化學系

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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年,最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資,授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人,另外尚有與中央研究院合聘教授3位,在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外,本系另有助教13位,職技員工1位,協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面,大學部現實際共322人,碩士班現實際就學研究生共174人,博士班現實際就學共55人。

本系一向秉持著教學與研究並重,近年來為配合許多研究計畫的需求,研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外,本系提供研究生獎助學金,研究生可支領助教獎學金(TA)、研究獎學金(RA)和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金(fellowships)。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。

本校圖書館藏書豐富,除了本部圖書館外,分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊,西文期刊合訂本有911餘種期刊,將近約3萬冊。此外,西文現期期刊約450種,涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路,將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能,納入圖書館資訊系統中,並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index,Chemical Citation Index,Chemical Abstracts,Beilstein,MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。

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    (一)、藉由插烯-麥可/串級反應建構有多個四級碳中心的三氟甲基螺環吡唑哢二呋喃茚二酮(二)、炔酸酯藉由MBH反應/醯基轉移/威悌反應建構呋喃香豆素(三)、磷誘導藉由RC反應/醯基轉移/威悌反應建構螺環香豆素衍伸物(四)、磷誘導乙烯基環丙烷開環/氧醯化/威悌反應建構 3-吡喃甲酮衍伸物
    (2022) 王品晴; Wang, Pin-Ching
    (一)我們開發了一種新穎性的不對稱有機催化方法建構複雜結構,其中包含五個四級碳中心的三氟甲基螺環吡唑哢二呋喃茚二酮衍伸物。在反應中使用亞芳基吡唑哢和亞芳基二氫茚二酮在方醯胺奎寧的催化和硬脂酸做為添加劑的幫助下,獲得三氟甲基-螺吡唑二呋喃茚二酮產物。反應中,藉由多次的麥可反應和關鍵引入三氟乙醯基以進行多次的合環反應,可以一次建構具有掌性的五個四級碳中心和一個三級碳中心。目前在優化條件後的鏡像選擇性高達88%,而產率高達72%。(二)我們開發了一個新方法以合成呋喃香豆素衍伸物和呋喃喹啉酮衍伸物。藉由三苯基磷分別對末端炔酸酯進行MBH反應,隨後再引入醯氯,進行氧醯化反應,整個過程涉及醯基轉移和威悌反應此兩個關鍵步驟,最終得到呋喃香豆素產物。同時可以在沒有金屬的條件下運用一鍋化方式自動建構含有酮官能基的兩個雜環。此類產物結構中的環戊烷融合香豆素延伸物其已知是一個極具有生物活性片段的結構,也可以順利被合成。(三)延續先前的構想,我們設想額外引入了一組烯烴並含有生物活性結構,以驗證是否可以進行相似的RC反應。使用空氣穩定的三苯基磷對具有羥吲哚骨架的末端炔酸酯進行RC反應、引入醯氯進行氧醯化反應並進行醯基轉移、威悌反應得到螺環環戊烯香豆素融合羟吲哚,起始物上的羟吲哚片段也可以置換成二氫茚二酮和吡唑哢片段。此反應可在無金屬試劑下,運用一鍋化的方式自動建構兩個環,並且可被量化製作,額外的延伸在起始物上引入不同的雜環化合物,像是羥吲哚、二氫茚二酮和吡唑哢這些極具有生物活性片段的結構,也可以得到相對應的產物。較為稀奇的是開環的1,3-雙酮化合物也可以被引入已進行反應。(四)為了合成出稀少被合成出的特殊吡喃六環產物,我們使用乙烯基環丙烷作為五個原子環化反應之提供者和苯甲醯氯進行反應,以合成六圓雜環產物。我們期望透過磷的加成可得酮型異構物再藉由互變異構化獲得烯醇型異構物,透過苯甲醯氯進行氧醯化反應、鹼去質子化得到葉立德中間體,最後合環並藉由威悌反應得到吡喃六環產物。進行了一系列控制反應探討後,仍舊無法順利得到吡喃六環產物,而是鹵化產物。目前已知在不含鹼的環境中,會傾向生成鹵化產物,但若加入太弱的有機鹼或較強的無機鹼,反應無法進行,目前可知磷試劑必須存在於反應。在未來,持續對鹼性的強弱進行測試,嘗試獲得最初目標產物。
