。以[3+2]的合成策略，在適當路易士酸催化下將tripyrromethane和dipyrromethane組合成目標產物。將tripyrromethane(3)和dipyrromethane(15)合成，純化後可得pentaphyrin(16)，其UV-Vis吸收光譜在356、 421、 513 nm，經過高解析ESI-MS鑑定可在m/z = 839.3744找到與化合物(16)相符的碎裂峰，其產率為1.33%；將tripyrromethane(8)和dipyrromethane(14)合成，純化後可得pentaphyrin(19)，其UV-Vis吸收光譜在351、 424、 515 nm，經過高解析ESI-MS鑑定可在m/z = 971.3445找到與化合物(19)相符的碎裂峰；將tripyrromethane(8)和dipyrromethane(15)合成，其粗產物經過ESI-MS鑑定可在m/z = 927.3找到與pentaphyrin(17)相符的碎裂峰；將tripyrromethane(9)和dipyrromethane(15)合成，其粗產物經過ESI-MS鑑定可在m/z = 895.7找到與pentaphyrin (18)相符的碎裂峰；將tripyrromethane(9)和dipyrromethane(14)合成，純化後可得pentaphyrin(20)，經過高解析ESI-MS鑑定可在m/z = 939.4274找到與化合物(20)相符的碎裂峰。同樣地，以[3+2]的合成策略在適當路易士酸催化下將tripyrromethane(8)、p-tolyaldehyde和2,2’-bipyrrole組合成目標產物，其粗產物經過ESI-MS鑑定可在m/z = 825.1找到與sapphyrin(21)相符的碎裂峰。Item 毛細管電泳/藍光雷射誘導螢光偵測法 對尿液中乳酸及3-羥丁酸之分析研究(2013) 洪榮華; Rong-Hua Hong乳酸和3-羥丁酸為體內正常有機代謝產物，但是當肝臟疾病或體內脂肪氧化代謝異常時，血液中乳酸和3-羥丁酸就會過度累積，而發生乳酸性中毒和酮酸中毒的現象。由於乳酸和3-羥丁酸僅有極低的紫外光吸收性質，且不容易以電噴灑質譜法進行偵測，而傳統酵素測定法偵測乳酸和3-羥丁酸則容易受到內生性物質的干擾而影響準確性。本研究以毛細管電泳/藍光雷射誘導螢光偵測法，偵測尿液中的乳酸濃度以作為臨床診斷酮酸中毒的參考數據。目前市面上沒有適合的螢光衍生試劑，因此本實驗合成4-N-(4-N-aminoethyl)piperazino-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole作為乳酸和3-羥丁酸的螢光衍生試劑。衍生過程需要使用催化劑TPP (triphenylphosphine) 和DPDS (2,2’-dipyridyl disulfide) 來幫助反應進行。若利用微波輔助衍生，可將衍生反應時間縮短為3分鐘。衍生物結構在低pH值環境下會進行質子化並放出螢光，對於分離乳酸和3-羥丁酸的衍生物而言，利用pH 值小於3的磷酸緩衝液且不需添加有機修飾劑、界面活性劑即可完全分離。當以藍光雷射為螢光激發光源時，最佳偵測條件下，偵測極限約為10 g/L。由於雷射誘導螢光檢驗法的靈敏度高，因此不需要利用線上濃縮技術。本研究選擇的真實樣品為尿液和唾液，其前處理經過去蛋白和稀釋即可進行衍生。檢測結果發現，正常人尿液中的乳酸濃度約為 39 ± 11 mg/L。藉由運動的方式增加醣類代謝和脂肪氧化速度，則尿液中代謝的乳酸濃度增加為231 ± 121 mg/L。進食前唾液樣品中乳酸濃度約為49 ± 16 mg/L，進食後唾液樣品中由於葡萄糖濃度上升增加轉醣酵素的代謝速率，代謝物乳酸濃度上升至192 ± 48 mg/L。本研究提供簡單、快速的分析技術並成功的應用在真實樣品的檢測。Item 金奈米團簇利用多爪嵌段共聚物的製備與其螢光性質的研究(2019) 楊啟盤; Yang, Chi-Pan金奈米團簇(Gold Nanoclusters, Au NCs)具有可發光的性質、低毒性且有極小的尺寸，容易在表面進行修飾，使其可應用於離子檢測、生物標記及生物顯影等。利用不同的高分子聚合物合成金奈米團簇，可調控其螢光放光波長和量子效率，並可更進一步修飾表面的配位基團。金奈米團簇的發光的性質主要是由於配體到金属的電荷轉移 (LMCT, ligand-to-metal charge transfer)，利用波長範圍在300 nm - 400 nm光源的激發條件下，可發出不同顏色的光，因此具有在影像及感測方面應用的潛力。本研究首先將多爪數的聚乙二醇聚合合成PEG-p(Glu)，並在各爪數的支鏈修飾上硫醇，將修飾後高分子做為配位基團利用化學還原的方式合成金奈米團簇。實驗發現用NaBH4合成¬出來的金奈米團簇隨著PEG-p(Glu)爪數的改變，會出現兩種放光波長，分別約在460 nm及650 nm，更進一步地利用水浴法加熱合成的金奈米團簇，其放光波長會再次產生變化。金奈米團簇的大小可能受到不同配位基團的化學結構和合成條件的影響，導致螢光出現變化。結果顯示出利用不同爪數的嵌段共聚物合成的金奈米團簇具有控制金奈米團簇放光波長的潛力。Item 使用機器學習方法分析有機分子之螢光波長(2018) 羅少廷; Luo, Shao-Ting由於目前科技的進步相當快速，各項應用對於螢光材料的要求條件也日趨嚴苛，故針對有機分子進行波長的分析研究，以期望找到更好的有機螢光分子。 有機螢光材料具有相當廣泛的應用。有機螢光色素除了一般民生產品的螢光應用（如螢光紡織品、螢光油墨、螢光塑膠製品等）之外，有機螢光色素在螢光檢驗/生物探針/標示方面的應用可以說是非常廣泛。 因此，我們找尋了大量的有機分子來做分析研究。針對有機分子的結構特性，其中包括結構和電性組成的特徵值，來和螢光放光波長來進行機器學習和演算法的分析。以期望找到其中的關鍵因素，對於螢光分子材料的選擇和設計有更精準的方向。 此篇論文應用了目前正在發展中的機器學習方法來進行螢光分子的挑選，我們使用了Reaxys化學資料庫的分子結構檔案和波長數據，有了這兩個資訊；我們可以推展到機器學習的使用。 先將分子結構檔案(檔案類型: .smile)使用PaDEL結構描述符計算軟體，計算出大量結構檔轉換出的描述符，這些描述符包括電子結構和分子結構。有了大量的分子描述符，我們使用隨機森林演算法挑選出其中與波長數據關聯性較高的描述符，挑選了十個描述符，將這些重要性較高描述符與波長進行支持向量機回歸演算法，並建構出回歸模型，利用此回歸模型進行預測，並將預測波長與訓練用的Reaxys原始波長數進行線性比對，探討其精確性。