化學系

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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年,最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資,授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人,另外尚有與中央研究院合聘教授3位,在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外,本系另有助教13位,職技員工1位,協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面,大學部現實際共322人,碩士班現實際就學研究生共174人,博士班現實際就學共55人。

本系一向秉持著教學與研究並重,近年來為配合許多研究計畫的需求,研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外,本系提供研究生獎助學金,研究生可支領助教獎學金(TA)、研究獎學金(RA)和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金(fellowships)。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。

本校圖書館藏書豐富,除了本部圖書館外,分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊,西文期刊合訂本有911餘種期刊,將近約3萬冊。此外,西文現期期刊約450種,涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路,將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能,納入圖書館資訊系統中,並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index,Chemical Citation Index,Chemical Abstracts,Beilstein,MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。

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    壹、以氰化雙噁唑啉衍生之掌性氧釩錯合物催化不對稱硫醇共軛加成反應之研究 貳、以氧鉬金屬錯合物催化酯類以及醯化醣類化合物進行選擇性去醯基反應之研究
    (2011) 柳正元
    本論文的第一部分,我們成功地開發出新型的掌性氧釩錯合物,藉由掌性胺基醇衍生之氰化雙噁唑啉(cyano bis-oxazoline)以及正四價之乙醯丙酮釩(VO(acac)2)進行配基交換,可得到高產率以及高純度之掌性氧釩錯合物,而且只需簡單的再結晶步驟,即可得到X-ray單晶繞射純度之錯合物。同時,也成功地將其應用於催化不對稱硫醇共軛加成反應。我們藉由官能化修飾之後的共軛加成受質,與各種不同的硫醇反應,在此類型的掌性氧釩錯合物催化之下,能夠得到選擇性相當高的硫醇共軛加成產物。未來,預期將可應用於其他類型的不對稱催化反應。 在第二部分,經由數種不同氧金屬錯合物,以及路易士酸型催化劑的測試,我們發現以氧鉬金屬(MoO2Cl2)衍生之催化劑在以甲醇為溶劑、加熱或是室溫的條件下,對於去醯基反應展現出優良的催化效果以及選擇能力,特別是當受質當中具有不同之醚類以及各種醯基取代,更能達到高度選擇性以及反應性。此外,對於單醣以及雙醣衍生之受質,能夠進行選擇性地水解反應,為醣類化學的合成,提供了一個方便、有效率的合成路徑。
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    Wittig reaction之應用:呋喃香豆素及具有呋喃取代香豆素分子之合成
    (2011) 陳昱彰; Yu-Jhang Chen
    本論文主要在探討經由分子內 Wittig reaction 來合成呋喃香豆素以及具有呋喃取代之香豆素分子。呋喃香豆素為香豆素眾多衍生物中重要的一群,其廣泛的藥學活性、光化學以及光物理性質吸引了許多科學家的高度注意。值得一提的是,目前對於呋喃并於吡喃酮之結構異構物 furo[3,4-c]coumarin 的合成研究報導較少。於是我們藉由使用三丁基磷對香豆素衍生物48進行共軛加成,接著加入醯氯試劑50進行醯化反應,最後利用三乙基胺做為鹼試劑進行去質子化以產生 phosphorus ylide 作為中間體來進行分子內 Wittig reaction 進而合成呋喃香豆素52。 此外,我們也將相似的合成條件應用至 coumarin-chalcone 的混成物56及63以探討三丁基磷進行共軛加成的化學選擇性;在大部分的例子中,我們僅獲得了具呋喃取代之香豆素分子57和64的結果顯示其選擇性極佳。我們也針對呋喃分子57進行光物理性質(吸收及螢光)的測量,並對其紅位移現象以及量子產率加以描述。