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    香豆素衍生物於 Wittig 反應及有機不對稱催化的應用
    (2012) 楊玫春; Yang, Mei-Chun
    本論文主要分為兩個部分: 第一部份以香豆素衍生物為起始物製備新型雜環化合物經由分子內 Wittig 反應; 第二部份發展有機催化 Michael 加成反應,以香豆素衍生物作為 Michael 受體與環己酮或丙醛進行反應。 第一部份,設計三種香豆素衍生物作為 Michael 受體與醯氯、三丁基膦以及三乙基胺進行分子內 Wittig 反應,合成多官能性的呋喃[3,4-c]香豆素、呋喃[3,2-c]香豆素以及具有呋喃分子取代的香豆素化合物。 第二部分,設計具有 Michael 受體的香豆素衍生物,以香豆素衍生物為起始物與環己酮、丙醛進行有機催化 Michael 加成反應,合成以香豆素為主結構的一種新型的 Michael 加成產物,具高立體選擇性 (非鏡像選擇性 20:1,鏡像超越值 91% ee ) 以及良好的產率 80%。如果將環己酮置換為丙醛,以丙醛與 具 Michael 受體的香豆素衍生物進行有機催化 Michael 加成反應,得到的 Michael 加成產物可進一步與 PCC 進行氧化反應,產物為新類型且具兩個掌性中心的多官能性內酯衍生物。
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    利用有機膦試劑經由分子內 Wittig 反應合成呋喃香豆素及呋喃萘醌
    (2012) 吳宗澤; Zong-Ze Wu
      Furo[3,2-c]coumarin 為自然界中常見的雜環化合物之一。因其豐富的藥理活性而被人們作為藥物使用。利用實驗室在 2010 年發表的文獻中,合成四取代呋喃時單離出兩性離子中間體為契機,我們開發出簡單且直接的方法去合成 furo[3,2-c]coumarin。反應使用4-羥基香豆素 13 作為起始物,先與醛試劑 50 進行羥醛縮和反應。隨後反應中的磷試劑進行共軛加成,單離出兩性離子化合物 48,產率介於 50-98%。再將化合物 48、醯氯試劑 51 與三乙胺加入反應中,先由兩性離子 48 進行氧-醯化反應後,由三乙胺去質子化再進行分子內 Wittig 反應。我們即可得到呋喃香豆素 49,產率介於 61-99%。
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    Wittig reaction之應用:呋喃香豆素及具有呋喃取代香豆素分子之合成
    (2011) 陳昱彰; Yu-Jhang Chen
    本論文主要在探討經由分子內 Wittig reaction 來合成呋喃香豆素以及具有呋喃取代之香豆素分子。呋喃香豆素為香豆素眾多衍生物中重要的一群,其廣泛的藥學活性、光化學以及光物理性質吸引了許多科學家的高度注意。值得一提的是,目前對於呋喃并於吡喃酮之結構異構物 furo[3,4-c]coumarin 的合成研究報導較少。於是我們藉由使用三丁基磷對香豆素衍生物48進行共軛加成,接著加入醯氯試劑50進行醯化反應,最後利用三乙基胺做為鹼試劑進行去質子化以產生 phosphorus ylide 作為中間體來進行分子內 Wittig reaction 進而合成呋喃香豆素52。 此外,我們也將相似的合成條件應用至 coumarin-chalcone 的混成物56及63以探討三丁基磷進行共軛加成的化學選擇性;在大部分的例子中,我們僅獲得了具呋喃取代之香豆素分子57和64的結果顯示其選擇性極佳。我們也針對呋喃分子57進行光物理性質(吸收及螢光)的測量,並對其紅位移現象以及量子產率加以描述。
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    第一部份 使用含有 α, β-不飽和酮衍生物與不同的親電性試劑進行有機不對稱催化反應 / 第二部份 由多官能性的磷兩性離子經由分子內選擇性的 Wittig 反應合成多取代苯并呋喃和呋喃[3,2-c]香豆素
