化學系

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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年,最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資,授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人,另外尚有與中央研究院合聘教授3位,在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外,本系另有助教13位,職技員工1位,協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面,大學部現實際共322人,碩士班現實際就學研究生共174人,博士班現實際就學共55人。

本系一向秉持著教學與研究並重,近年來為配合許多研究計畫的需求,研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外,本系提供研究生獎助學金,研究生可支領助教獎學金(TA)、研究獎學金(RA)和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金(fellowships)。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。

本校圖書館藏書豐富,除了本部圖書館外,分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊,西文期刊合訂本有911餘種期刊,將近約3萬冊。此外,西文現期期刊約450種,涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路,將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能,納入圖書館資訊系統中,並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index,Chemical Citation Index,Chemical Abstracts,Beilstein,MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。

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    有機不對稱催化合成異噁唑啶之衍生物
    (2020) 詹士賢; CHAN, Shih-Hsien
    有機不對稱催化是有機化學發展很重要的一環,有機催化的反應溫和,操作簡單,危險性低,而且原子的經濟效益高、廢棄物少,符合綠色化學及永續經營的概念,是一個具發展潛力的領域。光學異構物有不同的生物活性,沙利竇邁事件,讓科學家正視光學異構物在醫藥化學的重要性,促使化學家發展合成單一光學異構物的研究。有機不對稱催化反應,即是透過催化的方式,建構掌性的環境,合成具高光學活性的掌性結構化合物。 有機不對稱催化約從2000年開始蓬勃發展,在眾多的催化模式中,主要又可分為胺催化、氫鍵催化、布忍斯特酸催化…...等等,而本篇論文則是透過布忍斯特酸的催化模式,合成異噁唑啶衍生物。異噁唑的氮氧雜原子五環結構,不論是在天然界或是在藥物的開發,是很常見的架構,因此合成異噁唑啶衍生物的方法開發,對於藥物開發有幫助。 延續先前實驗室利用異噁錯啶為起始物,透過掌性布忍斯特酸催化,產生掌性相對離子中間體,利用吲哚當親核劑,進行Friedel-Crafts加成反應的概念,本次論文則利用吡咯做為親核劑,透過掌性磷酸催化劑的活化,對起始物異噁錯啶進行加成,成功建立四級碳中心,成功合成異噁錯衍生物,有良好的產率以及鏡像選擇性,盼在未來對於藥物開發或天然物合成有所幫助。
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    不對稱有機催化醛類之a-羥化反應
    (2012) 劉積瑞
    合成高光學純度的羥基衍生物,是合成化學中重要的部分,藉由氧氮丙啶 (oxaziridine) 類氧化試劑進行醛、酮化合物-羥化反應,是有效合成羥化產物的方法之一。本論文中利用實驗室所合成的L-脯胺酸衍生之有機催化劑,應用於-羥化反應,進行催化劑、反應溶劑及取代基等反應條件的篩選,探討產物的產率與鏡像選擇性的影響,最後以20 mol% 的催化劑、1當量3-苯基丙醛和0.5當量氧化劑58,在室溫下,以乙酸乙酯為溶劑,加入添加劑苯甲酸15 mol%,反應時間為1天,隨即加入硼氫化鈉,還原成醇類為最佳反應條件,得到最佳產率59%,鏡像選擇性89% ee。當使用不同取代基之醛類起始物時,可得到產率38~68%,鏡像超越值到達64~89% ee;並提出合理反應機構。
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    第一部份 使用含有 α, β-不飽和酮衍生物與不同的親電性試劑進行有機不對稱催化反應 / 第二部份 由多官能性的磷兩性離子經由分子內選擇性的 Wittig 反應合成多取代苯并呋喃和呋喃[3,2-c]香豆素
    (2019) 楊淑媚; Yang, Shu-Mei
    本論文分為兩大部分,第一部份:使用含有 α, β-不飽和酮衍生物與不同的親電性試劑進行有機不對稱催化反應,其包含三章,依序介紹如下: 第一章 用鄰羥基芳醛亞胺衍生物對 1, 3-茚二酮衍生物進行 [3+2] Cycloaddition / Double Acetalization / Lactonization Cascade 合成具有五個四級碳中心的產物 利用鄰羥基芳醛亞胺衍生物 63 和 1, 3-茚二酮衍生物 45 使用接有方醯胺基片段的奎尼丁催化劑作用下,可先進行一個 [3+2] 環加成後再進行 Double acetalization / Lactonization 的串聯反應,可以得到單一非鏡像異構物且產率可達 97%,而鏡像超越值也達 99%,具有六個立體中心,其中的五個為四級碳結構。 