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    掌性銠金屬雙烯錯合物催化不對稱加成反應
    (2018) 張瓊安; Chang, Chiung-An
    本論文探討銠金屬與掌性雙環[2.2.1]雙烯配基形成之催化劑催化不對稱加成反應。內容分成下列兩部分。 一、 一價銠金屬/掌性雙環[2.2.1]雙烯配基催化烯醇醚基三氟硼酸鉀鹽試劑對α,β-不飽和羰基化合物進行不對稱1,4-加成反應 利用一價銠金屬以及掌性雙環[2.2.1]雙烯配基L1及L6形成之催化劑催化烯醇醚基三氟硼酸鉀鹽試劑2對環狀及鏈狀之α,β-不飽和羰基化合物1進行不對稱1,4-加成反應,可得到最高>99%之產率(13–>99%)及>99.5%之鏡像選擇性(44–>99.5% ee)的加成產物3。加成產物3ha可經由水解反應得到具有掌性中心之1,5-雙羰基結構23a,改善傳統由醛進行麥可加成反應(Michael addition)時會遇到加成產物為外消旋混合物;以及易有醛醇反應(aldol reaction)副反應發生之缺點。 二、 銠金屬(I)/掌性雙環[2.2.1]雙烯配基催化芳基硼酸試劑對α-酮酯化合物進行不對稱1,2-加成反應:(S)-Flutriafol的合成 利用一價銠金屬以及掌性雙環[2.2.1]雙烯配基L6形成之催化劑催化芳基硼酸試劑10對α-酮酯化合物76進行不對稱1,2-加成反應。僅需使用0.5 mol %之低催化量的一價銠金屬催化劑,即可得到最高達99%之鏡像選擇性(90–99% ee)及最高>99%之產率(2–>99%)的加成產物78,並成功建立具有掌性四級碳中心之α-羥基酯結構。此研究提供一個更快速、更簡單且產率更高的(S)-Flutriafol ((S)-90)新合成方法。
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    以掌性銠金屬雙烯錯合物催化不對稱1,4-加成反應合成掌性含氮分子
    (2016) 方若嫙; Fang, Jo-Hsuan
    壹、銠催化芳基硼酸與氮-特丁氧羰基保護的α,β-不飽和γ-內醯胺的不對稱1,4-加成反應: 我們運用由左旋醋酸冰片酯合成出的一系列掌性雙環[2.2.1]二烯配體L1與一價銠金屬形成之催化劑,催化各種芳基硼酸14與氮-特丁氧羰基保護的α,β-不飽和γ-內醯胺195a進行不對稱1,4-加成反應。在0.5 mol%的Rh(I)/L1f催化劑量下,本反應可生成高產率 (31–>99%) 及高鏡像選擇性(93–>99.5% ee)的加成產物(R)-197。此法可應用至苯基海人酸207以及MCHR1拮抗劑302的形式合成。 貳、銠催化芳基硼酸與α-取代的β-硝基丙烯酸酯的不對稱1,4-加成反應: 本部分內容綜述各種芳基硼酸14與α-取代的β-硝基丙烯酸酯361的不對稱共軛加成反應。以5.0 mol%的Rh(I)/L1e進行催化反應,並利用KHF2做為添加劑,可製備出加成產物(R)-362,產率最高可至63%,鏡像超越值高達99% ee。此方法可應用至具有光學活性的β2,2-胺基酸369,β-內醯胺375,以及α,β2,2,α-胜肽380的不對稱合成。
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    一價銠金屬催化有機硼酸與掌性環戊烯酮進行共軛加成反應合成前列腺素衍生物
    (2016) 王韻婷; Wang, Yun-Ting
    本篇論文在探討 (1)利用一價銠金屬作為催化劑,以甲醇當溶劑,氫氧化鉀作為鹼性添加劑,在低溫條件下(3 °C),催化(R)-47與各種不同芳香基以及烯基硼酸的共軛加成反應,得到單一非鏡像異構物 52。此反應利用於他氟前列素 (tafluprost 3) 的合成。 (2)使用起始物(±)-68利用掌性雙環[2.2.1]配基L1與一價銠金屬形成之催化劑催化與烯基硼酸進行1,4-共軛加成反應,可以得到29−44%的產率以及90−98%的鏡像超越值。
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    一價銠金屬催化苯並環丁醇具位向選擇之開環反應及其接續與馬來醯亞胺之共軛加成反應
    (2016) 林亞萱; Lin, Ya-Syuan
    本篇論文探討利用Rh(I)銠金屬催化劑催化苯並環丁醇36進行選擇性斷C(sp2)‐C(sp3)鍵隨後再和馬來醯亞胺51進行反應。在0.015莫耳的銠金屬[Rh(cod)(OH)]2催化劑催化苯並環丁醇36進行位置選擇性開環,中間體芳基銠金屬化合物再和馬來醯亞胺進行共軛加成反應最後和酮基進行醛醇反應。生成主要產物化合物52具有六員環與五員環順式相駢的結構,且羥基的位向與橋頭氫原子為順式的關係;反之另一次要非鏡像異構物53,羥基與橋頭氫原子則為反式關係。另有單離得到次要化合物54,則為單進行共軛加成反應,沒有進行醛醇反應的產物。