化學系

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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年,最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資,授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人,另外尚有與中央研究院合聘教授3位,在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外,本系另有助教13位,職技員工1位,協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面,大學部現實際共322人,碩士班現實際就學研究生共174人,博士班現實際就學共55人。

本系一向秉持著教學與研究並重,近年來為配合許多研究計畫的需求,研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外,本系提供研究生獎助學金,研究生可支領助教獎學金(TA)、研究獎學金(RA)和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金(fellowships)。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。

本校圖書館藏書豐富,除了本部圖書館外,分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊,西文期刊合訂本有911餘種期刊,將近約3萬冊。此外,西文現期期刊約450種,涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路,將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能,納入圖書館資訊系統中,並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index,Chemical Citation Index,Chemical Abstracts,Beilstein,MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。

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    壹、不飽和羰基與硝基化物:促進有機硫化物在合成與催化之應用;貳、高效碘催化芳香烴環與苯乙烯系列物之加成反應;參、吡唑衍生物在類大麻素受體拮抗劑之合成和結構與活性關係
    (2008) 朱正明; Cheng-Ming Chu
    本論文共敘述三部份之研究,第一部份運用相對低毒性或非毒性之催化劑、且具有低成本與耐藥性之特質,其適合操作在多步驟之反應程序上;如碘(iodine)、無水(三價)氯化鐵(anhydrous iron (III) chloride)、硝酸銨鈰(ceric (IV) ammonium nitrate, CAN)與有機鹵化物(organohalide)等。在此,我們運用這些不同催化劑與特性,催化苯硒醇(benzeneselenol)∕硫醇(thiol)與α,β−不飽和羰基化合物(α,β-unsaturated carbonyl compounds)的1,4−共軛加成反應,在適量催化與溫和反應條件下可獲得相對高產率之β−硫橋羰基化物(β-sulfido carbonyl compounds)。尤其是在催化烯烴酮(enones)化物時展現良好之反應性,因此縮短了反應時間並且增加產率。當反應過程使用高氧化試劑之催化劑,如碘與無水氯化鐵逕行離子性催化反應,將有助於避免使用酸(acid)或鹼(base)之催化。而不同於離子性催化劑行為的單電子氧化試劑,推論其扮演促進劑(promoter)之角色而誘發此反應進行自由基(radical)路徑,特別是硝酸銨鈰催化劑的角色,除具有高度的氧化特性可進行離子性催化反應外,亦喜與硫醇化物進行單電子轉移(single electron transfer, SET)程序,經由硫醇自由基陽離子(radical cation)轉而獲得硫基自由基(thiyl radical),可同時進行自由基反應。 此外,我們成功發展僅以溶劑(solvent)為媒介,控制硫醇與β−硝基苯乙烯(β-nitrostyrenes)或共軛硝基化物分別進行加成與取代反應,可具有良好之位向選擇性(regioselectivity)進而合成硝基硫化物(nitro sulfide)與乙烯基硫化物(vinyl sulfide),此二者硫化物具有廣泛的應用價值在有機合成的中間產物。此類方法不同於以往文獻報導,使用多種催化方法或多種過度金屬(transition metal-catalyzed)的配位耦合以獲得乙烯基硫化物;或是使用酸、鹼或氧化試劑催化獲得硝基硫化物。推論其反應決定因素在於熱力控制(thermodynamic control)與自解催化(autocatalysis)行為,對於相關研究與選擇性控制均有詳細探討。 在論文第二部份,我們使用高活性的碘試劑作為新奇催化劑,用以催化苯乙烯(styrenes)系列物與芳香烴環化物(arenes)進行烴−芳香基(hydroarylation)加成反應,可獲得中、高產率的1,1−二芳香基烷烴(1,1-diarylalkanes)主要產物。碘化物在有機合成上除了被廣泛應用在多形態的官能基(functional groups)外,近期亦被開發應用在合成催化用途。因其具有低成本、操作簡易與較少毒性之特性。同時,Friedel-Crafts烷烴化反應(alkylation)發展一百二十五年後至今,在有機合成之研究與應用仍是非常熱門的課題,其應用領域廣泛且實用性高,仍有多數研究將其印證在複雜分子的合成上。在此,我們首次嘗試使用非金屬鹽氧化試劑或是強質子酸催化這類反應,整體反應屬於溫和且易於操作之條件可催化多種取代基質(substituted substrates)進行反應,依然保有合成價值性高的1,1−二芳香基烷烴。 在論文最後部分,探討一系列新型CB1類大麻素受體拮抗劑之抗肥胖藥物的開發研究,以Rimonabant(R141716A, Acomplia™)作為先導化合物進行pyrazole-C5位置的官能基修飾,依生物等同性概念成功引入雜異原子芳香烴環與各式不同炔基取代之新型化合物並顯現高度之CB1受體親和力、功能活性與CB2/1選擇性。此類新穎化合物在體外生物活性(in vitro)分析中也證明CB1受體與pyrazole-C5取代基結合位置應為具疏水性或芳香烴環基團(aromatic residues)的一組蛋白系列,可影響配位子與受體的交互作用與內在性質(intrinsic property)。在探討一系列pyrazole-C5化合物之結構與活性關係(SAR)過程中,也嘗試改變pyrazole-C3位置的carboxamide與pyrazole-C4位置的官能基,發現具高度CB1親和力與CB2/1選擇性的化合物如29, 31−35, 37, 45, 47−48, 54, 55與57−60等,將適合針對減重機制與抗肥胖藥物的特性進一步深入研究動物體內活性(in vivo efficacy)、藥物動力學(pharmacokinetics)及毒理試驗(toxicology)期能獲得具有潛力治療肥胖症的先導藥物或候選藥物。
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    壹、 新穎格里鈉試劑對二苯基硝基乙烯及其衍生物的1,8-加成反應 貳、 一鍋化合成雙環硝基苯併二氫吡喃及其衍生物
    (2016) 陳文章; Wen-Chang Chen
    摘要 本論文包含兩個主題,每個主是題各自獨立,內容含前言、研究動機、實驗結果與討論及結論。 第一個主題主要研究與探討格里納試劑與β-硝基苯衍生物的反應機構,格里納反應的反應機構是經由極性加成 (polar addition) 或是單電子轉移(Single Electron Transfer SET),一直以來常有爭論,經研究顯示:反應試劑立障大,如t-BuMgCl、溶劑極性強,如THF,則易以單電子轉移 (Single Electron Transfer SET),反之則易以極性加成 (polar addition) 路徑進行反應,本實驗使用1,1,2-三苯基-2-硝基乙烯或β-硝基苯衍生物與各種不同格里納試劑反應,以探討結果,在固定的溫度 (-25℃) 及THF為溶劑條件下,得到以極性加成路徑進行反應的1,4-加成產物,及以單電子轉移路徑進行反應得到 1,8-加成的產物;1,8-加成是一新穎的反應結果,目前並未有任何研究報告是有關格里納反應以1,8-加成的結果出現。 第二個主題主要是研究利用一鍋化簡單的合成出色 (Chroman),本實驗採用水楊醛 (Salicylicaldehyde) 4當量,環已胺 (Cyclohexyl amine) 5當量、硝基甲烷 (Nitromethane) 1毫莫耳 ‘ 醋酸 2毫升,在溫度80-90℃條件下約24小時即完成一鍋化反應,而得到高產率的單一結構三硝基色 (3-Nitro-chroman) 產物,本實驗提供了一個新穎的合成色 (Chroman) 的方法。 關鍵字: 極性加成、單電子轉移、1,1,2-三苯基-2-硝基乙烯、色