    (2019) 楊淑媚; Yang, Shu-Mei
    本論文分為兩大部分,第一部份:使用含有 α, β-不飽和酮衍生物與不同的親電性試劑進行有機不對稱催化反應,其包含三章,依序介紹如下: 第一章 用鄰羥基芳醛亞胺衍生物對 1, 3-茚二酮衍生物進行 [3+2] Cycloaddition / Double Acetalization / Lactonization Cascade 合成具有五個四級碳中心的產物 利用鄰羥基芳醛亞胺衍生物 63 和 1, 3-茚二酮衍生物 45 使用接有方醯胺基片段的奎尼丁催化劑作用下,可先進行一個 [3+2] 環加成後再進行 Double acetalization / Lactonization 的串聯反應,可以得到單一非鏡像異構物且產率可達 97%,而鏡像超越值也達 99%,具有六個立體中心,其中的五個為四級碳結構。 第二章 使用 3-亞烷基羥吲哚衍生物對 1, 3-茚二酮衍生物進行 Vinylogous Michael / Acetalization / oxa-Michael / Michael Cascade 合成含有五個四級碳中心的化合物 利用 1, 3-茚二酮衍生物 45 和 3-亞烷基羥吲哚衍生物 129 使用接有硫脲片段的奎寧催化劑,在溫和的反應條件下,可進行 Vinylogous Michael addition / Acetalization / oxa-Michael addition / Michael addition 的不對稱串聯反應,產率最好可達 92%,鏡像超越值有 98%,產物結構具有六個立體中心,其中的五個為四級碳結構。 第三章 以α, β-不飽和丁內醯胺衍生物與香豆素衍生物進行有機催化之研究 一新穎的催化 Michael 加成-異構化反應,有效地合成 Rauhut-Currier 類型的產物,此反應得到少見的γ-不飽和丁內醯胺進行 α位置加成產物,並擁有很好的非鏡像選擇性。此反應還能進一步經由水解後脫脫羧,得到不能由一般查耳酮合成出的α位置加成產物。 第二部分:由多官能性的磷兩性離子經由分子內選擇性的 Wittig 反應合成多取代苯并呋喃和呋喃[3,2-c]香豆素 利用一種具有高效能和化學選擇性的一鍋化合成策略,進行兩種以香豆素結構為基底的交叉偶聯化合物(呋喃[3,2-c]香豆素及苯并呋喃衍生物)的多樣性合成,其關鍵在於官能化磷兩性離子的初始化學選擇性醯化反應,其與醯化試劑的相對反應活性高低及添加順序有關,最後進行化學選擇性分子內 Wittig 反應以合成出其中一種香豆素衍生物。
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    由多官能性的磷兩性離子經由分子內選擇性的 Wittig 反應合成多取代苯并呋喃和呋喃[3,2-c]香豆素
    (2015) 王建益; Wang,
    本論文分為兩大主題,探討由多官能性的磷兩性離子經由分子內選擇性的 Wittig 反應合成多取代苯并呋喃和呋喃[3,2-c]香豆素以及有機不對稱催化合成多取代的苯并吡喃[3,4-c]吡咯啶衍生物。 第一部分:本實驗室衍生化自行開發的磷兩性離子化合物,並有效的控制此兩性離子行 Wittig 反應的選擇性,且穩定的捕抓其反應過程中所生成的中間體,再利用此中間體性質趨向的不同,合成苯并呋喃或是呋喃[3,2-c]香豆素衍生物,此選擇性的控制在化學領域上相當的新穎,且皆可得到相當良好的結果。 第二部分:利用香豆素衍生物以及亞胺衍生物,經由 [3+2] 反應,合成出具有高產率、高非鏡像異構物比以及高鏡像超越值的吡喃[3,4-c]吡咯啶衍生物,並且在其衍生化合成中具有相當高的價值值得進一步的討論。
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    利用膦試劑誘導生成季鏻鹽以合成雙雜環化合物及呋喃[3,2-c]香豆素衍生物
    (2015) 洪紹豪; Hong, Shao-Hao
    第一章:利用吲哚、水楊醛及醯氯行縮合/醯化/Wittig連鎖反應,在酸以及膦試劑的誘導下可以成功地合成吲哚-苯并呋喃加成物。此反應所需條件十分溫和,不需使用過渡金屬催化,起始物也不需預先處理或活化,為一合成雙雜環化合物的新路徑。反應中所生成的中間體為可簡單分離並純化的穩定季鏻鹽,是一具有潛力的Wittig試劑。 第二章:利用查耳酮香豆素作為起始物,與膦試劑及醯氯反應後可有效率地得到應用性多元的季鏻鹽中間體,其可加入飽和碳酸氫鈉水溶液切除膦試劑,得到呋喃[3,2-c]香豆素產物;亦可加入鹼及高活性的羰基化合物並進行分子間Wittig反應,得到具有烯烴的呋喃[3,2-c]香豆素產物。此法的反應條件十分溫和,可在短時間內得到預期產物。