第二章 使用 3-亞烷基羥吲哚衍生物對 1, 3-茚二酮衍生物進行 Vinylogous Michael / Acetalization / oxa-Michael / Michael Cascade 合成含有五個四級碳中心的化合物 利用 1, 3-茚二酮衍生物 45 和 3-亞烷基羥吲哚衍生物 129 使用接有硫脲片段的奎寧催化劑,在溫和的反應條件下,可進行 Vinylogous Michael addition / Acetalization / oxa-Michael addition / Michael addition 的不對稱串聯反應,產率最好可達 92%,鏡像超越值有 98%,產物結構具有六個立體中心,其中的五個為四級碳結構。 第三章 以α, β-不飽和丁內醯胺衍生物與香豆素衍生物進行有機催化之研究 一新穎的催化 Michael 加成-異構化反應,有效地合成 Rauhut-Currier 類型的產物,此反應得到少見的γ-不飽和丁內醯胺進行 α位置加成產物,並擁有很好的非鏡像選擇性。此反應還能進一步經由水解後脫脫羧,得到不能由一般查耳酮合成出的α位置加成產物。 第二部分:由多官能性的磷兩性離子經由分子內選擇性的 Wittig 反應合成多取代苯并呋喃和呋喃[3,2-c]香豆素 利用一種具有高效能和化學選擇性的一鍋化合成策略,進行兩種以香豆素結構為基底的交叉偶聯化合物(呋喃[3,2-c]香豆素及苯并呋喃衍生物)的多樣性合成,其關鍵在於官能化磷兩性離子的初始化學選擇性醯化反應,其與醯化試劑的相對反應活性高低及添加順序有關,最後進行化學選擇性分子內 Wittig 反應以合成出其中一種香豆素衍生物。
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    利用新開發的香豆素衍生物經由 (3+2) 合環合成具有高鏡像選擇性的五碳環化合物
    (2017) 陳楷涵; Chen, Kai-Han
    由於香豆素及其衍生物在天然界中具有廣大的生物活性,為一個重要的天然物,因此對於如何在香豆素的類苯環系統上進行加成是一個很重要的課題,過往利用有機不對稱催化反應在香豆素上建構的結構多為具有雜原子的五員環,而今,我們利用新開發的香豆素衍生物作為反應物,能夠成功的在其上建構以往較為困難的五碳環結構,並經由中間體探討其反應機構。 第二部分,在有機反應中複雜化合物的合成通常是需要經由多步反應步驟去建構合成的,但由於多步驟反應容易造成資源的浪費,故研究經由串聯反應建構化合物成為一個重要的課題,本部分著重在於串聯反應起始物的開發構想與測試結果。
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    利用有機雙關能不對稱催化劑進行Vinylogous Michael Addition/Henry Reaction Cascade 合成四氫芴酮衍生物
    (2016) 張耕華; Chang, Geng-Hua
    本論文主要為開發新穎1,3-茚二酮衍生物為親核性前驅物與不同親電 子試劑的反應在有機雙功能金雞納鹼衍生物催化下,藉由Vinylogous Michael/Henery Reaction Cascade 建構四氫芴酮衍生物。 第一部分,利用1,3-茚二酮衍生物和(E)-(2-硝基乙烯基)苯的有機不對稱催化反應,可建構具四個立體中心包含一個四級碳的多取代四氫芴酮衍生物;反應結果得單一非鏡像異構物,產率為43-98%,鏡像超越值可高達98%;同時,探討此類親性試劑運用在多取代親電子性試劑,像是(Z)-叔丁基3-(2-乙氧基-2-氧代亞乙基)-2- oxoindoline-1-羧酸上的應用,可套用上述的研究概念生成四氫螺[芴-4,3'-二氫吲哚]-1',3-二羧酸衍生物,有高達98% 的產率及83% 的鏡像超越值。 第二部分,使用具有多取代羰基香豆素衍生物及不同取代之亞胺衍生 物,經由[3+2] 反應,合成出具有多個掌性中心的苯並吡喃並[3,4-c]吡咯烷衍生物,不僅有良好的產率、非鏡像異構比及高達 99% 的鏡像超越值,同時,預期外的分子內官能團轉移,也為我們詳細探討之。
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    不對稱有機連鎖[4+2]環化加成反應
    (2016) 黃品翰; Huang, Pin-Han
    本文使用環己烯酮及(E)-2-(3-苯亞丙二烯基)-氫茚-1,3-二酮,利用天然物奎寧衍生之一級胺催化劑經由2-胺基-1,3-雙烯的活化方式,進行[4+2]環加成反應,建構雙環[2.2.2]辛烷架構。透過一系列條件篩選以甲苯為最佳溶劑,於室溫下添加20 mol%的一級胺催化劑及20 mol%的苯甲酸,可得到帶有一個螺環四級碳及三個掌性中心之雙環[2.2.2]辛酮,其產率可高達91%、非鏡像選擇性>20:1及98%鏡像選擇性。此反應亦能進行一鍋化地利用肉桂醛、1,3-茚二酮及環己烯酮經由Knoevenagel/ [4+2]環加成連鎖反應,有效的合成預期雙環[2.2.2]辛-2-酮產物且仍保有優異的非鏡像選擇性>20:1及97%鏡像選擇性。
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    利用金雞納鹼衍生的一級胺催化劑進行有機不對稱催化反應來建構具有螺環骨架的環己酮衍生物
    (2015) 柯紀廷; Ko, Chi-Ting
    本篇論文主要研究,利用不同的金雞納鹼衍生的催化劑分別進行有機不對稱的共價催化反應與非共價催化反應來建構環己酮衍生物。 第一部分,以 1,3-二茚酮烯類衍生物 50 與,-不飽和酮類 26 進行有機不對稱共價催化反應,建構具有高非鏡像與高鏡像選擇性的螺環骨架的環己酮衍生物 49;此反應可得大於 20:1 的非鏡像異構物比例,產率 61-99%,鏡像超越值 68-99%;且 1,3-二茚酮烯類衍生物 50 可分為 1,3-二茚酮 48 與醛類 36 與 26 進行三組分反應。 第二部分,經由 α,β-不飽和-1,3-雙酮 72 和 (E)-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯 83 的有機不對稱非共價催化反應,建構具有四級碳的多取代環己酮衍生物 84;此反應得單一非鏡像異構物,產率為 59-98%,鏡像超越值可高達 86%;且起始物 72、83 可與聯胺試劑進行一鍋化反應生成具有吡唑的雙環產物 91。